CH2BP_2P8P Organická chemie 1

Pedagogická fakulta
jaro 2015
Rozsah
1/0/0. 2 kr. Ukončení: k.
Vyučující
Mgr. Jiří Šibor, Ph.D. (přednášející)
Garance
doc. RNDr. Petr Sládek, CSc.
Katedra fyziky, chemie a odborného vzdělávání – Pedagogická fakulta
Kontaktní osoba: Mgr. Bc. Lucie Viková
Dodavatelské pracoviště: Katedra fyziky, chemie a odborného vzdělávání – Pedagogická fakulta
Rozvrh
Út 8:25–9:10 učebna 7
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Na konci tohoto kurzu bude student schopen: porozumět a vysvětlit základní vztahy mezi strukturou a reaktivitou uhlovodíků; použít informace pro samostatné řešení úloh z oblasti uhlovodíků; předkládat odůvodněná rozhodnutí o reaktivitě jednotlivých skupin uhlovodíků; na základě nabytých znalostí odvodit produkty neznámých reakcí; interpretovat charakteristiky skupin uhlovodíků.
Osnova
  • Předmět organické chemie. Názvosloví organické chemie. Tvorba systematických názvů organic-kých sloučenin. Vazby v organických sloučeninách, hybridizace atomu uhlíku, molekulové orbitaly, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul, indukční a mesomerní efekt, konjugace. Sterické efekty. Obecný průběh organických reakcí – termodynamika, reakční kinetika, teorie přechodového stavu. Vztahy mezi strukturou a reaktivitou. Katalýza (teplem, světlem – reakce v excitovaném stavu, katalyzátory, kyseliny a báze). Kyselost a bazicita. Arrhehiova, Brønstedova, Lewisova teorie kyselin a zásad. pKa, pH. Spektrální vlastnosti organických sloučenin. Elektrono-vá spekte, infračervená spektroskopie, nukleární magnetická rezonance, hmotnostní spektroskopie. Alkany a cykloalkany. Isomerie řetězová, konformace alkanů a cykloalkanů. Spojování cyklohexano-vých kruhů. Newmannova projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů. Radikálové reakce a jejich mechanismus. Optická aktivita a symetrie molekul. Chiralita molekul, podmínky chirality, zobrazo-vání trojrozměrných molekul v rovině (perspektivní vzorce, Fischerova projekce). Optická isomerie (enantiomery), specifická rotace a její určování, optická čistota, racemická směs. Určování absolutní konfigurace molekul. Alkeny. Geometrická isomerie u alkenů, nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-, Z-). Cahn, Ingold, Prelogova pravidla. Adiční reakce, mechanismus a stereochemie adičních reakcí. Polymerace. Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na konju-govaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4- adice a jejich mechanismus). Pericyklické reakce - elek-trocyklizační reakce, pravidla pro jejich průběh, cykloadiční reakce (Dielsovy-Alderovy), sigmatropní přesmyk. Alkyny a jejich struktura. Adiční reakce (elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vo-díku vázaných na sp-uhlík. Isoprenoidy. Monoterpeny, seskviterpeny, di-, tri- a tetraterpeny. Karote-noidy. Steroidy. Aromatické sloučeniny. Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční - deloka-lizační energie). Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup elektrofilu na substituovaný aro-mát. Empirická Hammetova rovnice, význam konstant sigma a rho. Možnosti nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). Adiční a oxidační reakce. Reakce na kondenzovaných aromatických sloučeninách.
Literatura
  • POTÁČEK, Milan. Organická chemie : pro biology. 3., opr. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 208 s. ISBN 8021028505. info
  • MCMURRY, John. Fundamentals of organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company, 1998, xxii, 566,. ISBN 0-534-35245-4. info
  • KOVÁČ, Jaroslav, Štefan KOVÁČ a Ľubor FIŠERA. Organická chémia. 2. vyd. Bratislava: Vydavateľstvo STU, 1995, s. 276-629. ISBN 80-227-0791-0. info
  • POTÁČEK, Milan. Organická chemie : pro biology. 1. vyd. Brno: Vydavatelství Masarykovy univerzity, 1995, 208 s. ISBN 8021011254. info
  • SOLOMONS, T. W. Graham. Organic chemistry. 5th ed. New York: John Wiley & Sons, 1992, 1198 s. ISBN 0471552232. info
  • MACHÁČEK, Vladimír, Josef PANCHARTEK a Oldřich PYTELA. Organická chemie. Vyd. 1. Pardubice: Vysoká škola chemicko-technologická, 1991, s. 277-571. ISBN 80-85113-26-0. info
  • HRNČIAR, Pavol. Organická chémia. 3., preprac. vyd. Bratislava: Slovenské pedagogické nakladateľstvo, 1990, 708 s. ISBN 8008000287. info
  • MACHÁČEK, Vladimír a Josef PANCHARTEK. Organická chemie. 1. vyd. Pardubice: Vysoká škola chemicko-technologická, 1989, 276 s. ISBN 80-85113-08-2. info
  • ORCHIN, Milton. Organická chemie : příruční naučný slovník. Translated by Zdeněk Kafka - František Zemánek. 1. vyd. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1986, 550 s. URL info
  • ČERVINKA, Otakar, Václav DĚDEK a Miloslav FERLES. Organická chemie. 3., nezměn. vyd. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1982, 791 s. info
  • BUCHAR, Eugen, Jaroslav DOUBRAVA a Tibor LIPTHAY. Organická chemie : pro pedagogické fakulty. 1. vyd. Praha: Státní pedagogické nakladatelství, 1966, 355 s. info
Výukové metody
přednášky
teoretická příprava
Metody hodnocení
Písemný test - splnění 70 %
kolokvium
Další komentáře
Předmět je dovoleno ukončit i mimo zkouškové období.
Předmět je vyučován každoročně.
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2008, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2013, jaro 2014, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018.