1.a. Dobesilát vápenatý
Chemický název: 2,5-dihydroxybenzensulfonát vápenatý
V průmyslu se připravuje redoxně-substituční reakcí hydrogensiřičitanu vápenatého s 1,4-benzochinonem:
O
O
OH
OH
S
O
O
O
2
Ca
2+
2 + Ca(HSO3)2
Hydrogensiřičitan vápenatý není v podstatě komerčně dostupný a připravuje se reakcí vhodné vápenaté
sloučeniny s oxidem siřičitým.
Pro účely praktických cvičení je vhodnější „alternativní“ příprava dobesilátu vápenatého sulfonací
hydrochinonu kyselinou sírovou s následnou neutralizací vzniklé 2,5-dihydroxybenzensulfonové kyseliny
uhličitanem vápenatým:
Schéma přípravy:
OH
OH
OH
OH
S
O
O
OH
OH
OH
S
O
O
OH
OH
OH
S
O
O
O
2
Ca
2+
+ H2SO4
2 + CaCO3 + CO2 + H2O
Chemikálie:
hydrochinon [110,11] 1,0 g 0,009 mol
kyselina sírová 96% [98,08] 4 ml
uhličitan vápenatý [100,09] 7,5 g
Postup: V 50 ml baňce přidáme hydrochinon za míchání do 96% kyseliny sírové při 45°C v lázni a mícháme při
této teplotě ještě 2 hod. Po ochlazení na pokojovou teplotu směs vlejeme za míchání do 80 ml vody, pak
přidáme opatrně uhličitan vápenatý (bude pěnit, po částech za míchání), směs zahřejeme za míchání k varu (pod
zpět. chladičem) a zfiltrujeme ještě horkou na Büchnerově nálevce. Filtrát odpaříme na vakuové odparce do
sucha a odparek rozsuspendujeme ve 25 ml 96% ethanolu, zfiltrujeme klasickým způsobem (nejlépe skládaný
filtr) a filtrát odpaříme do sucha. Viditelně suchý odparek vyškrábeme z baňky, cca 200 mg použijeme k
přípravě vzorku na UV-VIS spektrum a zbytek po zvážení přemístíme ihned do zásobní lahve. UV-VIS
spektrum změříme na spektrofotometru HP 8453 dle postupu v článku Calcii dobesilas monohydricus ČL nebo
Evropského lékopisu. Specifickou absorbanci A1%
1cm získáme výpočtem dle vztahu
A1%
1cm= 40A / m,
kde A1%
1cm je specifická absorbance, A je absorbance naměřená v maximu okolo 301 nm, m je přesná navážka
dobesilátu v g.. Hodnota A1%
1cm se má pohybovat v rozmezí 174-181.