Biochemie-1 1
BIOCHEMIE
- věda o životě na molekulární úrovni
Mgr. Marie Brázdová, Ph.D.
brazdovam@vfu.cz, brazdovam@yahoo.com, maruska@ibp.cz
Biofyzikální ústav, Akademie věd
České republiky, v.v.i.
Královopolská 135
612 65 Brno
Trendlink. [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z: http://www.trendlink.com/aktien/Biochemie
Biofyzikální ústav AV ČR. [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z:
http://www.ibp.cz/cs/o-instituci/zakladni-informace/
Biochemie-1 2
Sylabus z biochemie:
1. Biochemie: úvod
Základy biochemie, živé systémy, prokaryotická/eukaryotická buňka,
živočišná/rostlinná buňka, organely, chemické reakce, slabé interakce, voda médiem
života, pH, pKa, pufrovací systémy, osmotický tlak, anorganické látky v organismu
2. Struktura a funkce proteinů
Aminokyseliny, peptidy, struktura a funkce proteinů, hemoglobin a myoglobin
3. Enzymy
Vlastnosti enzymů, klasifikace enzymů, kofaktory, katalýza, kinetika enzymových
reakcí, enzymy v terapii
4. Kofaktory
5. Biologické membrány a membránový transport
Membrány - složení, vlastnosti, druhy membránového transportu
6. Bioenergetika a metabolismus sacharidů
Obecná charakteristika, mono, di, polysacharidy, glykosaminoglykany, proteoglykany,
lektiny, metabolismus, makroergní sloučeniny, transport glukózy, metabolismus
glukózy – glykolýza, přeměny pyruvátu, glukoneogeneze, glykogen – syntéza a
odbourávání, glykogenózy, pentosofosfátová dráha, metabolismus fruktosy, galaktosy,
kyselina askorbová
7-8. Metabolismus aminokyselin
Degradace proteinů, zdroje bílkovin, katabolismus aminokyselin, syntéza
neesenciálních aminokyselin, přeměny uhlíkatého skeletu aminokyselin
Biochemie-1 3
9. Lipidy a metabolismus lipidů
Typy lipidů a metabolismus obecně, transport lipidů, mastných kyselin, metabolismus
mastných kyselin (ß-oxidace a syntéza), ketolátky, syntéza triacylglycerolů, fosfolipidů,
sfingolipidy, peroxidace lipidů
10. Metabolismus cholesterolu a ikosanoidy
Syntéza, transport a vylučování cholesterolu, dělení steroidů, ikosanoidy (charakteristika
a syntéza)
Aerobní metabolismus
11. Citrátový cyklus: acetyl – CoA, dekarboxylace pyruvátu, reakce citrátového cyklu,
regulace citrát. cyklu, anaplerotické reakce
12. Dýchací řetězec, reaktivní formy kyslíku: transformace energie, aerobní
fosforylace, NADH + H+, FADH2, přenašečové mechanismy (člunky), kofaktory
dýchacího řetězce, enzymové komplexy dýchacího řetězce, syntéza ATP, reaktivní
formy kyslíku, antioxidanty
13. Nukleové kyseliny
Základní charakteristika, struktura, rozdíly – DNA/RNA, biosyntéza a odbourávání
purinových a pyrimidinových nukleotidů, poruchy metabolismu purinů, replikace,
transkripce, translace, genetický kód, mutace, glykosylace proteinů, regulace genové
exprese
14. Biochemie extracelulární a intracelulární komunikace
Regulace metabolismu, nervová buňka, meziorgánové vztahy, biotransformace
Biochemie-1 4
Literatura:
1. Murray Robert K., Bender David A., Weil Anthony P. a kolektiv Harperova
ilustrovaná biochemie, 2012, 978-80-7262-907-7
2. Ledvina M.: Biochemie pro studující medicíny I. a II. díl, UK Praha 2009
3. MURRAY,R.K.; GRANNER,D.K.;MAYES,P.A.;RODWELL,V.W. Harperova
biochemie. Nakladatelství a vydavatelství H & H, 2002. ISBN-10: 80-7319-013-3
4. Novák J: Biochemie I- skriptum 2009 (.pdf)
5. Tomandl 2012 MU Biochemie I semináře,
6. Voet, Voetová: Biochemie,2002,Victoria publishing (.pdf)
7. McKee T., McKee J.R.: Biochemistry, 1996
8. Murray R.K.: Harpers illustrated biochemistry 2003 (.pdf)
9. Lehninger: Biochemie 4e, 2005 (.pdf)
Biochemie-1 5
Požadavky ke zkoušce z biochemie
Účast na přednáškách 60% (náhrada-semestrální práce)
4xTest na přednáškách -povinný (AK, glykolýza, CC, RŘ)
Vypracované vybrané otázky ze Seminářů z biochemie (dle skupin ve
cvičení, každá skupina 2 okruhy)
Zkouška se skládá z části písemné a části ústní
Test: min 60% (E), ….90-95% (A)
Ke zkoušce se můžou přihlásit pouze ti studenti, kterým byl
udělen zápočet z praktického cvičení.
