Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 1
Sacharidy - 1
 Přehled strukturních forem sacharidů.
 Glykoproteiny a glykosylace.
 Transportéry glukosy přes plasmatickou
membránu.
 Glykolýza. Regulace glykolýzy.
 Glukoneogeneze.
 Regulace glykolýzy a glukoneogeneze.
 Substrátové cykly.
 Coriho cyklus.
 Pentosafosfátová dráha.
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 2
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 3
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 4
6. Sacharidy
Sacharidy jsou aldehydy nebo ketony s hydroxylovými
skupinami. Tvoří většinu organické hmoty na Zemi, hrají značnou
roli u všech forem života.
Kapitola 4: Koncept
6.1 Monosacharidy jsou aldehydy nebo ketony s
hydroxylovými skupinami
6.2 Složené sacharidy jsou formovány spojením
monosacharidů
6.3 Sacharidy mohou být vázány s proteiny jako tzv.
glykoproteiny
6.4 Lektiny jsou specifické, cukry vázající proteiny
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 5
Charakter - funkce sacharidů
1. Sacharidy slouží jako zdroj energie a metabolických
meziproduktů
2. Ribóza a deoxyribóza tvoří strukturu RNA a DNA
3. Polysacharidy jsou strukturní elementy v buněčných
stěnách bakterií a rostlin. Celulóza představuje
nejhojnější organickou sloučeninu v biosféře.
4. Cukry jsou spojeny s mnoha proteiny a lipidy, mají roli
ve zprostředkování interakcí mezi buňkami – je to
umožněno jejich obrovskou strukturální rozmanitostí
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 6
Monosacharidy
Nejjednodušší sacharidy, aldehydy nebo ketony se dvěma nebo více hydroxylovými
skupinami
Empirický vzorec, (C-H2O)n, doslova “carbon hydrate”
Nejmenší monosacharidy jsou triózy (n = 3)
Glyceraldehyd má 1
asymetrický C, a tak
2 stereoisomery (D- & L-),
jsou enantiomery,
k sobě navzájem zrcadlové
obrazy
Keto skupina (ketosa)Aldehydická skupina (aldosa)
Ch438_Lec_18: Carbohydrates. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://users.humboldt.edu/rpaselk/C438.S06/C438Notes/C438nLec18.htm
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 7
Dihydroxyaceton
Keto skupina
Žádný asymetrický uhlík
Ch438_Lec_18: Carbohydrates. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://users.humboldt.edu/rpaselk/C438.S06/C438Notes/C438nLec18.htm
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 8
D-Glyceraldehyd
Aldehydová skupina
Asymetrický uhlík
Ch438_Lec_18: Carbohydrates. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://users.humboldt.edu/rpaselk/C438.S06/C438Notes/C438nLec18.htm
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 9
L-Glyceraldehyd
Ch438_Lec_18: Carbohydrates. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://users.humboldt.edu/rpaselk/C438.S06/C438Notes/C438nLec18.htm
Aldehydová skupina
Asymetrický uhlík
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 10
Fischerova projekce
Horizontální vazby; před
rovinou
Vertikální vazby; za
rovinou
Stereochemické vztahy:
Sacharidy. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://biomikro.vscht.cz/vyuka/bc/prednaska9.pdf
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 11
D-Aldosy (3,4,5, & 6 uhlíků)
Manual. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://www.science.fau.edu/chemistry/mari/biochemlab/manual.html
Aldehyd. skupina
Vzdálené asymetr. centrum
Počet
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 12
Triosy & tetrosy
Aldehyd. skupina
Vzdálené asymetr. centrum
Počet
Manual. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://www.science.fau.edu/chemistry/mari/biochemlab/manual.html
Aldehyd. skupina
Vzdálené asymetr. centrum
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 13
Tetrosy & Pentosy
Manual. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://www.science.fau.edu/chemistry/mari/biochemlab/manual.html
