C3022 Organická chemie II

Přírodovědecká fakulta
podzim 2005
Rozsah
2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Ukončení: zk.
Vyučující
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc. (přednášející)
Garance
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.
Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Rozvrh
Út 11:00–12:50 A,01026
Předpoklady
Znalost Obecné chemie a Organické chemie I
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Organická chemie derivátů uhlovodíků. Rozbor struktury a reaktivity jednotlivých funkčních skupin, jejich vlivu na jednotlivé uhlovodíkové systémy a naopak. Sacharidy, steroidy a heterocyklické sloučeniny v přehledu.
Osnova
  • Organická chemie II 1. Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z lediska reaktivity, vysvětlit. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2 a stereochemický důsledek průběhu. 2. 2. Eliminační reakce jako konkurenční reakce, jejich průběh a stereochemie, podmínky preference substituce versus eliminace. 3. Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a eliminace hydroxylové skupiny (vliv uhlíkatého zbytku). Reakce na uhlíkatém zbytku hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů. Polyhydroxyderiváty. 4. Chinony, struktura a chemické vlastnosti. Ethery - struktura a chemické názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnání s alkoholy. Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin. Epoxidy a cyklické ethery, jejich chemické vlastnosti. Crown ethery a jejich použití. 5. Thioly a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace - sulfinové a sulfonové kyseliny a sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční deriváty (sulfochloridy, estery sulfon. kyselin, sulfonamidy). 6. Estery minerálních látek (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty). Aminosloučeniny, typy, názvosloví. Základní chem. vlastnosti. Diazotace a využití diazoniových solí. Aminoxidy a jejich využití. Enaminy. 7. Kvarterní amoniové soli, Hoffmanova eliminace. Diazolátky. Diazolkany, diazoestery, diazoketony - jejich příprava a reaktivita. 8. Nitrosloučeniny, struktura a chem. názvosloví. Vliv nitroskupiny na uhlíkatý zbytek. Příprava nitrolátek (ambidentní ionty). Redukce nitrosloučenin v závislosti na pH. Azosloučeniny, azoxysloučeniny a hydrazolátky. Nitrily a isonitrily, struktura a příprava. Hydrolýza nitrilů, isonitrilová zkouška. 9. Organokovové sloučeniny, chem. názvosloví. Vliv kovu na chemické vlastnosti sloučeniny. Základní představitelé organokovových sloučenin a jejich reaktivita a využití v organické syntéze. 10. Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, reakce s kyslíkatými, dusíkatými a uhlíkatými nukleofily. Vliv karbonylu na uhlíkatý zbytek a využití v organické syntéze. Základní jmenné reakce s využitím karbonylových sloučenin. Oxidace a redukce aldehydů a ketonů. 11. Sacharidy (aldosy, ketosy, triosy, tetrosy, pentosy, hexosy) jejich názvosloví, cyklické formy, mutarotace. Reaktivita karbonylu a hydroxyskupin. Produkty oxidace a redukce sacharidů, amino a deoxysacharidy. Disacharidy a jejich struktura, redukující a neredukující disacharidy. Polysacharidy - homo a heteropolysacharidy, základní představitelé. 12. Karboxylové kyseliny, jejich struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého zbytku a substituce na kyselost. Esterifikace. Funkční deriváty karboxylových kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy), jejich příprava a srovnání jejich vlastností a z toho vycházející využití v organické syntéze. Tuky a jejich struktura, zmýdelnění. Substituční deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny-laktony, laktidy, aminokyseliny-laktamy, halogenkyseliny, ketokyseliny). 13. Deriváty kyseliny uhličité, jejich klasifikace a základní typy, jejich reaktivita. Steroidy. Struktura steroidů, napojení kruhů, číslování, řady steroidů. Steroly (struktura cholesterolu), žlučové kyseliny, steroidní hormony (mužské, ženské-estrogeny a gestageny, zásadní rozdíly ve struktuře a v účincích), kardiotonické steroidy. 14. Heterocyklické sloučeniny. Struktura a systematické názvosloví heterocyklických sloučenin. Elektronová struktura a vliv na chemické vlastnosti. Pyrrol, thiofen a furan, srovnání jejich chemických vlastností. Struktura pyrrolových a žlučových barviv. Indol, indoxyl, indigo (struktura). Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol - jejich základní chemická charakteristika. Pyridin, struktura a chemické vlastnosti. Pyridinové soli a pyridinium oxid. Chinolin a isochinolin. Pyryliové soli, flavyliové soli, kumarin, chromon, flavony - struktura a výskyt. Pyrazin, pzrimidin (báze nukleových kyselin), pyridazin - struktura. Puriny (základní představitelé, báze nukleových kyselin). Pteriny ( struktura ). Literatura: J. McMurry: Organic Chemistry, 5th Edition, Brooks/ Cole, Thomson Learning 2000 J. Clayden, N. Greeves, S. Wothers: Organic Chemistry, Oxford University Press 2001 P. Hrnčiar: Organická chémia, SPN, Bratislava 1990 O. Červinka, V. Dědek, M. Ferles: Organická chemie, SNTL, Praha 1980 O. Červinka, V. Dědek, M. Ferles: Chemie organických sloučenin, SNTL, 1985 M. Potáček, S. Janků, E. Nováček: Organická chemie. Příručka řešených příkladů. Vydavatelství MU Brno, 1997.
Literatura
  • J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers. Organic Chemistry. Oxford University Press 2001
  • MCMURRY, John. Organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company, 1995, 1243 s. +. ISBN 0-534-23832-7. info
  • SOLOMONS, T. W. Graham. Organic chemistry. 6th ed. New York: John Wiley & Sons, 1996, xxvii, 121. ISBN 0471013420. info
  • HRNČIAR, Pavol. Organická chémia. 3., preprac. vyd. Bratislava: Slovenské pedagogické nakladateľstvo, 1990, 708 s. ISBN 8008000287. info
  • ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. 1. vyd. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1985, 1131 s. info
  • ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. Vyd. 1. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1987, 1052 s. info
  • ČERVINKA, Otakar, Václav DĚDEK a Miloslav FERLES. Organická chemie. 3., nezměn. vyd. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1982, 791 s. info
  • POTÁČEK, Milan, Ctibor MAZAL a Slávka JANKŮ. Řešené příklady z organické chemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita v Brně, 2000, 243 s. ISBN 80-210-2274-4. info
  • NOVÁČEK, Eduard a Milan POTÁČEK. Laboratorní technika ke cvičení z metod organické chemie. Edited by Slávka Janků. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 1997, 91 s. ISBN 8021015004. info
Metody hodnocení
Přednáška s cvičením, kde jsou na praktických případech demonstrovány vykládané jevy
Navazující předměty
Informace učitele
Doporučuje se k procvičení látky a přípravě k písemné a ústní zkoušce zapsat Speciální seminář z organické chemie II
Další komentáře
Předmět je dovoleno ukončit i mimo zkouškové období.
Předmět je vyučován každoročně.
Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
Předmět je zařazen také v obdobích podzim 2007 - akreditace, podzim 1999, podzim 2010 - akreditace, podzim 2000, podzim 2001, podzim 2002, podzim 2003, podzim 2004, podzim 2006, podzim 2007, podzim 2008, podzim 2009, podzim 2010, podzim 2011, podzim 2011 - akreditace, podzim 2012, podzim 2013, podzim 2014.