Praktická cvičení: účast 100%, test před úlohou, protokolytištěné,
zápočtový test 80%
Biochemie-1 6
Biochemie
 Biochemie – studium molekulárního základu života
 - věda mezi chemií a biologií
 - studium struktury, interakcí proteinů, NK a dalších
biomolekul vzhledem k jejich funkci v biologických
systémech
 - patří mezi nejdynamičtější vědní disciplíny - MB
 - snaha o zlepšení lékařských a diagnostických
nástrojů, činidel a nových cest jak kontrolovat
nemoci,
 - větší porozumění chemických faktorů, které
kontrolují zdraví
Biochemie-1 7
Biochemie a lékařství
Biochem Blog and Info: Biochmistry and Medicine. [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z:
http://biochem4u.blogspot.cz/2012/04/biochemistry-medicine.html
Příklady obousměrného spojeni biochemie a medicíny, znalost
biochemických pochodů přispěla k porozumění chorob a a naopak,
analýza chorob objasnila mnohé biochemické problémy.
Biochemie-1 8
Biochemie-1 9
Význam výzkumu lidského genetického
kódu na biochemii, biologii a medicínu
Biochemie-1 10
Biochemie-1 11
Biochemie-1 12
Biochemie-1 13
Biologické principy
14Biochemistry
Biolog. Nanostructures
Biochemie-1 15
Biochemické principy
1. Buněčný princip: buňky vysoce organizované strukturní
jednotky všech živých organizmů
2. Chemický princip: živé procesy- tisíce chemických reakcí,
regulací a integrací, - zachování života, reakční dráhy
(glykolýza)- jsou vlastní všem organizmům
3. Fyzikální princip: všechny organizmy používají stejný typ
molekul (sacharidy, lipidy, proteiny, NK)
4. Genetický princip: instrukce pro život, růst, vývoj,
reprodukce – NK
Biochemie-1 16
Biochemie-1 17
Živé systémy a jejich organizace
Biochemie-1 18
Biochemie-1 19
Biochemie-1 20
Wikipedie: Prokaryota. [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z:
http://cs.wikipedia.org/wiki/Prokaryota
Biochemie-1 21
Prokaryotní buňka - bakterie
Fytopatologie cvičení - Bakterie (Prokaryota). [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z:
http://web2.mendelu.cz/af_291_projekty2/vseo/stranka.php?kod=130
Biochemie-1 22
10-20mm, ale až 150mm
Biochemie-1 23
Rozdíly mezi prokaryotní a eukaryotní
buňkou
TEST
Charakteristika Prokaryontní buňka Eukaryontní buňka
Organismy bakterie, cyanobakterie houby, rostliny, živočichové
Velikost buňky 1 – 10 µm 10 – 20 µm
Oddělené jádro Ne Ano
Membránové organely Ne Ano
Chromosomy kružnicová DNA lineární DNA
Velikost ribozomů 70S 80S
Cytoskelet Ne Ano
Buněčné dělení příčné/podélné mitóza
DNA obnažená spojená s proteiny
Průběh syntézy proteinů v cytoplazmě v cytoplazmě a ER
Respirační enzymy
na cytoplazmatické membráně na vnitřní mitochondriální
membráně
NOVÁK, Jan. Biochemie I. Brno: Muni, 2009, s. 5.
Biochemie-1 24
Morfologie lidských buněk
Cell Stock Vectors, Royalty Free Cell Illustrations. [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z: http://depositphotos.com/vector-images/cell.html
Biochemie-1 25
Lokalizace metabolických procesů na
úrovni organismu
TEST
Proces Kde probíhá
syntéza glykogenu hepatocyty, svalové buňky
oxygenace hemoglobinu plicní buňky
syntéza adrenalinu buňky dřeně nadledvin
syntéza močoviny hepatocyty
ukládání lipidů adipocyty
syntéza aktinu a myosinu svalové buňky
syntéza inzulinu β-buňky Langerhansových ostrůvků
konjugace toxických látek hepatocyty
NOVÁK, Jan. Biochemie I. Brno: Muni, 2009, s. 6.
Biochemie-1 26
Rozdíly mezi živočišnou a rostlinou buňkou
Biochemie - vzdělávací portál, Dýchací řetězec. [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z:
http://www.studiumbiochemie.cz/dr.html
Biochemie-1 27
Wikipedie: Buňka. [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z:
http://cs.wikipedia.org/wiki/Bu%C5%88ka
Živočišná buňka
Biochemie-1 28
Jádro
 V jádře je uchovávána genetická
informace buňky. V případě
eukaryotní buňky se jedná o
vláknité molekuly DNA asociované
s histony do podoby chromozomů.
 V jádře probíhá replikace DNA,
syntéza RNA a její následné
úpravy. Tyto úpravy v sobě
zahrnují:
 sestřih (splicing) RNA
 vytvoření „čapky“, tzv. capping, na
5‘ konci
 polyadenylace na 3‘ konci
 Vytvořená a upravená RNA je
následně transportována ven z
jádra skrze jaderné póry.
 Syntéza proteinů?
Wikipedie: Buněčné jádro. [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z:
http://cs.wikipedia.org/wiki/Bun%C4%9B%C4%8Dn%C3%A9_j%C3%A1dro
Biochemie-1 29
Buněčné membrány
 strukturu tvořenou dvojvrstvou
různých fosfolipidů, do které jsou
zanořeny proteiny a cholesterol.
