Toxikologie přírodních látek cvičení č. 3/2019
1
Izolace a identifikace solaninu v droze Solani tuber, Solanum
tuberosum, Solanaceae
Úvod:
Hlízy brambor obsahují glykoalkaloidy (GA). GA jsou dusíkaté organické látky, které rostlina produkuje
pro svoji ochranu. GA jsou typické trpkou, hořkou chutí. Mezi nejvýznamnější alkaloidy patří α-solanin
a α-chaconin. Solanin je lokalizován ve všech částech rostliny (v listech, plodech, kořenu a hlízách. V
hlízách je obsah nejnižší. Příznaky otravy u člověka se projeví po požití dávky od 2 do 5 mg/kg, za
nebezpečnou dávku pro dospělého člověka se považuje 200 mg solaninu. Odhadovaná smrtelná dávka
je od 400 do 500 mg. Šlechtitelé se snaží nepřekročit koncentraci solaninu 200 mg/kg brambor.
V poslední době jsou však tendence snížit množství solaninu až na 100 mg/kg. Nicméně i u moderních
odrůd s koncentrací solaninu pod 200mg/kg se může po osvětlení, mechanickém poškození zvýšit
obsah GA až o 400 %.
Rozpustnost solaninu ve vodě je jen velmi malá, 0,138 mg/100 ml, ale má výraznou hořkou chuť.
Smažení při teplotách nad 170 °C je podle některých autorů pro snižování hladiny glykoalkaloidů
účinné, podle jiných spíše dochází ke zakoncentrování glykoalkaloidů, které je způsobené ztrátou
vody, úprava v mikrovlnné troubě má jen malý efekt. Při vaření částečně přechází GA do vody. Otravy
glykoalkaloidy z brambor jsou však vzácné.
Důležité je správné skladování a spotřebitelé jsou upozorňováni, aby nekonzumovali brambory zelené
a s klíčky případně, aby nejedli pokrmy z brambor, které mají výrazně hořkou chuť.
Příznaky otravy: α-solanin i α-chakonin jsou inhibitory cholinesterázy. Patrné je zvýšení salivace. Efekt
je podobný působení saponinů. GA porušují buňky střevní mukózy a způsobují nekrotické poškození
stěny žaludku a střev – gastroenteritidu. Dále je pozorovaná (nauzea, zvracení, průjem), hypotenze,
parestezie a kóma).
α-solanin
solatriosa (D-galaktosa, D-glukosa, L-rhamnosa) solanidin
cukerná část aglykon
Toxikologie přírodních látek cvičení č. 3/2019
2
Postup extrakce:
4g lyofilozované drogy, zalijeme 15 ml methanolu, okyseleného 2 kapkami konc. kyseliny octové.
Necháme 5 minut na ultrazvukové lázni se zahříváním extrahovat. Poté zfiltrujeme přes 0,5 g
bezvodého síranu sodného do odpařovací misky a zakoncentrujeme na vodní lázni na objem cca 2 ml.
Chromatografický důkaz přítomnosti solaninu na TLC:
Na tenký proužek předem vysušeného silufolu (10 cm x 6 cm) s indikátorem pro UV254, naneseme
odděleně roztok extraktu rozpuštěného v methanolu a roztok standardu α-solaninu, α –chakoninu.
Vysušíme důkladně fénem a vložíme do mobilní fází vysycené chromatografické kyvety a necháme
vyvíjet po dráze 6 cm. