x
1
I S O P R E N O I D Y
© Biochemický ústav LF MU (V.P.) 2008
2
I S O P R E N O I D Y
1/ terpeny 2/ steroidy
3
ISOPRENOIDY
CH
CH2= C-CH = CH
isopren
2-methylbuta-1,3-dien
CH
(v polymeru)
CH2-C= CH-CH
4
Isoprenová jednotka ( C*)_:
„hlava"
- obvykle orientována k volnému konci řetězce
„ocas"
zpravidla směřuje dovnitř molekuly
5
T E R P E N Y
ó
Vznik hydroxymethylglutaryl-CoA i
CO-S—CoA
h—ch2 acetyl-CoA
O=c-ch3
H2O    CoA—SH
COOH
CH
HO—C-CH
CH2
CO-S — CoA
CH2
CO-S-CoA
acetoacetyl-CoA
hydroxy.methyl.glutaryl-CoA HMG-CoA
(cytosol)
7
HMG-CoA reduktasa
HO
COOH
CH
CH2
CO
2 NADPH + 2H
CoA-SH
4H
CH3
HO
S
CoA
hydroxymethylglutaryl-CoA
COOH
CH
CH2
CH2
CH3
OH
mevalonová kys
(klíčová reakce pro syntézu cholesterolu, místo fyziologické regulace jeho syntézy v buňce i ev. terapeutického zásahu „statiny" u hypercholesterolemií, dále: místo léčebného ovlivnění tzv. bisfosfonáty u osteoporosy)
8
COOH
CH2
HO
C
CH3
CH2
CH2
OH
mevalonová kyselina
dihydroxy-methyl- valerová (= pentanová) kys.
CO2 H2O
2 ATP
CH 2
C
CH3
CH2
-CH2O (P P
aktivní isoprenová jednotka
(zde jedna z forem: isopentenyldifosfát)
9
Isopentenyldifosfát
Isopentenyl- a prenyl- se liší pouze polohou dvojné vazby (isomerie). Isopentenyldifosfát při polymerizacích prodlužuje terpenový řetěz.
10
Prenyldifosfát (dimethylallyldifosfát)
o —(7)— o —(P)
Vzniká isomerizací isopentenyldifosfátu. Prenyldifosfát a isopentenyldifosfát jsou základními jednotkami pro polymerizaci. (Jejich spojením vzniká geranyldifosfát.)
11
Geranyldifosfát
12
Geraniol
|„vinvl-" (ethenvM	
CH2-CH-	
„allvl-" (prop-2-en-1-vl-)	
CH2-CH-CH2-	
„prenvl-" (dimethvlallvl-)	
\ C-CH-CH2- CH3	
	14
prenyl- „dimethylallyl-" CH3
C= CH-CH2
CH3
„isopentenyl-"
CH3
C-CH2-CH2
CH2 oba jsou isomerické,
liší se jen polohou dvojné vazby
15
Jednovazné isoprenové zbytky :
prenyl-   ( C5 )
s^^S^ dimethylallyl-
geranyl- ( )
farnesyl- ( C15 )
16
Menthan C10
cyklický, zcela nasycený monoterpen
( 2 isoprenové jednotky )
Menthol
OH
17
SKVALEN C
30
( triterpen, ó isoprenových jednotek, symetrie )
/x/ Ay     /%y /v/ /v/
18
P-karoten
C40 (tetraterpen) 8 isoprenových jednotek, systém konjugovaných dvojných vazeb zasahuje i do obou P-jononových kruhů, symetrie molekuly
Vitamin A (retinol)
( číslování zahrnuje hlavní řetězec )
15
CH2OH
H
O
retinal
20
NH
CH— CH
H
CH2— CH
C
CO
I I I
I
(Lys) opsin
retinal
rhodopsin
aldimin (Schiffova bäze)
21
11 -trans-retinal    (all-trans-...)
22
Retinová kyselina :
COOH
23
Fytol C>n
diterpen, 3 ze 4 isoprenových jednotek jsou hydrogenovány
CH2OH
CH2OH
fytyl- ( řetězec v chlorofylu a vitaminu K )
24
Dolichol
přibližně C100
tj. 20 isoprenových jednotek (dekaterpen)
OH
Isoprenové jednotky: převážně cis-konfigurace dvojných vazeb,
první isoprenová jednotka hydrogenována.
