Upraveno podle:
http://www.lasalle.edu/~price/201%20NBS%20bromination.pdf
Bromace allylových substrátů N-bromsukcinimidem (NBS)
V průběhu reakce se stále udržují malé koncentrace Br2.
Postup pro správné provedení bromace NBS do allylových poloh:
1. Najděte allylové pozice s navázaným atomem H.
2. Nakreslete si primárně vzniklé volné allylové radikály a vytvořte jejich rezonanční
formy.
3. Nabromujte pozice s nepárovým elektronem.
Nejstabilnější produkt je také obvykle hlavním produktem reakce.
Pamatujte si: v reakci uvedené výše nevystupují dva intermediáty, ale pouze jeden
rezonancí stabilizovaný volný allylový radikál se dvěma reakčními centry (jedna
rezonanční forma allylového radikálu v tomto případě umožňuje vznik cis a trans
izomeru).
Určete produkty následujících reakcí:
NBr
O
O
+ BrH Br2 + NH
O
O
Br2 Br2
hν
NBS, hν
CCl4
NBS, hν
CCl4
H Br
Br
Br
CH CH2
NBS, hν
CCl4
+ +
CH2
3Br
allylový vodík