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 14
Tetrosy & Pentosy
Manual. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://www.science.fau.edu/chemistry/mari/biochemlab/manual.html
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 15
Pentosy & Hexosy
Manual. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://www.science.fau.edu/chemistry/mari/biochemlab/manual.html
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 16
Pentosy & Hexosy
Manual. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://www.science.fau.edu/chemistry/mari/biochemlab/manual.html
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 17
D-Ketosy (3,4,5, & 6 uhlíků)
Počet
keto skupina
Vzdálené asymetrické centrum
ketotriosy
ketotetrosy
ketopentosy
ketohexosy
Manual. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://www.science.fau.edu/chemistry/mari/biochemlab/manual.html
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 18
Triosy & tetrosy
Manual. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://www.science.fau.edu/chemistry/mari/biochemlab/manual.html
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 19
Tetrosy & Pentosy
Manual. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://www.science.fau.edu/chemistry/mari/biochemlab/manual.html
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 20
Pentosy & Hexosy
Manual. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://www.science.fau.edu/chemistry/mari/biochemlab/manual.html
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 21
Cyklizace aldehydů (pentosy & hexosy)
Aldehyd může reagovat s alkoholem, vytváří se hemiacetal
Sacharidy. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://biomikro.vscht.cz/vyuka/bc/prednaska9.pdf
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 22
Cyklizace ketonů (pentosy & hexosy)
Keton může reagovat s alkoholem, vytváří se hemiketal
Sacharidy. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://biomikro.vscht.cz/vyuka/bc/prednaska9.pdf
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 23
5 & 6 členné kruhy
Furanosa Pyranosa
Sacharidy. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://biomikro.vscht.cz/vyuka/bc/prednaska9.pdf
Převládajícími formami monosacharidů v roztoku jsou
cyklické.
Aldehydy tvoří poloacetalové, ketony poloketalové.
Podle heterocyklů furanu – furanosy, pyranu – pyranosy.
O O
Furan Pyran
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 25
Proč právě glukosa je univerzálním
zdrojem energie ??
 1. Pravděpodobně první sacharid tvořený
z formaldehydových jednotek za prebiotických
podmínek.
 2. Glukosa má nízkou tendenci neenzymově
glykosylovat proteiny díky preferenci cyklické formy.
 3. K relativně vysoké stabilitě glukosy přispívá to, že
všechny hydroxylové skupiny v b-D-glukose jsou v
ekvatoriální poloze.
Formy D-glukosy.
Uzavřením poloacetalového kruhu vzniká nové chirální
centrum na uhlíku C1.
Existují dva anomery D-glukosy – a a b.
C
C
C
C
C
CH2OH
H OH
OH H
OH
H
HO
OH
H
C
C
CC
C
O
H
H
H
OH
OH
H OH
H
HOH2C
OH
=
D-Glukosa
(otevřená forma)
O
OH
H
H
H
OH
OH
H OH
H
HOH2C
a-D-Glukopyranosa
O
H
H
H
H
OH
OH
H OH
OH
HOH2C
b-D-Glukopyranosa
Cyklická forma D-fruktosy
O CH2OH
OH
H
OH
OH
H
HOH2C
H
C
C
C
C
CH2OH
O
OH H
H OH
H
CH2OH
OH
=
C
CH2OH
C
C
C
H
H
OH
OH
H
O
HOH2C
OH
D-Fruktosa
(otevřená forma)
b-D-Glukopyranosa
(cyklická forma)
b-D-Fruktofuranosa
Cyklická forma sacharosy
O
CH2OH
H
H
OH
OH
H
HOH2C
O
H
H
H
OH
OH
H OH
H
HOH2C
O
Sacharosa
(a-D-Glukopyranosyl-(1 2)-b-D-fruktofuranosa)
1 2
a b
Cyklická forma laktosy
Obsahuje galaktosu a glukosu spojené (1→4) glykosidovou vazbou.
Laktosa
(b-D-Galaktopyranosyl-(1 4)-a-D-glukopyranosa)
1 4b a
O
H
H
OH
H
OH
H OH
HOH2C
H
O
O
OH
H
H
H
OH
H OH
H
HOH2C
Cyklická forma maltosy
Obsahuje dvě molekuly glukosy spojené (1→4) glykosidovou vazbou.
