Názvosloví karboxylových kyselin a jejich derivátů
Karboxylové kyseliny jako hlavní funkční skupiny
Jestliže je karbonylový uhlík kyseliny číslovanou součástí řetězce, použije se přípona –ová kyselina.
V případě, že tento uhlík není číslovanou součástí řetězce (typicky na cyklech), použije se přípona –
karboxylová kyselina.
V případě dikyselin se použije přípona –diová kyselina, resp. –dikarboxylová kyselina. Podmínkou je,
že se obě karboxylové skupiny nacházejí na stejném řetězci, nebo kruhu. V případě kruhu lze
analogicky pojmenovat kyseliny trikarboxylové atd.
3
2
4
1
5
COOHHOOC
cyklopentan-1,3-dikarboxylová
kyselina
V případě řetězce se třemi karboxylovými skupinami, kdy třetí je svým karbonylovým uhlíkem
bezprostředně navázána na hlavním řetězci je za hlavní uhlovodík považován řetězec bez karbonylů.
O
1
2
3
4
5
OH
O
OH
OOH
pentan-1,3,5-trikarboxylová
kyselina
O
1
2
3
4
5
OH
O
OH
O OH
pentan-1,2,5-trikarboxylová
kyselina
Karboxylové kyseliny jako vedlejší funkční skupiny
V případě, že se nachází jedna skupina na řetězci a druhá na kruhu, zvolíme hlavní uhlovodík a
skupinu na vedlejším řetězci pojmenujeme předponou karboxy-.
3
4
2
5
1
COOHHOOC
3-(karboxymethyl)cyklopentan
karboxylová kyselina
OH
5
4
3
2
1
1
2
3
COOH
O OH
O
2-(3-karboxycyklopentyl)pentandiová
kyselina
6
5
4
3
2
1 O
OH
hexanová kyselina
3
2
4
1
5
COOH
cyklopentankarboxylová
kyselina
6
5
4
3
2
1 O
OH
OH
O
hexandiová kyselina
Podobně postupujeme i v případě, že všechny karboxylové skupiny nejsou vázány na jeden řetězec.
O
1
2
3
4
5
6
7
OH
O
OH
1
O
OH
4-(karboxymethyl)heptandiová
kyselina
Estery a amidy jako hlavní funkční skupiny
Pro úspěšné vytvoření názvu je nutné nejprve určit, jaká kyselina je základem daného derivátu. Název
této kyseliny pak použijeme jako základ názvu s příslušnou příponou, která náleží danému
derivátu -oát nebo -amid. Druhou možností je použití dvouslovného názvu – amid … kyseliny, nebo
ester … kyseliny.
Estery:
O
O ethyl-butanoát, nebo ethylester kyseliny butanové
O
O
butyl-acetát nebo butylester kyseliny octové
O
O
ethyl-cyklopentankarboxylát, nebo ethylester kyseliny cyklopentankarboxylové
O
O
ethyl-2-cyklopentylacetát, nebo ethylestery kyseliny 2-cyklopentyloctové
O
O
cyklopentyl-propanoát, nebo cyklopentylester kyseliny propanové
Amidy:
NH
O N-ethylbutanamid, nebo ethylamid kyseliny butanové
N
O
2-cyklopentyl-N,N-dimethylacetamid, nebo dimethylamid kyseliny 2-cyklopentyloctové
N
O
N-fenyl-N-methylpropanamid, nebo fenylmethylamid kyseliny propanové
Estery a amidy jako vedlejší funkční skupiny
Estery
V případě, že se ve sloučenině vyskytuje funkční skupina s vyšší prioritou (karboxylová kyselina), je
nutné pojmenoval ester pomocí přípony. Je důležité určit, jestli je ester na hlavní uhlovodík navázán
přes karbonylový uhlík, nebo přes kyslík. V prvním případě se předpona vytvoří jako
alkyloxykarbonyl- s tím, že karbonylový uhlík se nepočítá jako součást hlavního řetězce.
OH
O
OH
O hexandiová kyselina
1
2
3
4
5
OH
O
O
O 5-(ethoxykarbonyl)pentanová kyselina
O
OH OH
O
cyklohexan-1,4-dikarboxylová kyselina
O
OH O
O
4-(methoxykarbonyl)cyklohexankarboxylová kyselina
Ve druhém případě se esterová skupina nazve jako alkanoyloxy-, zbytek kyseliny octové se nazývá
acetyloxy-, zbytek kyseliny mravenčí pak formyloxy-.
OOH
O O
3-(propanoyloxy)propanová kyselina
OOH
O O
3-(acetyloxy)propanová kyselina
Amidy
V případě, že se ve sloučenině vyskytuje funkční skupina s vyšší prioritou (karboxylová kyselina,
ester), je nutné pojmenoval amid pomocí přípony. Je důležité určit, jestli je amid na hlavní uhlovodík
navázán přes karbonylový uhlík, nebo přes dusík. V prvním případě se předpona vytvoří jako
alkylkarbamoyl- s tím, že karbonylový uhlík se nepočítá jako součást hlavního řetězce
1
2
3
OH
O
4
NH
O
4-(ethylkarbamoyl)butanová kyselina
N
O
HOOC
3-[(ethyl(methyl)karbamoyl]benzoová kyselina
Ve druhém případě se amidová skupina nazve jako alkanamido-, zbytek kyseliny octové se nazývá
acetamido-, zbytek kyseliny mravenčí pak formamido-.
NH
O
OH
O
3-(acetamido)cyklopentankarboxylová kyselina
OH
1
2
3 NH
OO
4 3-(butanamido)butanová kyselina
N
O
OH
O
2-(N-methylacetamido)octová kyselina
Struktury na procvičení
O
O
OHC
SH
S
O
OH
NH2
NH
O
O O
OH
O
SN
OH
O
O
O
O
O
COOH
O
O
OH
COOH
O
O
NH2
O
HOOC N
O
O
O
NH
NH2
O
OH
O
OH
OH
NH
O
O
O
O
N
O
Řešení
propan-2-yl-3-[4-formyl-5-(methylsulfanyl)-2-(sulfanylmethyl)fenyl]propanoát
2-(aminomethyl)-4-hydroxy-5-(methylamino)fenyl-4-methylpentanoát
propyl-(2R)-2-hydroxy-3-methoxypropanoát
(2R)-2-hydroxy-N-methyl-3-(methylsulfanyl)-N-propylpropanamid
3-oxocyklopentyl-2-methylpropanoát
3-butanoyl-5-(methoxykarbonyl)cyklohexankarboxylová kyselina
3-(acetyloxy)-5-(1-hydroxybutyl)cyklohexankarboxylová kyselina
3-karbamoylcyklopentankarboxylová kyselina
methyl-3-[ethyl(methyl)karbamoyl]cyklopentankarboxylát
(3R,4R)-3-amino-5-(ethylkarbamoyl)-4-hydroxypentanová kyselina
4-pentanamidobutanová kyselina
ethyl-4-(N-methylacetamido)cyklohexankarboxylát