25
Dolicholfosfát
26
Dolicholdifosfát ( Dol-P-P ) difosfodolichol
Při posttranslační modifikaci proteinů (glykosylace+) v ER) je příslušný oligosacharid nejprve syntezován na Dol jako „Dol-P-P-oligosachrid". (Dol je „zakotven" v membráně ER.)
Teprve hotový oligosacharid je přenesen na bílkovinu ® vznik glykoproteinu. (N-glykosidová vazba na Asn = asparagin, tzv. „N-glykosylace")
+) Glvkosvlace je enzymová reakce uskutečněná glykosyltransferasami,
glykace je neenzymová reakce mezi aminoskupinou bílkoviny a aldehydovou
skupinou glukosy ® aldimin (Schiffova báze) 27
Vznik UDP-Glc :
CH2OH -O
O
Glc-1-P
OH
N
"® P)-®-®-O-CH2
UTP
CH2OH
O
OH
N
O
(P - P)-O-CH2
UDP-Glc
anhydridová vazba
H
anhydridová vazba
28
Nukleotidem aktivované monosacharidy
(k tvorbě oligosacharidu) :
OH
CH2OH
O
O_(P  _ P)
O
nejčastěji UDP-monosacharid (zobrazena je UDP-Glc)
Méně často jiné:
GDP-Man,
GDP-Fuc (fukosa je 6-deoxy-L-Gal) CMP-NeuNAc
[ GDP = guanosin di fosfát, CMP = cytidin mono fosfát, NeuNAc = N-acetyl neuraminová kys. ]
29
Prenylace bílkovin :
posttranslační úprava bílkovin navázáním nepolárních řetězců:
(geranylu, farnesylu nebo
geranylgeranilu)
farnesyl- (C15)
geranylgeranyl- (C20)
30
geranyl- (Cio)
Prenylace bílkovin i
• patří mezi posttranslační úpravy bílkovin
• nepolární prenylové řetězce vstupují do reakce ve formě difosfátů
• reakci uskutečňují enzymy (prenyltransferasy)
• na cílové bílkovině se řetězce váží na -SH skupinu Cys poblíž
karboxylového konce bílkoviny
• typ prenylace je řízen uspořádáním aminokyselin zejména na 3. (a zčásti také 2.) pozici od cílového Cys. Různé aminokyseliny
umožňují interakci s odlišnými prenyltransferasami
• prenylací se regulují interakce protein-protein a protein-membrána
31
32
S T E R O I D Y 1:	
Základní uhlovodíky,	
pohlavní hormony	
© Biochemický ústav LF MU (V.P.) 2008	
	33
Steroidy :
• ve všech eukaryontních buňkách
• vznikají z isoprenoidů
• převážně hydrofobní
• fyzikálně chemické vlastnosti podobné
lipidům
34
fenanthren :
35
perhydrofenanthren :
36
cyklopentanoperhydrofenanthren :
17
37
číslování :
38
Názvy steroidů si zachovávají běžné koncovky :
-an
-en
-ol
-on
-al
mnohé z těchto přípon jsou používány i v triviálních názvech
39
12 T7
Vodík (případně methyl C19) v poloze 10 směřuje vždy nahoru (nad rovinu zobrazení) - tak zvaná „referenční poloha"
Základní uhlovodíky steroidů :	
C17 steran	C21 pregnan
C18 estran	C24 cholan
C19 androstan	C27 cholestan
Fytosteroly	
C28 ergostan	( C29   stigmastan )
	43
Popis je uveden od nejjednoduššího steroidu (C18) ke složitějším.
Biosyntéza naproti tomu jde směrem opačným: vychází od cholesterolu (C27) a postupně se zkracuje postranní řetězec.
Steroidní kostra je syntezována ze skvalenu (C30). Organismus nedokáže skelet odbourat, pozměněné
steroidy jsou proto vylučovány.
Steroidní kostra je nepolární.
44
Steroidy jsou v krevní plasmě přenášeny ve vazbě na bílkovinu. Jako silně nepolární látky pronikají buněčnou membránou a váží se na intracelulární receptory.   (cytoplasmatické ?
jaderné ?)
Vytvořený komplex hormon-receptor se dále váže na specifickou oblast DNA (hormone response element). Tato interakce vyvolá aktivaci/represi genů.