Maltosa
(a-D-Glukopyranosyl-(1 4)-a-D-glukopyranosa)
1 4a a
O
O
OH
H
H
H
OH
H OH
H
HOH2C
O
H
H
H
OH
OH
H OH
HOH2C
H
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 31
Redukující cukry
Roztok měďnatých iontů, Cu2+ (Fehlingův roztok),
test na redukující cukry jako třeba glukosa
Volná aldehyd. skupina je oxidována
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 32
Glykosidická vazba
Monosacharidy mohou reagovat s alkoholy & aminy
D-glukosa + methanol (katalýza kyselinou), dva produkty, a & b
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 33
Modifikované monosacharidy
Často produkované na povrh buňky
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 34
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 35
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 36
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 37
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 38
Spojení monosacharidů: Maltosa, disacharid
2 glukosové molekuly jsou spojeny a-1,4-glykosidickou vazbou
Maltose molecule with chemical formula: Royalty Free Stock Image. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://www.dreamstime.com/royalty-free-stock-image-maltose-molecule-chemical-formula-image22818626
1 4
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 39
Běžné disacharidy
Běžné složky potravy
Sacharidy. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://biomikro.vscht.cz/vyuka/bc/prednaska9.pdf
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 40
Sacharosa (stolní cukr ze třtiny nebo řepy)
Hydrolýza sacharázou
α-D-glukopyranosyl-(1→2)-β-D-fruktofuranosa
Sacharidy. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://biomikro.vscht.cz/vyuka/bc/prednaska9.pdf
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 41
Laktosa (z mléka)
Hydrolýza laktázou u lidí, b-galaktosidázou u bakterií
Sacharidy. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://biomikro.vscht.cz/vyuka/bc/prednaska9.pdf
β-D-galaktopyranosyl-(1→4)-α-D-glukopyranosa
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 42
Maltosa (ze škrobové hydrolýzy)
Hydrolýza maltázou
α-D-glukopyranosyl-(1 →4)-α-D-glukopyranosa
Sacharidy. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://biomikro.vscht.cz/vyuka/bc/prednaska9.pdf
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 43
EM mikrovilů (v tenkém střevu)
Sacharáza, laktáza, maltáza, přítomná na mikrovilech (průřez vnější
stranou plasmatické membrány střevních epiteliálních buněk)
Microvilli Dr. Jastrow´s EM: Atlas. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z: http://www.uni-
mainz.de/FB/Medizin/Anatomie/workshop/EM/EMMvilliE.html
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 44
Sacharidy. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://biomikro.vscht.cz/vyuka/bc/prednaska9.pdf
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 45
Sacharidy. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://biomikro.vscht.cz/vyuka/bc/prednaska9.pdf
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 46
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 47
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 48
Polysacharidy: Glykogen (větvení)
Větvení přibližně každých 10 glukosových jednotek
Glykogen je vysoce větvený
Zásoby glukosy
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 49
Glykosidické vazby určují strukturu
Rovný řětězec,
dobrý pro stavbuOhnutý řětězec,
dobrý pro uskladnění
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 50
Celulosa
Hlavní strukturní polymer rostlin,
Jedna z nejhojnějších organických sloučenin v biosféře
Rovný řetězcový polymer glukosy,
Vlákna tvořeny paralelními řetězci, spojeny vodíkovými vazbami
Nedostatek celulázy u savců, nejsou schopny trávit dřevo, rostlinná
vlákna
Bakterie ji hydrolyzují v bachoru
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 51
Škrob & glykogen (homopolymery)
Otevřený helix, dostupné zásoby cukru,
Škrob u rostlin, glykogen u živočichů Glykogen, vysoce větvený,
(každých 10 glukosových jednotek)
Škrob, dvě formy
Amylosa - nevětvená,
Amylopektin - větvený (každých 30 glukózových jednotek)
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 52
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 53
Glykosaminoglykany, aniontové polysacharidy
Tvořené opakováním disacharidových jednotek, obsahujících
derivát aminocukru, glukosaminu nebo galaktosaminu
Nejméně 1 z cukrů má nabitou karboxylovou nebo sulfátovou
skupinu
Obvykle jsou spojeny k proteinům, vytváří proteoglykan (95% sach.)
