C2021 Organická chemie I

Přírodovědecká fakulta
jaro 2011
Rozsah
2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Ukončení: zk.
Vyučující
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc. (přednášející)
RNDr. Slávka Janků, Ph.D. (cvičící)
Mgr. Jaromír Literák, Ph.D. (cvičící)
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (cvičící)
prof. Ing. Vladimír Šindelář, Ph.D. (cvičící)
Garance
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Rozvrh
St 8:00–9:50 B11/132
Předpoklady
( C1020 Obecná chemie || C1400 Obecná chemie || C1640 Základy chemie || C1601 Obecná a anorganická chemie || C1021 Obecná chemie ) && !NOW( C2700 Organická chemie )
Znalost základů Obecné chemie
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Předmět Organická chemie I seznamuje s chemickým názvoslovím organických molekul, strukturou základních uhlovodíkových skeletů, jejich stereochemií a reaktivitou.
Osnova
  • 1. Předmět organické chemie. Vazby v organických sloučeninách, hybridní stav uhlíku, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul. Jevy na vazbách; indukční a mesomerní efekt, konjugace. 2. Chemické názvosloví. Principy tvorby systematického názvosloví organických sloučenin. 3. Stereochemie uhlíku v sp3 hybridním stavu. Molekuly se stereogenními centry (jedním a dvěma), obrazování molekul v rovině (perspektivní vzorce, Fisherovy projekční vzorce), Cahn, Ingold, Prelogova pravidla.Určování konfigurace na stereogenním centru. Optická aktivita a symetrie molekul. Chiralita molekul, podmínky chirality. Optická isomerie (enantiomery), specifická rotace a její určování, optická čistota, racemická směs. Diastereomery a mesoforma. 4. Alkany a cykloalkany, chem. názvosloví. Isomerie řetězová, konformace alkanů a cykloalkanů se zvláštním zřetelem k cyklohexanovému kruhu. Spojování cyklohexanových kruhů. Newmannova projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů. Radikálové reakce jako typická reakce alkanů a jejich mechanismus. 5. Alkeny, geometrická isomerie u alkenů, nomenklatura isomerů (cis, trans-, E-,Z-). Adiční reakce, mechanismus a stereochemie adičních reakcí. Polymerace. 6. Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4- adice a jejich průběh, vysvětlení). Isoprenoidy, monoterpeny, seskviterpeny, di-, tri- a tetraterpeny (zvláštní zřetel na karotenoidy). 7. Pericyklické reakce-elektrocyklizační reakce, pravidla pro jejich průběh, cykloadiční reakce (Dielsovy-Alderovy), sigmatropní přesmyk. 8. Alkiny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce (elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vodíku vázaných na sp-hybridní uhlík. pKa hodnoty. 9. Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční- delokalizační energie). Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus elektrofilní aromatické substituce. 10. Vliv substituce na jádře na vstup elektrofilu na subst. aromát. Empirická Hammetova rovnice, význam konstant ró a sigma. Možnosti nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). 11. Jednotlivé typy SEAr, generace reagentu. Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a oxidační reakce a jejich podmínky. 12. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách.
Literatura
  • Mc Murry: Organická chemie, překlad z originálu 6. vydání, 2004, vydáno VUT Brno-nakladatelství VUTIUM a VŠCHT Praha, listopad 2007.
  • MCMURRY, John. Fundamentals of organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company, 1998, xxii, 566,. ISBN 0-534-35245-4. info
  • POTÁČEK, Milan, Ctibor MAZAL a Slávka JANKŮ. Řešené příklady z organické chemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita v Brně, 2000, 243 s. ISBN 80-210-2274-4. info
  • J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers. Organic Chemistry. Oxford University Press 2001
  • SOLOMONS, T. W. Graham. Organic chemistry. 6th ed. New York: John Wiley & Sons, 1996, xxvii, 121. ISBN 0471013420. info
  • HRNČIAR, Pavol. Organická chémia. 3., preprac. vyd. Bratislava: Slovenské pedagogické nakladateľstvo, 1990, 708 s. ISBN 8008000287. info
  • ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. 1. vyd. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1985, 1131 s. info
  • ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. Vyd. 1. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1987, 1052 s. info
  • NOVÁČEK, Eduard a Milan POTÁČEK. Laboratorní technika ke cvičení z metod organické chemie. Edited by Slávka Janků. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 1997, 91 s. ISBN 8021015004. info
  • POTÁČEK, Milan. Organická chemie : pro biology. 1. vyd. Brno: Vydavatelství Masarykovy univerzity, 1995, 208 s. ISBN 8021011254. info
Výukové metody
přednáška
Metody hodnocení
Přednáška s demonstrací příkladů, během semestru 3 dílčí písemky na přednáškách z dílčích kapitol probrané látky, zkouška písemná.
Navazující předměty
Informace učitele
Student se seznámí s moderním pohledem na strukturu organických molekul a přehledem základních uhlovodíkových struktur, jejich stereochemií a reaktivitou. K procvičení probírané látky se doporučuje zapsat Speciální seminář z organické chemie I.
Další komentáře
Poznámka k ukončení předmětu: studenti Bc.oboru Chemie se zaměřením na vzdělávání - ukončení kolokvium
Předmět je vyučován každoročně.
Doporučuje se zapsat Speciální seminář z Organické chemie I.
Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2008 - akreditace, jaro 2011 - akreditace, jaro 2000, jaro 2001, jaro 2002, jaro 2003, jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2008, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2012, jaro 2012 - akreditace, jaro 2013, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018, jaro 2019, jaro 2020, jaro 2021, jaro 2022, jaro 2023, jaro 2024, jaro 2025.