Takto se chovají nejen steroidní hormony, ale také hormony štítné žlázy a kyselina retinová.
[ ho:moun rľspons elimant ] 45
Struktura základních uhlovodíků
(odlišnost jednotlivých uhlovodíků je znázorněna červeně)
46
47
androstan C1Q :
18
48
pregnan C21:
21
49
fytosteroly :    C28 ergostan
C29 stigmastan
21
28
29
Základní steroidní uhlovodíky
Triviální název	Počet uhlíků	Angulární substituenty	Substituent v poloze i7p
Gonan	17	-	-
Estran	18	13-methyl	
Androstan	19	10,13-dimethyl	
Pregnan	21	10,13-dimethyl	ethyl
Cholan	24	10,13-dimethyl	pentan-2-yl
Cholestan	27	10,13-dimethyl	6-m ethy lheptan- 2 -y l 53
„Přehled středoškolské chemie."
Vacík Jiří a spol:   (SPN Praha 1999,
4. vydání, 368 str., ISBN 80-7235-108-7)
steran, cholesterol, cholová kyselina, testosteron, estradiol, ....
54
Základní uhlovodíky a jejich nejdůležitější deriváty
55
56
estradiol (E2) :
57
androstan C1Q i
18
5S
testosteron (TST) :
OH
59
o
OH
testosteron
HO'
androsteron
substituenty v polohách 3 a 17 jsou „vyměněny"
není přítomna dvojná vazba
60
Androgeny u muže :
o
OH
HO'
O
o
OH
TST
androsteron
TST
narozeni
puberta
A/B trans (není = na C4), „záměna" funkčních skupin v poloze 3 a 17, příslušnost k 17-ketosteroidům
61
Dehydro epi androsteron „DHEA"
HO
O
( 3B-hydroxyandrost-5-en-17-on )
„epi-" = na povrchu, tj. OH skupina směřuje nad rovinu nákresny,
stejně jako referenční methyl na C10 (cis- poloha) Od cholesterolu se liší pouze náhradou postranního řetězce na C17 oxo-skupinou.
62
DHEA
hormon věčného mládí ?"
12
koncentrace   (DHEAsulfát: nmol/1, DHEA: nmol/1)
DHEAS DHEA
^ 25
15
10
o £
80 100
věk (roky)
Po cholesterolu kvantitativně nejvýznamnější steroid v krvi
63
19-nortestosteron
(nandrolon)
X
OH
O
( anabolický steroid )
64
5a-dihydrotestosteron
OH
i
H
( hlavní účinný metabolit testosteronu )
65
Testosteron
KOSTNÍ DŘEŇ
stimulace kmenových buněk
urychlený lineární rusí, uzávěr epifýz
zvyšuje hustotu kostní hmoty
MOZEK
libido agrese
sexuální podněty
LEDVINY
stimulace produkce erytropoetinu
MUŽSKÉ POHLAVNÍ ORGÁNY
růst penisu Spermatogenese růst a funkce prostaty velikost a tonus varlat
66
pregnan C21:
21
67
progesteron :
68
pregnenolon :
„ 3p-hydroxy-pregn-5-en-20-on „ pregn-5-en-3p-ol-20-on
O
HO
(metabolit vznikající z cholesterolu odštěpením části postranního řetězce na C20)
enzym: mitochondriální P-450SCC monooxygenasa (NADPH) /  \ SCC = side chain cleavage
69
Produkce hormonů v hypofyze s hypothalamickým řízením
hypothalamus
releasing / inhibiting factors (= oligopeptidy)
i
hypofyza (přední lalok)
i
„tropiny" ... gonadotropní hormony (FSH, LH)
70
(= glykoproteiny, Mr cca 25.000)
Menstruační cyklus:
FSH   ® estrogeny ® proliferace sliznice
LH ® zrání folikulu ... ovulace ® corpus luteum ®
® progesteron    ®   „ochrana sliznice",
„ochrana těhotenství"
(pokles progesteronu ® zánik sliznice - menstruace)
Těhotenství:
choriongonadotropin   ®   corpus luteum graviditatis
hCG (chorion plodu) (v ovariu)
i v moči ® test na těhotenství
progesteron   ®   LH   (= také jeden z principů 71
zpětná vazba antikoncepce)
72
73
Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ? 1. stupeň orientace: dle pohlaví
pohlaví partnera je opačné (96 %), heterosexuální vztah
Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ?
pohlaví partnera je shodné, homosexuální vztah (4 %)
homosexualita mužů a žen je v poměru až 10 : 1
75
Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ?