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Proteoglykanové funkce
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 54
• Lubrikují mukózní membrány & pojivové tkáně
• Strukturní komponenty pojivových tkání
• Zprostředkovávají adhezi buněk k extracelární matrix
• Váží faktory, co stimulují buněčnou proliferaci
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 55
Chondroitin 6-sulfát
Nachází se v chrupavce Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 56
Keratan sulfát
Nachází se ve vlasech, nehtech apod. Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 57
Heparin
Antikoagulant používaný k prevenci krevního srážení
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 58
Dermatan sulfát
Nachází se v kůži Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 59
Hyaluronát
Nachází se v pojivových tkáních & slouží jako lubrikant
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 60
Syntéza oligosacharidů: Glykosyltransferasy
Katalyzují tvorbu
glykosidických vazeb,
Pro cukr je každý enzym
specifický
Proto je potřeba mnoho
enzymů
Na rozdíl od biosyntézy
nukleových kyselin nebo
proteinů, není potřeba
templát
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 61
Aktivovaný cukerný nukleotid
Důležité meziprodukty v mnoha procesech
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 62
Tvorba glykosidické vazby
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 63
A, B, & O oligosacharidové antigeny (krevní skupiny)
Založení oligos.
(frameshift
mutantní gen),
1 od každého
rodiče
Specifiké
glykosyltransferasy
přidávají skupiny na
O antigen
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 64
Glykoproteiny (malé % sach.), glykosidické vazby
N-vazba, Asn
u ER & Golgi.
O-vazba, Ser, Thr
pouze u Golgi.
Komponenty buněčných
membrán,
adhese,
vazba spermie a vajíčka
Také některé rozpustné
proteiny
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 65
N-vázané oligos., manózový typ
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 66
N-vazba oligos., komplexní typ
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Glykosylace
 Glykosylace proteinů probíhá v lumen endoplasmatického
retikula (ER) a v Golgiho komplexu.
 Příkladem je pankreatická elestasa [ 3. 4. 21. 36] katalyzující
hydrolýzu proteinů (elastin) na místě Ala – Xaa.
 Pankreatická elastasa– je uvolňována z pankreatu ve formě
zymogenu. Je syntetizována ribosomy na cytoplasmatické
straně membrány ER. Signální sekvence 29 aminokyselin
navede proelastasu do lumen a poté se odštěpí. Volný zymogen
je glykosylován a poté, k dokončení glykosylace, putuje do
Gogiho komplexu.
 Obecně: N-glykosylace začíná v ER a pokračuje v Golgiho
komplexu.
 O-Glykosylace probíhá pouze v Golgiho komplexu.
Elastasa – vylučovaný glykoprotein s hydrolytickými vlastnostmi. Nachází se v
krevním séru. Oligosacharidové řetězce zaujímají podstatnou část molekuly.
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 69
Elastasa, sekretovaný glykoprotein v séru
Většina
proteinů v
krevním séru
jsou
glykoproteiny
Wikipedia: Elastase. [online]. 26.7.2013 [cit. 2014-07-20]. Dostupné z: http://nl.wikipedia.org/wiki/Elastase
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 70
ER & Golgiho komplex
Elektron. mikrofotografie
Proteinová glykosylace
následuje syntézu na
ribosomech
N-vazba v ER
O-vazba v Golgi.
Černé tečky v ER jsou
ribosomy
The Golgi Complex. [online]. [cit. 2014-07-20]. Dostupné z: http://www.cytochemistry.net/cell-
biology/golgi.htm
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 71
Transport do ER
Glykosylace začíná v lumen ER
The Golgi (8.2b). [online]. [cit. 2014-07-20]. Dostupné z:
http://urei.bio.uci.edu/~hudel/bs99a/lecture27/lecture8_2b.html
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 72
Opakující se jednotky dolichol fosfátu
(v membráně ER)
DP, specializovaný
lipid v membráně ER
- až 20 isoprenů
Wikipedia Commons: File:Isoprene-Structure.png. [online]. 6.4.2012 [cit. 2014-07-20]. Dostupné z:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isoprene-Structure.png
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 73
Dolichol fosfát
V membráně ER, fosfátová skupina na cytoplasmatické straně
Lipidová molekula, na kterou jsou oligosacharidy shromážděny před
proteinovou glykosylací
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecneLARKIN, Angelyn a Michelle M CHANG. Biochemical evidence for an alternate pathway in N-linked glycoprotein
biosynthesis. [online]. [cit. 2014-07-20]. Dostupné z: http://www.nature.com/nchembio/journal/v9/n6/full/nchembio.1249.html
74
Shromáždění N-vázaných oligos. na dol-P
3 stádia: cytoplasmatické, převrácení, ER lumen
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 75
Golgiho komplex, centrum třídění
Transport proteinů do
lysozomů,
sekretorních
váčků,
plazmatické
membrány.