Jednotlivé složky jsou mezi sebou
spojeny pomocí hydrofobních a
elektrostatických interakcí.
 Na povrchu buňky se může
nacházet výraznější vrstvička
glykoproteinů – sacharidy, které
jsou na ně navázány slouží jako
„antény“ pro signální molekuly
vrstvu sacharidů na povrchu buňky
označujeme jako glykokalyx).
Cytoplasmatická membrána: transport iontů a malých molekul,
receptory hormonů….
Ve škole. [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z: http://mi-ky.blog.cz/en
Biochemie-1 30
Cytoplasma
 Cytoplasma tvoří jednotné prostředí, ve kterém se nacházejí ostatní
buněčné organely, nachází se mezi nimi a buněčnou stěnou.
 Jejím hlavním komponentem je voda,
ve které se nachází řada dalších látek
(od jednoduchých anorganických látek,
až po složité enzymové komplexy).
 Důležitou roli pro metabolismus buňky
má i rozmístění iontů. V cytoplazmě jsou
hlavními kationty K+, Mg2+ a Na+,
anionty pak fosfáty, sulfáty,
anionty bílkovin (proteináty) a
hydrogenkarbonáty.
 syntéza proteinů, metabolismus glukosy
(glykolýza),transaminace, syntéza MK, syntéza močoviny (část),
syntéza pyrimidinů (část), syntéza purinů, metabolismus
glykogenu,
 Tvorba ATP,
Print cytoplasm flashcards. [online]. [cit. 2014-08-18].
Dostupné z: http://www.easynotecards.com/print_list/853
Biochemie-1 31
Mitochondrie
 Mitochondrie jsou semiautonomní organely,
které obsahují vlastní DNA, vlastní
proteosyntetický aparát a jsou obaleny
dvojitou membránou.
 Vnější membrána je relativně hodně
propustná,
 vnitřní membrána je téměř nepropustná a
obsahuje proto řadu bílkovinných
transportérů, které přenos potřebných látek
umožňují. Kromě transportérů jsou na vnitřní
mitochondriální membráně umístěny i
enzymy dýchacího řetězce a enzym ATPsynthasa,
na které probíhá tvorba ATP
aerobní fosforylací.
 Hmota, vyplňující obsah mitochondrie se
nazývá mitochondriální matrix. Probíhá v ní
řada důležitých dějů, jako je Krebsův
cyklus, syntéza močoviny-část, syntéza
hemu, syntéza ketolátek,
β-oxidace mastných kyselin, respirační
řetězec, část glukoneogeneze, část
syntézy pyrimidinů…
- syntéza RNA, DNA, proteinů
Vítejte...!: Mitochondrie. [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z:
http://www.fanyalotynett.estranky.cz/clanky/referaty-pro-kazdou-prilezitost/mitochondrie.html
Biochemie-1 32
Endoplasmatické retikulum
 Endoplazmatické retikulum je tvořeno soustavou cisteren a váčků.
Rozlišujeme ER hladké (tvořené především váčky, na povrchu nemá
vázány ribozomy) a drsné/HRUBÉ (tvořeno především cisternami, na
povrchu se nacházejí ribozomy, SYNTÉZA PROTEINŮ). Ve svalových
buňkách se ER nazývá sarkoplazmatické retikulum a obsahuje ve
svých váčcích velké
množství vápenatých iontů.
Cell structure. [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z: Cell Structure.
[online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z:
http://cronodon.com/BioTech/Cell_structure.html
Na ER-hladkém
probíhá desaturace
mastných kyselin, či
hydroxylace různých
jiných látek (např.
xenobiotik). Obou
typů reakcí se účastní
cytochrom P-450
(CYP). , syntéza
steroidů,
cholesterolu
Golgiho aparát
Biochemie-1 33
 Golgiho aparát je tvořen
cisternami a
transportními váčky.
Jedná se o
polarizovanou organelu
– můžeme rozlišit její
trans-stranu (na které
jsou přijímány látky –
především proteiny –
pro úpravu a roztřízení)
a cis-stranu, na které
jsou tyto látky vydávány
dále.
 Export proteinů,
modifikace a třídění
proteinů
Botanika. [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z: http://www.botanika-
puchnerova.estranky.cz/fotoalbum/rostlinna-bunka/golgiho-aparat.jpg.-.html
Biochemie-1 34
Peroxisomy
 Peroxisomy jsou váčky obalené membránou,
které jsou určeny především k likvidaci
peroxidu vodíku.
 Peroxidace polynenasycených MK in vivo pro
tvorbu peroxylového radikalu R-OOH → R-OO.
 Enzymy kataláza a peroxidáza-rozkládají
nežádoucí peroxidy a vol. radikály
 Obsahují enzym katalasu, který je zodpovědný
 za dva druhy reakcí:
 a) odbourání peroxidu vodíku
2 H2O2 → 2 H2O + O2
 b) využití peroxidu vodíku k oxidaci
substrátu
RH2 + H2O2 → R + 2 H2O
 Reakce typu b) je například využívána k
odbourávání ethanolu v případě, že se jej v
organismu nachází moc a enzym
alkoholdehydrogenasa už nestíhá pracovat:
 H2O2 + ethanol → 2 H2O + acetaldehyd
WikiSkripta: Peroxizom. [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z:
http://www.wikiskripta.eu/index.php/Soubor:Peroxisome.jpg
Deficience peroxizómů:
Adrenoleukodystrofie
Zellwegerův syndromu
Primární hyperoxalúrie
Biochemie-1 35
Lysozomy
 Lysozomy jsou organely buněčného trávení. Ve své membráně obsahují vodíkovou
pumpu, která se podílí na udržování kyselého pH v jejich nitru.
