Acidobazické vlastnosti

Fenoly jsou, stejně jako alkoholy, amfoterní látky. Jsou však přibližně milionkrát kyselejší než alkoholy, což je způsobeno možnou rezonanční stabilizací – delokalizací náboje fenoxidového aniontu na aromatickém jádru. Záporný náboj je pak rozložen tak, že relativní zvýšení elektronové hustoty je v ortho- a para- polohách jádra.

Kyselost fenolů může být dále umocňována elektronakceptorními substituenty (např. nitroskupinami). Naopak elektrondonorní substituenty kyselost snižují. Nejvíce ovlivňují acidobazické vlastnosti substituenty v polohách 2, 4 a 6, mezi které je záporný náboj fenoxidového aniontu rozložen.

Vybraný fenol	pKa
p-aminofenol	10,46
p- methoxyfenol	10,21
p-methylfenol	10,17
fenol	9,89
p-chlorfenol	9,38
p-bromfenol	9,35
p-nitrofenol	7,15
2,4,6-trinitrofenol	0,60

Díky větší kyselosti fenolů, oproti alkoholům, je možná příprava fenolátů ve vodných roztocích (např. reakcí s vodným roztokem alkalického hydroxidu).