Nitrace fenolu

Cíl pokusu

ukázat průběh nitrace fenolu, usnadněný aktivací kruhu -OH skupinou.

Nitraci fenolu lze provést pomocí kyseliny dusičné. Vlastním nitračním činidlem je však nitroniový ion, který vzniká reakcí dvou molekul kyseliny dusičné, za odštěpení vody.

Vlivem hydroxylové skupiny se zvyšuje celková elektronová hustota na jádře, které je tak aktivováno pro elektrofilní substituci. Reakce probíhá mechanismem elektrofilní aromatické substituce, přednostně do ortho- a para poloh. Nitrace fenolu za laboratorní teploty probíhá i do vyšších stupňů a velice snadno se připraví 2,4-dinitrofenol.

Použité chemikálie

• 40% kyselina dusičná – C (žíravý)

• fenol – T (toxický), C (žíravý)

• hydroxid sodný – C (žíravý)

Postup

Do zkumavky odměříme 2 ml kyseliny dusičné. K roztoku po malých dávkách a za stálého protřepávání přidáme 1 g fenolu v pevném stavu. Po zklidnění reakce reakční směs zahřejeme ve vodní lázni k varu a poté necháme zchladit v ledové lázni.

Pozorování

Nitrace fenolu probíhá velice bouřlivě. Během reakce se uvolňují hnědé páry oxidů dusíku. Ve zkumavce vzniká okrová kapalina, která po zchlazení vykrystalizuje v žlutooranžovou látku.

Jedná se o směs produktů primání a sekundární nitrace.

Závěr

Díky aktivovanému benzenovému kruhu postačí pro nitraci fenolu jako nitrační činidlo zředěná kyselina dusičná.