 Rozlišujeme primární a sekundární lysozomy. Primární jsou takové, které se ještě
neúčastnily procesu trávení, neobsahují tedy žádné zbytky organel, proteinů apod. a jejich
enzymy ještě nebyly použity. Sekundární lysozomy jsou ty, které se již trávení účastnily.
 Většina enzymů, které se v lysozomech nachází, patří do skupiny hydroláz a jejich úkolem je
štěpit různé vazby na různých molekulách.
 Tabulka 4 - Některé lysozomální enzymy a vazby, které štěpí
Enzym Typ vazby
α-glukosidasa štěpí α-glykosidovou vazbu mezi glukosami
β-galaktosidasa štěpí β-glykosidovou vazbu mezi galaktosami
hyaluronidasa štěpí vazbu mezi molekulami hyaluronové kyseliny
arylsulfatasa štěpí sulfoesterovou vazbu
lysozym štěpí glykosidovou vazbu
kathepsin štěpí peptidovou vazbu (jedná se o proteázu)
kolagenasa štěpí trojitou šroubovici řetězců kolagenu
elastasa štěpí peptidovou vazbu (jedná se o proteázu)
ribonukleasa štěpí diesterovou vazbu mezi ribonukleotidy
lipasa štěpí esterovou vazbu mezi glycerolem a mastnou kyselinou
fosfatasa štěpí esterovou vazbu (odštěpuje fosfát)
ceramidasa štěpí esterovou vazbu mezi ceramidem a mastnou kyselinouNOVÁK, Jan. Biochemie I. Brno: Muni, 2009, s. 8.
Klinický význam:
-při dně krystalky
urátové mech.poškozují
lysozomy, uvolněné
enzymy-zápal
-lysozomní proteázy-
katepsíny-
nád.metastázydegradují
baz.matrix
-silikóza-uvolnení
lyz.membrány
-I-bun-chorobalysozomy
nedostatek
enzymů
Biochemie-1 36
Cytoskelet
 Cytoskelet je struktura, která se
podílí na udržování tvaru
buňky, na buněčném dělení a
na pohybu uvnitř buňky. Je
tvořen třemi hlavními typy
vláken:
 a) mikrofibrily (AKTIN)
 b) mikrofilamenta
 c) intermediální filamenta
(DESMIN, VIMENTIN,
KERATIN)
 Mikrofibrily jsou využívány
proteiny kinesinem a
dyneinem, které slouží jako
buněčné motory a mohou se
po vláknech posunovat
(umožňují tak intracelulární
pohyb), AKTIN
 MIKROTUBULY - tubulin
Biológia: cytoskelet. [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z: http://edu-
mikulas6.webnode.sk/biologia-3-rocnik/cytologia/eukaryoticka-bunka/cytoskelet/
Biochemie-1 37
Lokalizace metabolických procesů na
úrovni buňky
TEST
Kompartment Metabolický proces
Cytoplazmatická membrána transport iontů a malých molekul; recepce hormonů
Cytoplasma metabolismus glukosy; syntéza proteinů; tvorba ATP
Mitochondrie syntéza RNA; buněčné dýchání; syntéza proteinů; tvorba ATP;
oxidace lipidů; syntéza DNA
Jádro syntéza RNA; syntéza proteinů; syntéza DNA; úprava RNA
Hrubé ER syntéza proteinů
Hladké ER syntéza steroidů; detoxikační reakce
Golgiho aparát export proteinů; modifikace a třídění proteinů
Lysozom buněčné trávení
Proteasom degradace proteinů
Peroxisom odbourávání peroxidu vodíku
Tabulka 3 - Lokalizace metabolických procesů na úrovni buňky
NOVÁK, Jan. Biochemie I. Brno: Muni, 2009, s. 6.
Biochemie-1 38
Molekulární Organizace buňky
39
40
Mnoho důležitých biomolekul jsou polymery
• Biopolymery - makromolekuly vytvořené spojením mnoha
malých organických molekul (monomerů)
• Kondenzační reakce připojit monomery? (H2O se
odstraní z reakce)
• Zbytek - každý monomer v řetězci
41
Biochemie-1 42
2. Chemický princip
 Biochemie pomáhá vysvětlit
biologické formy a funkce v chemických termínech.
