Na úvod se zamysleme nad otázkou, co jsou to vlastně alkoholy? Většina lidí by odpověděla, že alkohol je líh, tedy v podstatě ethanol. Jelikož je ethanol nedílnou součástí alkoholických nápojů, jedná se pravděpodobně o nejznámější alkohol. Pokud si však na stejnou otázku odpovíme jako chemici, naše odpověď se zpřesní. Alkoholy jsou všechny deriváty alifatických (nearomatických) uhlovodíků, ve kterých je vodík nahrazen hydroxylovou skupinou -OH.

Formálně lze alkoholy považovat také za deriváty vody, kde je jeden z atomů vodíků nahrazen uhlovodíkovým zbytkem. Z této definice nám tedy vyplývá, že mezi alkoholy řadíme kromě ethanolu například methanol či ethylenglykol, které jsou toxické, tudíž by s alkoholickými nápoji neměly mít nic společného.

Ovšem to nemusí být vždy pravda. Methanolovou aféru, kterou Česká republika zažila na podzim roku 2012, si určitě ještě každý pamatuje. Tehdy se kvůli vysokému obsahu methanolu v alkoholických nápojích otrávilo 127 lidí, z toho 43 smrtelně. I v kvalitních alkoholických nápojích se běžně vyskytuje malé množství methanolu, což není škodlivé. Povolený obsah methanolu v běžných pálenkách je 12 g na 1 litr ethanolu. Dokonce se uvádí, že methanol obsažený v malém množství v alkoholickém nápoji vylepšuje a zjemňuje jeho chuť.

Pojďme si udělat krátkou exkurzi do historie alkoholu. Původ slova alkohol nacházíme v arabském al-kahal, což lze volně přeložit jako jemnou substanci. Alkoholy jsou známé lidstvu od pradávna, již ve starověku si byl člověk schopen připravovat kvašené nápoje (pivo, víno a medovinu). Ve 12. století se z vína začala destilovat pálenka s vyšším obsahem alkoholu. Původně měla sloužit převážně pro lékařské účely. Říkalo se jí spiritus vini (duch vína) či aqua vitae (voda života).

Alkoholy klasifikujeme jako primární, sekundární a terciární podle toho, kolik uhlovodíkových zbytků je navázaných k atomu uhlíku s hydroxylovou skupinou namísto atomů vodíků. V primárním alkoholu na něm nalezneme pouze jeden uhlovodíkový zbytek. Na sekundárním se nacházejí dva a na terciárním tři uhlovodíkové zbytky. Zvláštním případem je methanol, kdy je na jediném uhlíku navázána hydroxylová skupina a tři atomy vodíku.

003.cdx

Alkoholy dále dělíme na jednosytné a vícesytné. Jednosytné v molekule obsahují pouze jednu -OH skupinu, vícesytné obsahují -OH skupiny minimálně dvě.

Postupujeme podle pravidel systematického substitučního názvosloví:

1. Název alkoholu nebo sloučeniny obsahující alkoholovou -OH skupinu skládáme z názvu základního uhlovodíku a předpony nebo přípony, jimiž můžeme vyjádřit přítomnost -OH skupiny. Název základního uhlovodíku volíme podle nejdelšího řetězce (nebo cyklu), který v molekule nalezneme a který současně nese maximum funkčních skupin s nejvyšší názvoslovnou prioritou. Základní uhlovodík očíslujeme od jednoho konce tak, aby skupina s nejvyšší prioritou měla co nejnižší lokant. Příponu -ol použijeme v případě, kdy je alkohol skupinou s nejvyšší prioritou, tedy když se v molekule nacházejí pouze skupiny s nižší názvoslovnou prioritou (např. halogenid -X, aminoskupina -NH2 a alkylové zbytky -R). Názvy těchto skupin pak uvedeme v abecedním pořadí jako předpony před název základního uhlovodíku. Násobící předpony di-, tri- atd. se do abecedního pořadí nezahrnují. Pokud název substituentu začíná písmenem ch, řadíme jako písmeno c. Pozici skupin na základním uhlovodíku vyjádříme lokanty.

005.cdx

2. Pokud potřebujeme upřesnit počet hydroxylových skupin v molekule, vložíme násobící předponu před příponou -ol.

006.cdx

3. Pokud se v molekule vyskytuje skupina s vyšší názvoslovnou prioritou (například karboxylová skupina, aldehyd, keton), pak -OH skupinu vyjadřujeme předponou hydroxy-.

Řešené úkoly k procvičení

1. Systematicky pojmenuj následující sloučeninu:

1. (a) Identifikujeme funkční skupiny v molekule: alkohol a halogen derivát. Nejvyšší názvoslovnou prioritu má alkohol.
2. (b) Nalezneme nejdelší uhlíkatý řetězec nesoucí skupiny s nejvyšší prioritou, v tomto případě má čtyři uhlíky, takže základem názvu bude butan.
3. (c) Řetězec očíslujeme od jeho začátku tak, aby skupina s nejvyšší prioritou (v tomto případě skupina -OH) měla co nejnižší lokant. Skupinu v názvu vyjádříme příponou -ol a její pozici lokantem před touto příponou.
4. (d) Před názvy ostatních substituentů napíšeme číslo uhlíku (lokant), ke kterému jsou navázané.
5. (e) Předpony řadíme v názvu podle abecedy, chlor řadíme k písmenu c.

2. Systematicky pojmenuj následující sloučeninu:

1. (a) Při hledání nejdelšího uhlíkového řetězce musíme postupovat tak, aby nesl prioritní skupinu (v tomto případně -OH). Od této skupiny začínáme řetězec číslovat.
2. (b) Dále v číslování postupujeme tak, aby řetězec obsahoval co nejvíce násobných vazeb. Uhlovodíkové zbytky s jednoduchými vazbami vyjadřujeme předponou jako alkyly.