Golgi aparatus, Proteins, Transport: Learn Science at Scitable. [online]. [cit. 2014-07-20]. Dostupné z:
http://www.nature.com/scitable/topicpage/how-do-proteins-move-through-the-golgi-14397318
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 76
Manosa 6-fosfátový marker
Modifikace zbytků manosy
oligosach. jako marker pro
lysozomy
Děláno v cis Golgi.
kompartmentu
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 77
Krok 1
Fosfo-N-acetylglukosamin
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 78
Krok 2
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 79
Kvalita kontroly proteinového sbalení v ER
Kalnexin, &
(kalretikulin)
Chaperonové proteiny
Sacharidy
nesou
informaci
细胞生物学（英语）: Chapter 7 Endomembrane system, Protein
Sortingand membrane trafficking. [online]. [cit. 2014-07-20]. Dostupné z:
http://cc.scu.edu.cn/G2S/Template/View.aspx?courseType=1&courseId
=17&topMenuId=113302&menuType=1&action=view&type=&name=
&linkpageID=113473
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 80
Oligos. struktura – hmotnostní spektrometrie
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 81
Rostlinné lektiny, vazebná selektivita
Tři rostlinné lektiny vážící rozdílné oligos., slouží jako insekticidy
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 82
Lektiny jsou velká skupina proteinů neimunitního původu, které dokáží s vysokou mírou
specifity rozpoznávat a vázat cukry, ať už volné nebo vázané na glykoproteinech nebo
glykolipidech. Na rozdíl od glykosyltransferáz lektiny nekatalyzují žádnou chemickou reakci,
tedy nevykazují enzymatickou aktivitu. Lektiny se účastní mnoha dějů, ve kterých je nutné
specifické rozpoznávání (imunologické reakce, kontakt buněk ve tkáních, interakce patogenů
s hostitelem atd.). První objevené lektiny byly pro jejich schopnost aglutinovat (shlukovat,
srážet) červené krvinky pojmenovány aglutininy (WGA – wheat germ agglutinin, RCA –
Ricinus communis agglutinin).
Funkce
•třídění proteinů v Golgiho aparátu: enzymy patřící do lysozomu jsou glykosylovány manózou-6-fosfátem
a pomocí P-lektinů zachytávány a zakoncentrovávány v určité části Golgiho aparátu, která po odštěpení dá
vzniknout lysozomu
• kalnexin – chaperon, který je schopen rozpoznat špatně sbalené N-glykoproteiny v endoplasmatickém
retikulu a zadržet je tam. Jsou buď znovu sbaleny nebo degradovány
• E-selektin – je exprimován endoteliálními buňkami v oblasti zánětu. Rozpoznávají určité sialované
sacharidy na povrchu některých leukocytů a zpomalují jejich pohyb kapilárou (tzv. rolling – kutálení)
leukocyty tak mají čas protáhnout se z kapiláry ven a vcestovat do místa zánětu
• bakterie Helicobacter pylori je spojována s mnoha žaludečními chorobami (např. žaludeční vředy). Adhezi
(přichycení) na žaludeční epitel ji umožňují lektiny, které rozpoznávají sialové kyseliny a L-fukózu
• bakterie Pseudomonas aeruginosa (rezistentní proti řadě antibiotik), nebezpečná pro pacienty trpící cystickou
fibrózou, využívá specifické interakce lektinů PA-IIL a PA-IL s povrchovými sacharidy plicního epitelu při
kolonizaci plic
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 83
Živočišné lektiny, C-typ uhlík-vazebná doména
Živočišné buněčné lektiny umožňují buňka-buňka kontakt
Lektinová vazebná místa na povrchu jedné buňky interagují s
uhlíky vystavenými na povrchu jiné buňky (jako suchý zip)
V živočišných buňkách jsou C-typ lektiny, Ca2+ ionty představují most
mezi proteinem a cukerným zbytkem oligos.