Spoje pro pohlavní orientaci vznikají v CNS plodu mezi 4. - 6. měsícem těhotenství. Jejich vznik je řízen koncentrací pohlavních hormonů v krvi plodu.
Spoje v CNS jsou trvalé a nelze je změnit žádným známým způsobem („převýchova", „odnaučení" ... )
Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ? 2. stupeň orientace: dle pohlavní zralosti
Vybíráme si partnera podle charakteristických sekundárních pohlavních znaků.
Jejich přítomnost má být zárukou normálních hormonálních poměrů a tedy i plodnosti u partnera.
77
Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ?
Orientace o pohlavní zralosti využívá především obrysu postavy.
Výsledkem normální orientace je výběr pohlavně zralého partnera.
(
78
Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ?
Odhylkou v orientaci dle pohlavní zralosti je pedofilie - hledání prepubertálních jedinců bez sekundárních pohlavních znaků.
Také tento druh spojů v CNS je trvalý a nelze jej změnit.
Pokud se postižený nedokáže ovládat ( hrozící konflikt se zákonem ! ), musí být hormonálně tlumen.
79
Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ?
3. stupeň orientace:   zcela individuální
např.: výška postavy, štíhlost, barva vlasů, barva očí, tvar a rysy obličeje, úsměv,
povahové vlastnosti,
..... (prakticky cokoliv)
® podvědomé „třídění" ® líbí se ?!
80
ZamilovánIa i    „pořád na ni (na něho) myslím"
„Utkvělé" myšlení je způsobeno snížením koncentrace serotoninu v CNS.
Serotonin = 5-hydroxytryptamin, „5HT" je neurotransmiterem. Vzniká postupnou hydroxylací a dekarboxylací aminokyseliny tryptofanu, „Trp":
HO
y CH2-CH2
N
H
NH
2
serotonin ( 5HT )
81
Zamilován/a ?    „pořád na ni (na něho) myslím"
1/ hydroxylace
HO -
2/ dekarboxylace COOH
N
H
/CH2
CH
NH2
tryptofan
( Trp )
HO
y CH2-CH2
N
H
NH
2
serotonin ( 5HT )
S2
Zamilován/a ?    „nemohu spát"
Nespavost může být podmíněna poruchou sekrece melatoninu - hormonu, který řídí cyklus spánku a bdění. Je vylučován ve spánku, tedy za tmy (melas, melanos = černý). - Nedostatek serotoninu patrně způsobuje i snížení tvorby melatoninu.
Melatonin vzniká ze serotoninu jeho acetylací a methylací:
CH
N H
CH
NH
CO
CH
melatonin
83
Zamilován/a ?    „nemohu spát"
HO A
2/ methylace
N H
/CH2
CH
NH
serotonin ( 5HT )
1/ acetylace
CH3—O
N H
/CH2-CH2-NH
CO-CH
melatonin
84
Trp     serotonin — melatonin
( HIOMT = hydroxyindol-O-methyltransferasa )
85
Zamilován/a ?      „ale ona/on je úplně jiná/jiný
než ti ostatní !"
Funkce nervových okruhů pro kritické sociální smýšlení o druhých lidech jsou potlačeny
( ® jsme slepí vůči partnerovým chybám )
86
Zamilován/a ?
„potkalo mě štěstí !"
HO
HO
CH
CH
NH
dopamin
( 3-hydroxytyramin )
Zvýšení koncentrace v mozku vyvolává euforii.
Dopamin vzniká hydroxylací a dekarboxylací aminokyseliny tyrosinu:
Tyr   ®   DOPA   ® dopamin
( ® noradrenalin ® adrenalin )
87
Zamilován/a ?
„je to vyčerpávající"
V krevní plasmě je zvýšena koncentrace stresového hormonu - kortisolu
CH2OH
(hydrokortison)
88
Zamilován/a ?      „úplně jsem se změnil/a"
Změna chování je způsobena změnami koncentrací testosteronu:
©   U muže dochází k poklesu, (® zvýšení empatie)
© u ženy naopak k vzestupu
koncentrace testosteronu v krvi (v krevní plazmě).
