‹#›
1


‹#›
2
10.
seminář LC
©  Biochemický ústav LF MU   (V.P.)   2011

‹#›
3
hetero1

‹#›
4
hetero2

‹#›
5
hetero3

‹#›
6
hetero4

‹#›
7
hetero5

‹#›
8
hetero6

‹#›
9
Hückelovo  pravidlo  aromatičnosti :
monocyklické planární uhlovodíky,
které obsahují (4 n + 2) π  elektrony  (n =  0, 1, 2, 3, …)
mají velkou stabilizační (konjugační) energii
a nepodléhají reakcím typickým
pro sloučeniny s dvojnými vazbami
®  aromatický charakter  ®   elektrofilní substituční reakce

‹#›
10
Aromatický charakter :
1/  nesnadnost adice
2/  odolnost vůči oxidačnímu štěpení
3/  substituce
4/  elektronegativní vliv na substituenty
5/  polarizace kruhu vlivem mesomerního efektu substituentů

‹#›
11


‹#›
12
skenovat0001

‹#›
13
skenovat0002

‹#›
14
skenovat0007

‹#›
15
hetero7

‹#›
16
hetero8

‹#›
17
hetero9

‹#›
18
hetero10

‹#›
19
hetero11

‹#›
20
hetero14

‹#›
21
hetero12

‹#›
22
Označování vazeb pro připojení dalšího kruhu (1) :
1 –  2  –  3  –  4  –  5  –  6  –  7  –  8
   a      b      c       d      e      f      g
Další kruh se napojuje na cyklus,
který měl své  původní  číslování
(a tedy i  původní označení vazeb písmeny).
Uvažované místo kondenzace (zde „b“)
má nejnižší možná čísla atomů.

‹#›
23
Označování vazeb pro připojení dalšího kruhu (2) :
1 –  2  –  3  –  4  –  4a –  5  –
   a      b      c       d       e      f
Pokud se vyskytne samostatným číslem neoznačený atom
(zde 4a),  označují se i jeho vazby písmeny plynule dál.
                     Samostatnými čísly se neoznačují atomy,
                     které jsou všemi vazbami zapojeny do skeletu
                     -  jsou to místa, kde nemůže dojít k substituci
                     (neexistujících H atomů).

‹#›
24
benzo[b]pyrrol
(indol)
b
Kondenzovaná sloučenina (zde indol)
má odlišné od číslování (od původního pyrrolu) !!
Označování vazeb pro připojení dalšího kruhu (3) :

‹#›
25
hetero13

‹#›
26
hetero15

‹#›
27