Alkyny jsou nenasycené uhlovodíky s minimálně jednou trojnou vazbou, která se skládá z jedné vazby sigma σ a dvou π vazeb. Triviální název pro tyto uhlovodíky je acetyleny podle nejjednoduššího alkynu - ethynu (= acetylen). Obecný vzorec alkynů je CxH2x-2.
Podle polohy trojné vazby dělíme alkyny na:
terminální - trojná vazba je na konci řetězce
vnitřní - trojná vazba se nachází uprostřed řetězce
Vnitřní alkyny jsou stabilnější než koncové. Rozdíl ve stabilitě je asi 17 kJ mol-1. Je to způsobeno hyperkonjugací s vazebným orbitalem C-H sousedícího substituentu. Terminální alkyny jsou slabě kyselé díky elektronové hustotě, která se drží spíše u trojné vazby než u atomu vodíku. Vazba je polarizovaná směrem k atomu uhlíku, takže se atom vodíku odštěpuje snadněji působením bází. Vzniklý anion je velmi stabilní a používá se v organických syntézách.
ethyn | ethen | ethan | |
pKa | 25 | 44 | 50 |
Nejjednodušším alkynem je ethyn = acetylen. Kdysi se používal jako výchozí surovina pro výrobu acetaldehydu, kyseliny octové, vinylchloridu a dalších významných průmyslově vyráběných chemikálií. Acetylen se stále ještě používá pro výrobu polyakrylů.
Ethyn se vyrábí vysokoteplotním rozkladem (pyrolýza) methanu. Tuto metodu nelze v laboratoři běžně použít.
Alkyny lze v laboratoři připravit:
hydrolýzou karbidů
eliminací - působením silné báze na dihalogenalkan, příčemž atomy halogeny jsou navázány na stejném nebo sousedním atomu uhlíku
přesmykem z kumulovaných alkenů