O
( testosteron )
( U obou pohlaví jsou přítomny všechny pohlavní hormony, tedy i hormony opačného pohlaví - [malá množství !] ) 89
Zamilován/a ?      „úplně jsem se změnil/a"
cholesterol (C27)
pregnenolon (C21) progesteron (C21)
glukokortikoidy andi-oc^nv (Ci9)
(C ) mineralokortikoidy
estrogeny (Q18)
Zamilován/a ?
cholesterol (C27)
pregnenolon (C21) I
progesteron (C21)
„úplně jsem se změnil/a"
Hormony opačného pohlaví jsou ponejvíce přítomny jako přechodné metabolity (progesteron u muže, androgeny u ženy).
Ale: estrogeny u muže
jsou na konci metabolické
dráhy !
Pohlavní hormony vznikají také v koře nadledviny.
androgeny (C19) estrogeny (Cq) nikoliv „Lékařské chemie"!! )
( Metabolismus steroidů je náplní „Biochemie 2",
92
S T E R O I D Y 2:
Kortikoidy, žlučové kyseliny, cholesterol, vitamin D
© Biochemický ústav LF MU (V.P.) 2008
93
pregnan C211
21
94
Obecná struktura kortikoidů i
21
CH2OH
O
( DOC = deoxykortikosteron )
95
Pořadí hydroxylací u kortikoidů i
96
55
Úplná" hydroxylační
dráha kortikoidů :
Hydroxyl v poloze 21 je přítomen vždy (strukturní znak kortikoidů)
97
Hydroxylační dráha
kortikoidů začínající v poloze 21 :
"-steron"
98
Hydroxylace kortikoidů
v metabolických drahách zachovává vždy naznačený směr 17 ® 21 ® 11 (směr šipek na schématech „proti směru hodinových ručiček"). Hydroxylace C17 může být vynechána, zatímco hydroxylace C21 je závazná (přítomnost hydroxylu zde představuje strukturní znak kortikoidů).
Přítomnost/nepřítomnost kyslíku na C„ rozhoduje o příslušnosti ke glukokortikoidům nebo mineralokortikoidům (výjimka: aldosteron, viz tam).
Deriváty pregnanu, které postrádají hydroxyl na 17. uhlíku, mají v názvu koncovku „-steron". (Tato názvoslovná pomůcka může být použita výhradně u steroidních látek o 21 atomech uhlíku, tj. u derivátů pregnanu. Neplatí jinde!)
99
aldosteron :
O
100
aldosteron (poloacetal) i
O
1O1
KORTIKOIDY :
1/ mineralokortikoidy
způsobují retenci Na+ a ztráty K+. Náboj těch Na+, které převyšují prostou směnu s K+, je vyrovnáván retencí Cl". NaCl zvyšuje osmotický tlak, k jeho úpravě je vstřebávána voda. Struktura: mineralokortikoidy nemají kyslík v poloze 11 . (Aldosteron je výjimkou, jeho hydroxyl na C11 je „maskován" vytvořením poloacetalu.)
2/ glukokortikoidy
mají katabolický účinek. Odbouráním bílkovin získané glukogenní aminokyseliny jsou substráty glukoneogenese (tj. tvorby glukosy z necukerných látek). Glukokortikoidy zvyšují glykemii, mají částečný protizánětlivý účinek. - Hlavní představitel: kortisol, typický hormon chronického stresu.
Struktura: u glukokortikoidů je vždy kyslík na C11 (hydroxy- neb oxo- skupina). 102
U většiny kortikoidů je jejich hlavní účinek (např. glukokortikodní) doprovázen ještě slabým vedlejším účinkem „opačným" (tj. mineralokortikoidním - a obráceně) Hranice mezi oběma skupinami kortikoidů tak není ostrá a to zvl. u léčivých přípravků.
Další je náplní Biochemie 1 + 2 .
103
kortisol (hydrokortison) r
CH2OH
Nebezpečí neuvážené aplikace hormonů (klamavá reklama, spam) :
AlphaMalePlus - *New Product*
* Increase testosterone levels up to 500% !?!
* Prevent premature ejac\ulation
* Enhance pe\nis size up to 3 inches
* Maintain harder, stronger erections for hours
* Have amazing s\ex up to 20 times per day !?!
* Improve sex\ual stamina dramatically
* Increase se\xual self-confidence
* Satisfy yourself and your lover like never before
* 100% Safe To Take, With NO Side Effects !?!
