Pětičetné heterocykly
Nejobvyklejšími aromatickými heterocykly s pětičetným kruhem jsou pyrrol, furan a thiofen.
Pyrrol je je velice významnou stavební jednotkou řady přídodních látek např. tetrapyrrolových barviv (chlorofyl, hemoglobin).
U všech zmíněných základních typů heterocyklů má jejich heteroatom k dispozici volný elektronový pár. Ten se pak zapojuje s π-elektronovými páry dvojných vazeb cyklu do konjugace a celý systém pak splňuje podmínky Hückelova pravidla a sloučeniny jsou nebenzoidními aromáty.
Heteroatom s vysokou elektronegativitou má větší afinitu k elektronům a silněji poutá volný elektronový pár. Tím dochází k oslabení aromatického charakteru heterocyklu. Aromatický charakter stoupá od furanu k thiofenu, v opačném směru sloučeniny projevují vlastnosti dienů.