Choleretika, cholelitolytika
•funkce žluči: emulguje tuky, usnadňuje jejich enzymatickou hydrolýzu
Enterohepatální oběh žlučových kyselin
© Oldřich Farsa 2011
Žlučové kyseliny
•deriváty cholanu, resp. cholan-24-ové kyseliny
CH3
R
7
CH3
CH3
OH
OH
O
H
H
H
H
R
12
3
7
12
24
R7
R12
α-OH -OH cholová kyselina – nejvíce zastoupena, surovina pro syntézu
dalších
α-OH -H chenodeoxycholová kys.
β-OH -H ursodeoxycholová kys. – léčivo cholesterolové cholelithiasy
Ursofalk®
, Ursosan®
A
7
D
cis/trans/trans
3
12
12
3
7
A
D
OH
OH O
OH
OH
H
OHHO
H
OH
OH
O
H
Cholová kyselina a její stereochemie
3α -OH, e: snadno esterifikovatelná; 7α -OH a 12α -OH a: snadno oxidovatelná
cholová kyselina
3α, 7α, 12α-trihydroxycholan-24-ová kyselina
Konjugáty žlučových kyselin
CH3
CH3
CH3
O
O
H
H
H
H
OH
OH
S
O
O
O
CH3
OH
CH3
CH3
OH
O
H
H
H
H
OH
NH
R
Konjugáty účinné jako emulgátory tuků ve
formě Na+
solí
R = -COOH glykocholová kys. (konjugát
s glycinem)
R = -CH2SO3H taurocholová kys.
(konjugát s taurinem, tj. 2aminoethansulfonovou
kys.)
•obdobně se konjugují i další
3-sulfát lithocholové kys. – koncový metabolit kys. cholové
Syntetická choleretika
∀↑ vylučování solí konjugátů žlučových kyselin
OH
CH3
O
CH3
OOH
7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-on1-fenylpentanol
fenipentol
Febichol®
cps.
hymerkromon
• i spasmolytikum
Cholestil®
tbl., Isochol®
drg.