 Kompozice živé hmoty – C, O, N, P (99%)
- 30 prvků je základních
- Stopové prvky – Fe hemoglobin (0.3%)
List of Essential Elements. [online]. [cit. 2014-08-18]. Dostupné z:
http://soils.wisc.edu/facstaff/barak/soilscience326/listofel.htm
-makrobiogenní prvky (C,O,H,N,Ca,P,K)
-mikrobiogenní prvky (S, Na, Cl, Mg)
-stopové prvky (Fe, Mn, Zn, I)
Biochemie-1 43
Biochemie-1 44
Úloha minerálních látek v metabolismu
 nerovnováha mezi buňkou a extracelulárním prostředím
 v tkáních nemožné
 krevní plazma
 celková koncentrace aniontů a kationtů 150mM
Electrolyte Fluid Balance. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z:
http://www.austincc.edu/apreview/EmphasisItems/Electrolytefluidbalance.html
Interstitial fluid (ISF) or tissue fluid
is a solution that bathes and surrounds
the tissue cells of multicellular animals
Biochemie-1 4545
Biochemie-1 46
Biomolekuly
 Stejně jako buňky jsou stavebními kameny tkání stejně tak molekuly
jsou stavebními kameny buněk.
Živočišné a rostlinné buňky obsahují přibližně 10 000 druhů molekul
(biomolekuly)
Tvoří voda 50 - 95% buněk obsahu hmotnosti.
Ionty, jako je Na +, K + a Ca + může představovat další 1%
Téměř všechny ostatní druhy biologických molekul jsou organické (C,
H, N, O, P, S)
Nekonečná rozmanitost molekul obsahují C.
Většina bio-molekuly považovány být odvozeny z uhlovodíků.
Chemické vlastnosti organických biomolekuly jsou určeny jejich
funkčními skupinami. Většina bio-molekul- mají více než jednu.
Biochemie-1 48
Biomolekuly
 Organická chemie se zabývá studiem sloučenin uhlíku.
 Organické sloučeniny jsou sloučeniny složené
primárně z uhlíkatého skeletu.
 Vše živé je složeno z organických sloučenin.
 sloučeniny C s různými funkčními skupinami
Organická chemie
Biochemie-1 49
Uhlík může tvořit rozdílné sloučeniny – od
jednoduchých ke složitým
Methan s 1 uhlík. atomem DNA s desítky biliónů uhlík.
atomů
File:Methane-2D-small.png. [online]. [cit. 2014-08-20]. Dostupné z:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Methane-2D-small.png
Wikipedie: Z-DNA. [online]. [cit. 2014-08-20]. Dostupné z:
http://cs.wikipedia.org/wiki/Z-DNA
Biochemie-1 50
Geometrie uhlíkových vazeb
Organic chemistry. [online]. [cit. 2014-08-20]. Dostupné z: http://carbonmolecule.wordpress.com/
Biochemie-1 51
Uhlovodíky v biochemii
 Většina biomolekul jsou deriváty uhlovodíků
 Nepolární (vazebné elektrony jsou sdíleny stejnoměrně mezi
atomy), ve vodě nerozpustné, hydrofobní
Versatility of carbon bonding. [online]. [cit. 2014-08-20]. Dostupné z: http://biology-
forums.com/index.php?action=gallery;sa=view;id=10760
Biochemie-1 52
Funkční skupiny bioorganických molekul
Skupina
Obecný
vzorec
Předpona Přípona Výskyt
Alkyl R- alkyl- -an Alkany
Alkenyl R-CH=CH- alkenyl- -en Alkeny
Alkynyl RC≡C- alkynyl- -yn Alkyny
Fenyl C6H5- fenyl- -benzen
deriváty
benzenu
Uhlovodíky
Biochemie-1 53
Skupiny obsahující halogen
Skupina
Obecný
vzorec
Předpona Přípona Výskyt
Halogeno -X halogeno-
{alkyl}halog
enid
Halogenderi
váty
Fluoro -F fluoro- {alkyl}fluorid
fluoroderivát
y
Chloro -Cl chloro-
{alkyl}chlori
d
chloroderivá
ty
Bromo -Br bromo-
{alkyl}bromi
d
bromoderivá
ty
Jodo -I jodo- {alkyl}jodid jododeriváty
Acylhalogen
idová
-C(=O)-X
{acyl}haloge
nid
halogenidy
karboxylový
ch kyselin
Biochemie-1 54
Skupiny obsahující kyslík
Skupina Obecný vzorec Předpona Přípona Výskyt
Hydroxylová -OH hydroxy- -ol
Alkoholy,
hydroxykyseliny
Aldehydická -CH=O formyl- -al
Aldehydy,
aldehydokyseliny
Ketoskupina >C=O oxo- (keto-) -on
Ketony,
ketokyseliny
Karboxylová -C(=O)-OH karboxy-
-karboxylová
kyselina
karboxylové
kyseliny
Etherová -O- {alk(an)}oxy- {alkyl}{alkyl}ether Ethery
Hydroperoxidová -O-OH hydroperoxy- {alkyl}hydroperoxid Organické peroxidy
Peroxidová -O-O- peroxy- {alkyl}peroxid Organické peroxidy
Biochemie-1 55
Skupiny obsahující dusík
Skupina
Obecný
vzorec
Předpona Přípona Výskyt
Aminoskupina -N< amino- -amin Aminy, aminokyseliny
Amidová
-C(=O)-
N<
karboxamido- -amid Amidy karboxylových kyselin
Azoskupina -N=N- azo- -diazen Azosloučeniny
Imidová
-C(=O)-
NH-
C(=O)imido-
-imid Imidy karboxylových kyselin
Iminová -C(=N-)- imino- -imin Iminy
Nitrilová -C≡N kyano-
-nitril,
-kyanid
Nitrily
Nitroskupina -NO2 nitro- Nitrosloučeniny
