Bp1252 Biochemie
#3 Sacharidy a deriváty sacharidů
Sacharidy
• Monosacharidy
• Oligosacharidy
• Polysacharidy – podstatně větší Mr než
oligosacharidy
Sacharidy vznikají v zelených rostlinách
fotosyntézou z CO2 a H2O.
cukry
2
Monosacharidy
• Hydroxyderiváty aldehydů nebo ketonů
(aldosy resp. ketosy)
• Podle počtu uhlíků rozeznáváme:
triosy, tetrosy, pentosy, hexosy, heptosy atd.
• Nejvýznamější jsou:
aldopentosy, aldohexosy a ketohexosy
3
Monosacharidy
• Enantiomery = stereoizomery, které jsou
zrcadlovými obrazy
• Diastereomery = stereoizomery, které nejsou
zrcadlovými obrazy
4
OH
CH2OH
CHO
H H
CH2OH
CHO
OH
L-glyceraldehyd D-glyceraldehyd
Aldosy
5
Ketosy
6
Monosacharidy – cyklické formy
7
Monosacharidy – cyklické formy
8
Deriváty sacharidů
• Glukosamin a N-acetylglukosamin
9
Reakce monosacharidů - oxidace
• Kyselina glukonová
• Kyselina glukuronová
význam při vylučování látek z organismu
10
H
CHO
OH
H OH
OH H
CH2OH
H OH
H
COOH
OH
H OH
OH H
CH2OH
H OH
ox.
H
CHO
OH
H OH
OH H
CH2OH
H OH
H
CHO
OH
H OH
OH H
COOH
H OH
ox.
Reakce monosacharidů - redukce
• Sorbitol (glucitol)
Náhradní sladidlo.
11
H
CHO
OH
H OH
OH H
CH2OH
H OH
H
CH2OH
OH
H OH
OH H
CH2OH
H OH
red.
Disacharidy
• Sacharosa
Složena z D-glukosy a D-fruktosy.
• Maltosa
Složena z D-glukosy. 12
Disacharidy
• Laktosa
Složena z D-glukosy a D-galaktosy.
13
Polysacharidy
• Homopolysacharidy
Složeny z jednotek jednoho sacharidu.
• Heteropolysacharidy
Složeny z různých jednotek.
14
Homopolysacharidy
• Škrob
Zásobní forma glukosy u rostlin. Tvoří více než
polovinu všech cukrů přijímaných v potravě
člověka.
Amylosa – nerozvětvená forma, tvoří šroubovice
Amylopektin – rozvětvená forma
15
Homopolysacharidy
• Celulosa
Složena z glukosových jednotek, lidské enzymy
celulosu neštěpí.
16
Homopolysacharidy
• Glykogen
Zásobní forma glukosy u člověka a zvířat.
Polysacharidový řetězec je rozvětvený.
17
Heteropolysacharidy
• Kyselina hyaluronová
složená z kyseliny glukuronové a
N-acetylglukosaminu;
250-25 000 disacharidových jednotek
Vyskytuje se v kloubní tekutině.
18
Heteropolysacharidy
• Chondroitin sulfát
Složený z převážně z N-acetylgalaktosaminu a
kyseliny glukuronové. Na GalNAc jednotce
jsou vázány sulfátové skupiny.
Hlavní složka chrupavek.
19
n
Heteropolysacharidy
• Heparin
Složen z glukosaminu, kyseliny glukuronové a
kyseliny iduronové. Většina aminoskupin
GlcNH2 jsou sulfatované, některé -OH skupiny
také.
(Kyselina iduronová odvozená od aldohexosy idosy.)
Snižuje srážlivost krve (antikoagulancium).
20