Příprava indiga

Cíl pokusu

Příprava indolových derivátů, barvení pomocí indiga

Nitraci fenolu lze provést pomocí kyseliny dusičné. Vlastním nitračním činidlem je však nitroniový ion, který vzniká reakcí dvou molekul kyseliny dusičné, za odštěpení vody.

Indigo tvoří tmavě modré krystalky, nerozpustné ve vodě, špatně rozpustné v ethanolu, etheru a chloroformu. Lze ho rozpustit v horké kyselině octové. Indigo se jako barvivo využívá již od starověku. Řekové a Římané získávali indigo z rostlin Isatis tinctoria nebo Indigofera tinctoriana. Dnes se indigo připravuje synteticky.

Indigo patří mezi kypová barviva. Pomocí vhodných redukčních činidel je možné ho převést na nažloutlou až bezbarvou leukoformu. V našem pokusu je jako redukční činidlo využit dithioničitan sodný. Po namočení barveného materiálu do roztoku leukoformy dojde na vzduchu ke zpětné oxidaci na indigo a obarvení materiálu typickou tmavě modrou barvou.

Použité chemikálie

• aceton – F (hořlavý), Xi (dráždivý)

• 2-nitrobenzaldehyd – Xn (zdraví škodlivý), N (toxický pro životní prostředí)

• hydroxid sodný – C (žíravý)

• dithioničitan sodný – Xn (zdraví škodlivý)

Postup

V kádince smícháme 5 ml vody, 5 ml acetonu a v tomto roztoku rozpustíme 1 g 2 – nitrobenzaldehydu. Rozpuštěním 4 g NaOH v 10 ml vody připravíme roztok NaOH. Za stálého míchání přidáme po kapkách takové množství roztoku NaOH, až do alkalické reakce roztoku, kterou průběžně ověřujeme lakmusovým papírkem.

Reakční směs, která se v průběhu reakce samovolně zahřívá a změní svoji barvu ze zelené na modrou, necháme asi 5 minut volně stát. Odsajeme vyloučené indigo, které poté promyjeme ethanolem.

V kádince smícháme 5 ml 30% NaOH a 5 ml horké vody. Do tohoto roztoku přidáme 0,05 g připraveného indiga a vše promícháme. K reakční směsi přidáme 0,2 g dithioničitanu sodného. Reakční směs důkladně promícháme a necháme několik minut volně stát. Přebytečné, nerozpuštěné indigo zfiltrujeme a získáme tak žlutý roztok leukoformy indiga.

Do vzniklé leukoformy indiga namočíme kousek tkaniny a necháme ji vysušit na vzduchu.

Pozorování

Z tmavěmodrého indiga se přidáním dithioničitanu v zásaditém prostředí vytvoří žlutá leukoforma indiga. Tkanina namočená do leukoformy indiga na vzduchu oxiduje působícím kyslíkem a postupně mění barvu ze žluté na tmavě modrou.

Závěr

Barvení látek indigem je možné pomocí žluté leukoformy indiga. Tato forma na vzduchu oxiduje a mění se zpět na modré indigo