Bp1252 Biochemie
#6 Lipidy, steroidní sloučeniny
Lipidy
• Strukturně nejednotná skupina látek
nerozpustných ve vodě.
2
Triacylglyceroly
• Estery mastných kyselin s glycerolem
• Mastné kysliny - nasycené
- nenasycené
3
Triacylglycerol
Mastné kyseliny
• Sudý počet uhlíkových atomů
• Nasycené
Kys. palmitová C15H31CO2H
Kys. stearová C17H35CO2H
• Nenasycené (dvojné vazby v cis konfiguraci)
Kys. olejová C17H33CO2H (1 dvojná vazba)
Kys. linolová C17H31CO2H (2 dvojné vazby)
Kys. linolenová C17H29CO2H (3 dvojné vazby, příklad tzv.
ω-3 kyseliny)
http://en.wikipedia.org/wiki/Alpha-Linolenic_acid
Kys. arachidonová C19H31CO2H (4 dvojné vazby)
4
Lipidy
• Jednoduché (triacylglyceroly)
• Složené
Fosfolipidy – glycerofosfolipidy (lecitin)
– sfingofosfolipidy (místo glycerolu
obsahují sfingosin)
Př. sfingomyeliny, které vyskytují v
mozku a nervových tkáních 5
OH
NH2
OH
sfingosin
Isoprenoidy
6
Isopren (2-methyl-1,3-butadien)
OH
Menthol (máta peprná) Kafr (dřevo kafrovníku)
+
Limonen (pomerančová kůra)
http://en.wikipedia.org/wiki/Squalene
Skvalen (prekurzor steroidních sloučenin)
Steroidy
• Cholesterol
Volný, nebo ve formě esteru, v lipidové
dvojvrstvě buň. membrán.
Výchozí látka pro biosyntézu dalších
steroidních látek.
7
steran
OH
Steroidy
• Cholesterol
Léčiva blokující biosyntézu cholesterolu =
statiny (Př. Atorvastatin; nejprodávanější léčivo
v roce 2008).
8
Atorvastatin
Steroidy
• Žlučové kyseliny
Emulgace tuků, např. kyselina cholová
• Kalcioly
Neobsahují steranový skelet, vitamin D
• Steroidní hormony
-Kortikoidy
Útlum proteosyntézy, imunosupresivní a
protizánětlivé účinky (př. kortisol)
-Pohlavní hormony
9
Syntéza vitaminu D – nezbytnost UV záření
10
Lipoproteiny
Komplexy lipidů s bílkovinami, vyskytují se v
krevní plazmě. Transport a distribuce lipidů.
Chylomikrony – transport triacyl glycerolů
VLDL – very low density lipoproteins – transport
triacylglycerolů vytvořených v játrech
IDL – intermediate-density lipoproteins –
prekurzory LDL
LDL – low-density lipoproteins (transport
cholesterolu do periferních tkání a regulace jeho
syntézy)
HDL – high-density lipoproteins („sbírá“ uvolněný
cholesterol v plazmě a navrací do jater)
11
LDL lipoprotein - struktura
12