17.4.2020
1
Ústav chemických léčiv, Farmaceutická fakulta VFU,
Palackého 1/3, 642 12 Brno
Doc. Ing. Pavel Bobáľ, CSc.
Organická chemie
27. Biomolekuly:
nukleové kyseliny
2
27. Biomolekuly: nukleové kyseliny
Organická chemie
Deoxyribonukleová kyselina (DNA)
Ribonukleová kyselina (RNA)
- chemickými nositeli buněčné genetické informace
2
Nukleové kyseliny a nukleotidy
sacharid
dusíkatá báze
fosfát
nukleová kyselina
sacharid
dusíkatá báze
sacharid
dusíkatá báze
mnoho
nukleotidů
nukleotid
nukleosid
+
H3PO4
DNA – v buněčném jádru, M.h. až 150 000 000 000 Da
RNA – mimo jádro, M.h. ~ 35 000 Da
3
27. Biomolekuly: nukleové kyseliny
Organická chemie
Sacharid – aldopentosa – ribosa (RNA) a 2‘-deoxyribosa (DNA)
3
Nukleové kyseliny a nukleotidy
OH
OH OH
O
HO
1'
2'3'
4'
5'
ribosa
-D-ribofuranosa
OH
OH
O
HO
1'
2'3'
4'
5'
2'-deoxyribosa
2-deoxy--D-ribofuranosa
Heterocyklické báze
N
NN
H
N
NH2
NH
NN
H
N
O
NH2
N
N
H
NH2
O
NH
N
H
O
O
NH
N
H
O
O
adenin (A)
DNA
RNA
guanin (G)
DNA
RNA
cytosin (C)
DNA
RNA
thymin (T)
DNA
uracil (U)
RNA
4
27. Biomolekuly: nukleové kyseliny
Organická chemie
4
Nukleové kyseliny a nukleotidy
N
NN
N
NH2
O
OH
OP-
O
O-
O
NH
N
N
O
NH2
N
O
OH
OP-
O
O
O-
N
NH2
ON
O
OH
OP-
O
O-
O
NH
O
ON
O
OH
OP-
O
O-
O
adenin guanin
thymincytosin
2'-deoxyadenosin-5'-fosfát 2'-deoxyguanosin-5'-fosfát
2'-deoxythymidin-5'-fosfát2'-deoxycytidin-5'-fosfát
1'
3'
5'
Deoxyribonukleotidy
17.4.2020
2
5
27. Biomolekuly: nukleové kyseliny
Organická chemie
5
Nukleové kyseliny a nukleotidy
Ribonukleotidy
N
NN
N
NH2
O
OH
OP-
O
O-
O
NH
N
N
O
NH2
N
O
OH
OP-
O
O
O-
N
NH2
ON
O
OH
OP-
O
O-
O
NH
O
ON
O
OH
OP-
O
O-
O
adenin guanin
uracilcytosin
adenosin-5'-fosfát guanosin-5'-fosfát
uridin-5'-fosfátcytidin-5'-fosfát
OH
OH OH
OH
6
27. Biomolekuly: nukleové kyseliny
Organická chemie
Nukleotidové jednotky – navzájem spojeny esterovými vazbami s kyselinou
fosforečnou
6
Struktura nukleových kyselin
fosfát
sacharid dusíkatá báze
fosfát
sacharid
5'-konec
3'-konec
dusíkatá báze
poloha 5'
O
O
O
dusíkatá báze
P
P
O O
O
O
-
O
O
dusíkatá báze
O
poloha 3'
7
27. Biomolekuly: nukleové kyseliny
Organická chemie
Analogie se strukturou bílkovin – základní řetězec
7
Struktura nukleových kyselin
N
H
H
N
N
H
H
N
N
H
R1
O R2
O R3
O R4
O R5
O
různé postranní řetězce
C-konecN-konec
amidové vazby
Bílkovina
8
27. Biomolekuly: nukleové kyseliny
Organická chemie
Jednopísmenné zkratky: A, G, C, T nebo U
Sekvence např.: TAGGCT
8
Struktura nukleových kyselin
fosfát sacharid fosfát sacharid fosfát sacharid
báze 1 báze 2 báze 3
různé báze
fosfátové esterové vazby
Nukleová kyselina
5'-konec 3'-konec
17.4.2020
3
9
27. Biomolekuly: nukleové kyseliny
Organická chemie
J. Watson a F. Crick – klasický model sekundární struktury DNA,
- polynukleotidový řetězec stočený do dvoušroubovnice – vodíkové vazby,
- komplementarita bází A – T a G – C
- dvoušroubovnice – šířka 2,0 nm, 1 závit = 10 párů bází, výška závitu 3,4 nm
9
Párování bází v DNA: Watsonův-Crickův model
N
N
N
N N
H
H
N
N
O
O
H
A T
N
N
N
N
N
N
O
G C
N
H
H
N
H
HO
H
10
27. Biomolekuly: nukleové kyseliny
Organická chemie
hluboký a mělký žlábek – možnost interkalace
10
Párování bází v DNA: Watsonův-Crickův model
11
27. Biomolekuly: nukleové kyseliny
Organická chemie
Molekula DNA – nositel genetické informace organismu
Přenos genetické informace probíhá ve třech základních stupních:
Replikace – proces vytváření identických kopií DNA – uchování a předání
genetické informace.
Transkripce – (přepis) je proces přečtení a přenesení genetické informace
z jádra do ribosomů, kde probíhá syntéza bílkovin.
Translace – (překlad) je proces dekódovaní genetické informace a jejího
použití pro syntézu bílkovin.
11
Nukleové kyseliny a dědičnost
DNA
replikace
transkripce translace
RNA proteíny