Nitrososkupina -NO nitroso- Nitrososloučeniny
Pyridylová -C5H6N pyridin-2/3/4-yl -pyridin Deriváty pyridinu
Biochemie-1 56
Skupiny obsahující síru
Skupina
Obecný
vzorec
Předpona Přípona Výskyt
Sulfonylová -SO2- sulfonyl- -sulfon Sulfony
Sulfonová -SO3H sulfo-
-sulfonová
kyselina
Sulfonové
kyseliny
Thioetherová -S- -sulfid Thioethery
Sulfinylová -S(=O)- sulfinyl- -sulfoxid Sulfoxidy
Sulfanylová -SH
sulfanyl-
(merkapto-)
-thiol Thioly
Biochemie-1 57
Hlavní skupiny malých biomolekul
 AA
 Cukry
 Mastné kyseliny
 Nukleotidy
monomery
polymery
Wikipedie: Methionin. [online]. [cit. 2014-08-20]. Dostupné z:
http://cs.wikipedia.org/wiki/Methionin
methionin
kyselina palmitová
Wikipedia: Nukleotid. [online]. [cit. 2014-08-20]. Dostupné z:
http://stq.wikipedia.org/wiki/Nukleotid
nukleotid
Wikipedie: Kyselina palmitová. [online]. [cit. 2014-08-20]. Dostupné z:
http://cs.wikipedia.org/wiki/Kyselina_palmitov%C3%A1
Biomolekuly – Struktura
Anabolické
Katabolické
 Stavební bloky
 Jednoduché cukry
 Amino kyseliny
 Nukleotidy
 Mastné kyseliny
 Makromolekuly
 Polysacharidy
 Proteiny (peptidy)
 RNA nebo DNA
 Lipidy
Biochemie-1 59
Typy chemických reakcí v biochemických procesech
1) Nukleofilní substituce
Chemwiki. [online]. [cit. 2014-08-20]. Dostupné z:
http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_With_a_Biological_Emphasis/Chapter__8%3A_Nucleophilic_substitution_reactions_I/Sec
tion_8.2%3A_Two_mechanistic_models_for_a_nucleophilic_substitution_reaction
Glycolysis: Subjective Questions. [online]. [cit. 2014-08-20]. Dostupné z: http://www.namrata.co/glycolysis-subjective-questions-solved/
Glykolýza
Biochemie-1 60
Eliminace
Organic Chemistry/Alkenes. [online]. [cit. 2014-08-20]. Dostupné z: http://en.wikibooks.org/wiki/Organic_Chemistry/Alkenes
BCH 4053 Fall 2001 template. [online]. [cit. 2014-08-20]. Dostupné z:
http://www.mikeblaber.org/oldwine/BCH4053/Lecture35/Lecture35.htm
Biochemie-1 61
Izomerizace
Lobry de Bruyn–van Ekenstein transformation. [online]. [cit. 2014-08-20]. Dostupné z:
http://en.wikipedia.org/wiki/Lobry_de_Bruyn%E2%80%93van_Ekenstein_transformation
Biochemie-1 62
Oxidoredukční reakce
Oxidoredukční reakce (též nazývané redoxní) nastávají, když dochází k přenosu
elektronů z donoru (redukční činidlo) na elektronový akceptor (oxidační činidlo).
Redukční činidlo se poté oxiduje, oxidační činidlo se redukuje. Tyto dva procesy
probíhají současně.
1. Oxidace nastává, když molekula získá kyslík nebo ztratí vodík
2. Redukce nastává, když molekula ztratí kyslík nebo získá vodík
Varboxylic Acids: Chem Paths. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z:
http://chempaths.chemeddl.org/services/chempaths/?q=book/General%20Chemistry%20Textbook/Properties%20of%20Organic%20Compounds%20and
%20Other%20Covalent%20Substances/1368/c
Patent WO 2011097193 A2. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z: http://www.google.com/patents/WO2011097193A2?cl=en
Biochemie-1 63
3. V biologických reakcích jsou přenášeny elektrony, ale stejně
tak i NAD+ (nikotinamidadenindinukleotid)
WikiSkripta: Glykolýza. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z: http://www.wikiskripta.eu/index.php/Glykol%C3%BDza
pyruvát laktát
Biochemie-1 64
Hydrolytické reakce
Hydrolýza je štěpení kovalentní vazby vodou. Hydrolytické reakce mohou
být katalyzovány kyselinou nebo zásadou. Např. proteiny jsou štěpeny v
žaludku kysele katalyzovanou reakcí nebo štěpení fosfátové vazby ATP energie
získaná touto reakcí je využita k řízení mnoha buněčných procesů.
Organická Chemie: Karboxylové kyseliny a jejich deriváty. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z:
http://www.mojechemie.cz/Organick%C3%A1_Chemie:Karboxylov%C3%A9_kyseliny_a_jejich_deriv%C3%A1ty
ATP—the Universal Energy Currency. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z: http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s23-
01-atp-the-universal-energy-curre.html
Biochemie-1 65
Nevazebné interakce
 Soudržnost buňky a jejich kompertmentů, interakce mezi jednotlivými
molekulami navzájem (např. interkace mezi molekulami a receptory,
molekulami a enzymy apod.) a podobné interakce jsou založeny na
existenci nevazebných interkací.
