Úloha č.1: ISOPENTYLNITRIT
Úkol: 1) Syntéza isopentylnitritu
2) Ověření čistoty připravené sloučeniny tenkovrstvou chromatografií
3) Ověření struktury připravené sloučeniny hmotnostní spektroskopií
Chemický název: 3-methylbutylester kyseliny dusité
Vzorec: C5H11NO2 Mr 117,15
O
NO
Příprava:
Esterifikací isoamylalkoholu kyselinou dusitou, uvolněnou s dusitanu sodného působením
silných kyselin.
Reakční schéma:
O
NO
OH
HNO2+ + H2O
Chemikálie:
isopentylalkohol 0,4 mol
dusitan sodný 0,4 mol
kyselina chlorovodíková 35 ml
Pracovní postup:
Isopentylalkohol (0,4 mol) smísíme v kádince s roztokem 0,4 molu dusitanu sodného
rozpuštěného v 55 ml vody a ochladíme na 0 °C (ledem a solí). Za stálého míchání a chlazení
přikapáváme z dělící nálevky 35 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Teplota reakční
směsi nesmí překročit +5 °C. Poté oddělíme organickou fázi od vodné. Organickou fázi
protřepáním s vodným roztokem uhličitanu sodného zbavíme zbytků kyseliny dusité a
chlorovodíkové a vysušíme bezvodým chloridem vápenatým, který pak odfiltrujeme přes smotek
vaty. Surový isopentylnitrit zfiltrujeme a přečistíme s přidáním malého množství oxidu
hořečnatého frakční destilací. Jímáme složku při teplotě 97-99 °C. Totožnost produktu můžeme
ověřit pyknometrickým stanovením hustoty.
Upozornění: pracujeme v digestoři, protože vdechované páry působí vasodilatačně !
Vlastnosti:
Isopentylnitrit je čirá nažloutlá kapalina s t.v. 97-99 °C, značně těkavá, ovocného zápachu
a palčivě kořeněné chuti. Ve vodě je prakticky nerozpustná, s bezvodym ethanolem a etherem se
mísí v každém poměru. Isopentylnitrit je nestálý, na vzduchu a světle se rozkládá. Proto se musí
uchovávat v dobře uzavřených nádobách chráněných před světlem.
Použití:
Isopentylnitrit (syn. Isopentyl nitrosum, (Iso)amylis nitris, isoamylnitrit) se používal jako
vasodilatans u angíny pectoris. Vyráběl se u nás jako Amylium nitrosum Léčiva (rourky s
obsahem 150 mg isopentylnitritu). Přípravek Nitramyl®
- antidotum, detoxikancium (při
intoxikaci kyanidy) – obsahuje 0,1 ml isopentylnitritu. Dnes se v léčbě ICHS od nitrátů ustupuje
a upřednostňují se jiná léčiva.