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 84
Chřipkový hemaglutinin
Váže se zbytky kyseliny
sialové na buněčný povrch,
Uvnitř buňky, virový
protein,
neuraminidasa, štěpí
glykosidickou vazbu;
Slibný cíl pro
protichřipková činidla
Je glykoprotein na povrchu viru chřipky. Je
zodpovědný za vazbu viru sialovou
kyselinou na membrány, jako jsou buňky v
horním respiračním traktu a erytrocyty. Je
také odpovědný za fůzi virové obalové
membrány s endosomovou membránou při
snížení pH. Název "hemaglutinin“ vychází
ze schopnosti proteinů způsobovat
shlukování erytrocytů ("aglutinace") in vitro.
Bat-Derived Influenza Hemagglutinin H17 Does Not Bind Canonical Avian or Human
Receptors and Most Likely Uses a Unique Entry Mechanism: Cell Reports. [online]. [cit.
2014-07-20]. Dostupné z: http://www.cell.com/cell-reports/abstract/S2211-
1247%2813%2900032-6
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 85
Selektiny, C-typ lektinů
Lymfocyty vázající se do výstelky mízních uzlin
Vazba buněk imun.
systému,
L- na lymfatické
uzliny cév,
E- na
endotel,
P- na trombocyty
SECONDARY LYMPHOID ORGANS. [online]. [cit. 2014-07-20]. Dostupné z:
http://artnscience.us/peripheral-lt.html
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 86
STRUKTURA
MONOSACHARIDŮ
Monosacharidy
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 87
Wikipedie: Mutarotace. [online]. 4.4.2013 [cit. 2014-07-19]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Mutarotace
Wikipedie: Galaktóza. [online]. 10.2.2014 [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://cs.wikipedia.org/wiki/Galakt%C3%B3za
α-D-galaktosa (galaktopyranosa)
Wikipedia: Manosa. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z: http://gl.wikipedia.org/wiki/Manosa
α-D-manosa (manopyranosa)
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 88
Sacharidy. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://biomikro.vscht.cz/vyuka/bc/prednaska9.pdf
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 89
Tvorba pyranos
Fischerova projekce Haworthova projekce
All about sugars (Carbohydrates). [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://www.natuurlijkerwijs.com/english/sugars.htm
D & L enantiomery na C5
Intramolekulární
hemiacetal, 2 anomery,
a & b na C1
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 90
Tvorba furanos(z hexos)
Fischerova projekce
D & L enantiomery na C5
Intramolekulární hemiketal,
2 anomery, a & b na C2
Haworthova projekce
All about sugars (Carbohydrates). [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://www.natuurlijkerwijs.com/english/sugars.htm
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 91
Tvorba furanos(z pentos)
D & L enantiomery na C4
C-1 je anomerní uhlík,
a-anomer, OH pod rovinou kruhu
b-anomer, OH nad rovinou
Nucleic Acids. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://chemistry2.csudh.edu/rpendarvis/NuclAcids.html
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 92
Fruktosa – cyklické struktury
C5 se váže na C2
C6 se váže na C2
Fruchtzucker. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://www.onlineenzyklopaedie.de/f/fr/fruchtzucker.html
Wikipedia: Fruktos. [online]. 13.9.2013 [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://sv.wikipedia.org/wiki/Fruktos
α-D-fruktopyranosa
Wikipedia commons: File:Beta-D-Fructopyranose.svg. [online]. 23.5.2014 [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Beta-D-Fructopyranose.svg
β-D-fruktopyranosa
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 93
C5, D
C2,a
a-D-Fruktofuranosa
OChemPal: Anomers. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabetical/a-b/anomers/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 94
b-D-Fruktofuranosa
C2, b
OChemPal: Anomers. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabetical/a-b/anomers/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 95
a-D-Fruktopyranosa
C5, D C2, a
Wikipedia: Fruktos. [online]. 13.9.2013 [cit. 2014-07-19]. Dostupné z: http://sv.wikipedia.org/wiki/Fruktos
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 96
b-D-Fruktopyranosa
C5, D C2, b-anomer
Wikipedia commons: File:Beta-D-Fructopyranose.svg. [online]. 23.5.2014 [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Beta-D-Fructopyranose.svg
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 97
Pyranosový kruh není v rovině
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 98
Židličková & vaničková konformace
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Biochemie-6-1-sacharidy-obecne 99
Konformace obálky b-D-ribosy
Biochem lecture 11 flashcards: Quizlet. [online]. [cit. 2014-07-19]. Dostupné z:
http://quizlet.com/35638193/biochem-lecture-11-flash-cards/
Furanosový kruh není v rovině