Nukleofilní substituce

Nukleofilní substituce hydroxylové skupiny probíhá velmi obtížně, protože odstupující hydroxylový anion je silnou bazí a často dochází ke zpětné reakci. Pro zdárný průběh reakce je nutná kyselá katalýza. V kyselém prostředí dochází k protonaci hydroxylové skupiny, čímž dojde k větší polarizaci vazby a oslabení bazicity odstupující skupiny za vzniku vody. S rostoucí bazicitou alkoholů (od primárního k terciárnímu) se také zvyšuje jejich ochota vstoupit do substituční reakce.

Asi nejznámější nukleofilní substitucí je reakce s halogenovodíkovými kyselinami, kdy vznikají halogenderiváty.