 Nejdůležitějšími nevazebnými interakcemi jsou:
 vodíkové můstky
 elektrostatické interakce
 hydrofobní interakce
 Jejich hlavní uplatnění v různých situacích vystihuje následující tabulka:
Struktura/systém Převažující typ nevazebné interakce
Proteiny: sekundární struktura vodíkové můstky
Proteiny: terciární struktura hydrofobní interakce, elektrostatické inetakce
Proteiny: kvartérní struktura elektrostatické interakce
DNA vodíkové můstky
Fosfolipidová dvojvrstva hydrofobní interakce
Vazba enzym-substrát elektrostatické interakce
vazba protilátka-antigen elektrostatické interakce
Tabulka 5 - Nevazebné interakce v buňce
NOVÁK, Jan. Biochemie I. Brno: Muni, 2009, s. 9.
TEST
Biochemie-1 66
Struktura proteinu
Popis
Aminokyselinová sekvence
Šroubovice nebo listy
Disulfidické můstky
Spojení více polypeptidů
Protein Structure. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z:
http://www.umass.edu/molvis/workshop/prot1234.htm
Biochemie-1 67
Biochemie-1 68
69
Voda
 60 až 90 procent
organismu je voda
Voda se používá
v mnoha reakcích
v těle
Voda se nazývá
univerzální
rozpouštědlo
Biochemie-1 70
H2O – prostředí pro život
 unikátní chemické a fyzikální vlastnosti
Většina biologických interakcí se odehrává ve H2O
Důležité vlastnosti H2O:
1. H2O je vysoce polární
molekula (rozdíl
elektronegativity O a H,
Součastně až 4 vodíkové můstky 2
donor, 2 akceptor
2. H2O je vysoce kohezivní
Kyslík je více elktronegativní než vodík
- DIPÓL (v elektrickém poli)
Voda: Molekula vody. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z: http://info-
voda.blogspot.cz/2013/01/molekula-vody.html
Biochemie-1 71
Homeostáza
Biochemie-1 72
Vodíková vazba (můstek)- slabé interakce
1. Velmi rozdílné elektronegativity H
a O dělají vodu velmi polární
molekulou, schopnou vytvářet
vodíkové vazby se sebou a s
rozpuštěnými látkami.
Vodíkové vazby jsou delší a slabší
než kovalentní O, OH vazby.
Slabé vazebné interakce. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z:
http://chemvazba.moxo.cz/Lekce/lekce9.html
Termodynamika. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z:
http://fikus.omska.cz/~bojkovsm/termodynamika/vodikova_vazba.html
Biochemie-1 73
Voda se účastní elektrostatických interakcí
Voda je výborné rozpouštědlo pro polární látky
Voda ovlivňuje slabé interakce – ovlivňuje
interakce biomolekul
Biochemie-1 74
 Vodíkové vazby jsou krátkodobé, především elektrostatické,
slabší než vazby kovalentní.
Biochemisry Dictionary. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z:
http://guweb2.gonzaga.edu/faculty/cronk/biochem/H-index.cfm?definition=hydrogen_bond
Biochemie-1 75
Chapter 4: Water: Its Effect on Dissolved Biomolecules. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z:
http://www.bioinfo.org.cn/book/biochemistry/chapt04/sim1.htm
Polární
Nepolární - molekuly
Amfipatické
Biochemie-1 76
Voda jako rozpouštědlo
 Voda je dobré
rozpouštědlo
(hydrofilních)
rozpuštěných látek, se
kterými vytváří
vodíkové vazby, a pro
nabité rozpuštěné
látky, se kterými
reaguje
elektrostaticky.
Chapter 4: Water: Its Effect on Dissolved Biomolecules. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z:
http://www.bioinfo.org.cn/book/biochemistry/chapt04/sim1.htm
Biochemie-1 77
Amfipatické sloučeniny ve vodných
roztocích
Amphipathic compounds in aqueous solution. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z:
http://biology-forums.com/index.php?action=gallery;sa=view;id=10801
BCH 4053 Biochemistry I. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z:
http://www.mikeblaber.org/oldwine/BCH4053/Lecture03/Lecture03.htm
Biochemie-1 78
Slabé interakce jsou klíčové pro strukturu a
funkci makromolekul
Noncovalent interactions. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z:
http://www.biologyexams4u.com/2013/07/noncovalent-interactions.html#.U_mQmGMQP9o
Biochemie-1 79
Ionizace vody
 Molekuly vody mají limitovanou kapacitu ionizovat- tvořit ionty
H+ a OH
Voda a H+ vytváří v H3O+
Ionic product of water. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z:
http://www.askiitians.com/iit-jee-chemistry/physical-chemistry/ionic-
product-of-water.aspx
Biochemie-1 80
Ionizace vody je vyjádřena rovnovážnou
konstantou
Biochemie-1 81
Neutrální pH 7
pH
Hodnota iontového součinu vody je za standardních podmínek
konstatní Kv = 1,0 x 10-14. Pokud jsou stejné koncentrace H+ a OH-,
jako v čisté vodě, roztok má neutrální pH.
