Tenzidy
ÓBiochemický ústav LF MU (MK, ET, JT) 2018


Struktura tenzidů
•organické sloučeniny s amfipatickou strukturou
• ⇨ schopnost hromadit se na rozhraní 2 fází ⇨ ↓ povrchové napětí mezi fázemi
objemná
nepolární
část molekuly
výrazně polární/ionizovaná
část molekuly
2

Chování tenzidů v roztoku
při nízké koncentraci:
adsorbce na rozhraní fází
⇩
monomolekulární vrstva
voda
vzduch
při kritické micelární koncentraci
⇩
tvorba micel
⇩
koloidní roztok
2 fáze s rozdílnou polaritou
3

Účinek tenzidů
•Emulgační účinek
•adsorpce tenzidu na fázovém rozhraní ⇨ stabilizace emulze
•Solubilizační účinek
•v nitru micel se rozpouští v omezeném množství dispergovaná nepolární fáze ⇨ zvětšování micel
(koloidní roztok)
•      ∙∙∙ ⇨ > 1 μm ⇨ emulze
•Cytotoxický účinek
•narušení buněčné membrány
4

Strukturní typy tenzidů dle polární části
Typ tenzidu
Polární skupina
Příklad tenzidu
Příklad výskytu
Aniontový
Soli vyšších MK
Soli žlučových kyselin
Fosfatidylinositol
Kardiolipin
Trávenina ve střevě
Žluč
Membrány
Membrány
Kationtový
Kvartérní amoniové soli
Antiseptika
(Septonex, Ajatin)
Amfoterní
Fosfatidylcholin, PE, PS
Sfingomyelin
Proteiny
Žluč, membrány
Membrány
Plasma, cytosol, …
Neiontové
MG
Cerebrosidy
Trávenina ve střevě
Membrány
5

Kationtové tenzidy
•antiseptický a antimikrobiální účinek
• molekuly tenzidu inkorporují do membrán a narušují jejich integritu
•účinek zrušen v přítomnosti aniontových tenzidů (součást pracích prostředků)
Septonex (karbethopendecinium-bromid)
Cetylpyridinium chlorid
(< 0,1%, ústní vody)
6

Membránové fosfolipidy jako tenzidy
fosfatidylserin
sfingomyelin
7

Soli žlučových kyselin jako tenzidy
nepolární tetracyklický skelet
s methylovými skupinami
polární skupiny (−OH a −COO−, –OSO3−)
taurocholát
8

Tenzidy vznikající během trávení TG
anion mastné kyseliny (mýdlo)
2-MG
9

Tenzidy - základ směsných micel
Ve žluči
Soli ŽK + fosfolipidy
 + cholesterol
Ve střevě
soli ŽK + fosfolipidy + lysofosfolipidy + MK–
+ MG + MK + cholesterol
+ lipofilní mikronutrienty
> C12
10

soli žlučových
kyselin
TG
pankreatická lipasa
kolipasa (usnadňuje připojení lipasy     k tukové kapénce)
Emulgace TG – podmínka trávení
•tvorba micel 4–6 nm
•↑ účinného povrchu o/v
•umožnění přístupu enzymů
11

Triacylglyceroly jsou velmi nepolární. Bez přítomnosti emulgačních činidel by v trávícím traktu
nemohly být metabolizovány.
Pro emulgaci lipidů jsou rozhodující žlučové kyseliny produkované v játrech a transportované žlučí
do tenkého střeva. Jejich působením se lipidy rozptýlí do malých kapének, což vyvolá zvětšení
povrchu a umožní lepší kontakt s enzymy, které působí na mezifází. K emulgaci lipidů přispívá i
střevní peristaltika. Součástí kapének jsou triacylglyceroly, cholesterol, fosfolipidy i nepolární
vitamíny.
Pro trávení triacylglycerolů je dále potřebná kolipasa, která usnadňuje kontakt mezi kapénkou a
pankreatickou lipasou.

12
Tenzidy - základ struktury lipoproteinů
 Obal
monovrstva

12

Další transportní formou lipidů jsou lipoproteiny. Slouží pro transport lipidů v krvi. Většina
lipoproteinů má sférickou strukturu, lze v nich rozlišit hydrofobní jádro a polární obal.
V jádře jsou transportovány nejméně polární lipidy, tj. triacylglyceroly a esterifikovaný
cholesterol.
V obalu jsou přítomny fosfolipidy (pouze jedna vrstva), neesterifikovaný cholesterol a proteiny.
V jádře mohou být transportovány i lipofilní vitamíny.