* Fast Priority USPS Shipping Worldwide
* Doctor Approved And Recommended ! ?!
* 100% Mo\ney Back Gua\rantee
* FREE Bottle Of AlphaMale+ Worth Over $50
* FREE "Male Help E-Book" Worth Over $50 MORE INFO HERE
cholan C24 i
106
žlučové kyseliny :
(= hydroxyderiváty „cholanové" kyseliny)
107
Žlučové kvselinv :	
hydroxylové skupinv jsou v trans- (a-) polohách	
Primární žlučové kys.:	
Cholová 3	7 12
(cheno)deoxycholová 3	7
Sekundární žlučové kys.:	
deoxycholová 3	- 12
lithocholová 3	108
109
Žlučové kyseliny :
• hydroxylové skupiny v poloze trans- (a-)
• spojení kruhů A/B je cis- (5p-)
• prostorové uspořádání umožňuje funkci tenzidu (polární skupiny na jedné straně molekuly)
• sekundární žlučové kyseliny vznikají v tlustém
střevě - odštěpením 7a-OH skupiny bakteriálními enzymy (lithocholová se již pro nerozpustnost neresorbuje)
110
Konjugované žlučové kyseliny :
• disociace je zvýšena konjugací žlučových kyselin (amidová vazba) s glycinem   H2N - CH2 - COOH
nebo s taurinem H2N - CH2 - CH2 - SO3H (taurin vzniká z cysteinu)
• pro značnou disociaci, která připomíná chování anorganických solí, bývají konjugované žlučové kyseliny někdy (nešťastně) označovány jako „soli žlučových kyselin".
Není to tedy např. sodná nebo draselná sůl kyseliny cholové, ale kys. glykocholová nebo taurocholová ...
111
cholestan C27 :
112
cholesterol
( cholest-5-en-3P-ol )
113
skvalen_C3o-i
( triterpen, 6 isoprenových jednotek, symetrie )
/x/ /%y /v/ /v/
ze skvalenu je syntezován cholesterol   114
t
v rostlinném oleji je opratdu „nízký obsah cholesterolu", protože tam žádný cholesterol není !!!
(Cholesterol je výhradně živočišným sterolem).
Olej vyroben z geneticky modifikovaných sojových bobů ?!! 115
5410093075529
cholesterol
• hlavní steroidní látka u živočichů
• přítomen ve všech buňkách (nesyntezuje placenta)
• prekurzor ostatních steroidních látek v živočišném organismu
vzniká ze skvalenu (triterpen, C30 ), jehož předchůdcem je acetyl-CoA
z celkového množství cholesterolu v těle jsou asi 2/3 syntezovány v organismu a zhruba 1/3 byla přijata v potravě
116
27-hydroxycholesterol :
( 2007 )
HO
27
OH
váže se na stejné receptory v srdečních cévách jako estrogeny inhibuje tak produkci oxidu dusnatého, který způsobuje
vasodilataci
nepříznivé okolnosti: menopauza, hypercholesterolémie (mechanismus účinku patří do obsahu Biochemie 1 + 2 !!)
117
7-dehydrocholesterol :
11S
cholekalciferol, vitamin D3
119
cholekalciferol, vitamin D3
• vznik ze 7-dehydrocholesterolu
(kůže, UV záření)
• otevřený B kruh („seko-" sloučenina)
• systém konjugovaných dvojných vazeb
(první v poloze 5 jako u cholesterolu)
120
ergostan C28 r
C28 - základní steroidní uhlovodík v rostlinách (fytosterol)
121
ergokalciferol, vitamin D2
HO
l22
ergokalciferol, vitamin D2
		"22
C	D	2
Změna vitaminu na hormon
® „kalcitriol":     25 - OH v játrech
1 -OH v ledvinách
(působením parathormonu)
OH
124
Steroidní hormony - souhrn:
vznik přeměnou cholesterolu v gonádách a kůře nadledvin
Pohlavní hormony: Kortikoidy:
androgeny glukokortikoidy estrogeny mineralokortikoidy gestageny
Kalcitrioly:
vznik hydroxylací vitaminů D2 a D3 v j átrech a ledvině
125
Vztah mezi hlavními steroidními hormony:
CH3 C=O
O
progesteron
CH2OH
OH
O
kortikosteron
testosteron
127