Biochemie-1 82
pH některých kapalin
The pH of some aqueous fluid. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z: http://biology-
forums.com/index.php?action=gallery;sa=view;id=10809
Biochemie-1 83
Slabé kyseliny a zásady mají charakteristické
disociační konstanty
The titration curve of acetic acid. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z: http://biology-
forums.com/index.php?action=gallery;sa=view;id=10811
Biochemie-1 84
Pufrovací systémy
The acetic acid-acetate pair as a buffer system. [online]. [cit. 2014-08-24]. Dostupné z:
http://biology-forums.com/index.php?action=gallery;sa=view;id=10813
3.1 Enzymes. [online]. [cit. 2014-08-29]. Dostupné z:
http://acceleratedstudynotes.wordpress.com/2011/12/30/3-1-enzymes/
Biochemie-1 85
Koncentrace oxidu uhličitého (d) je dána rovnováhou s plynnou
formou (g):
V krevní plazmě je rovnováha zajišťována bikarbonátovým systémem,
sestávajícím z kyseliny uhličité (protonový donor) a uhličitanu (protonový
akceptor).
Pufrovací systém je komplexnější než jiné konjugované páry kyselinabaze,
protože kyselina uhličitá může být tvořena vratnou reakcí
rozpuštěného oxidu uhličitého (d) a vody:
Shrnutí klíčových pojmů
 Metabolismus: celková suma chemické reakce se děje v živém
organismu (vysoce koordinovaný a cílevědomá činnost)
Anabolism- energie vyžadující biosyntetických drah
Katabolism- degradace molekul paliva a produkce energie pro
buněčné funkce
Všechny reakce jsou katalyzované enzymy
Primární funkce metabolismu jsou:
a. získávání a využívání energie
b. Syntéza molekul potřebných pro buněčné struktury a
fungující (tj proteiny, nukleové kyseliny, lipidy, a CHO
c. Odstranění odpadu
87
Schéma
metabolismu
Zažívací trubice
Sacharidy Bílkoviny Lipidy
Monosacharidy Aminokyseliny Mastné kyseliny
Trávení Trávení Trávení
Ukládány
jako
glykogen
v játrech
Ukládány
v pojivové
tkáni
Ukládány
jako tuk
v tukové
tkáni
Pyruvát
AcetylCoA
Citrátový
cyklus
Odstranění
aminoskupiny
Amoniak
Moč
Energie,
oxid uhličitý a voda
NEZkreslená věda
Biochemie-1 88
 Popularizačně-vzdělávací cyklus Akademie věd České republiky. Krátká animovaná
videa tematicky zaměřená na vědu a poznání edukační a zábavnou formou přibližují
zajímavé jevy z vědní oblasti (nejen) studentům a pedagogům středních škol. První
10dílná série NEZkreslené vědy vznikla v roce 2014. Četné pozitivní ohlasy od
pedagogů a studentů středních škol a gymnázií byly motivací pro vznik neméně
úspěšné série z roku 2015 NEZkreslená věda II a série z roku 2016 NEZkreslená
věda III. Ve 30 tematicky zaměřených dílech se diváci dozví Co je to lék, Kde je
hranice nanosvěta, Jak vznikl vesmír, O viru HIV a nemoci AIDS, O vývoji člověka, O
tajemství mikrosvěta, Jak funguje naše imunita, Jak funguje jaderná elektrárna, O
tlaku a síle kolem nás, Když onemocní buňky, Co je to fotosyntéza?, Plasty kolem
nás, Radioaktivita, Vodí – nevodí polovodič?, Periodické společenství prvků, Co je
atom?, Jak vzniká zemětřesení, Proteosyntéza – od DNA k proteinu, Jak funguje
počítač?, Finanční gramotnost, Dějiny peněz, Co je to světlo?, O bateriích, Genetika,
Metabolismus – o přeměně látek, Kdo řídí lidské tělo?, O teorii relativity, Co je to
ropa?, Jak funguje elektromotor a Co je to diamant? Všemi díly provází
nezaměnitelný komentář Pavla Lišky. Naším cílem je, aby videa z cyklu NEZkreslená
věda měla smysl, a DVD se nestalo jedním z mnoha uložených ve (školní) knihovně.
 https://www.youtube.com/watch?v=TMnX76S
lKDY&list=PLqmy0o96fQtBXBy_MXNdQ7a9
gcyyLmHqT&index=6
 Živé buňky jsou ze své podstaty nestabilní.
Konstantní tok energie jim brání stát se
neorganizovanými.
Buňky získává energii především oxidací biomolekul
(e-převádí z 1 molekuly na druhou, a přitom ztrácejí
energii)
Tato energie je lapena v buňce a slouží k udržení
vysoce organizovanou buněčnou strukturu a funkce.
 I přesto, že tisíce metabolických cest znít velmi
složitě pro malou buňku:
- typy metabolických cest je málo
- mechanismy biochemických procesů jsou
jednoduché
- reakcí se zásadním významem (pro výrobu
energie a syntézy a degradace hlavních složek
buňky) je relativně málo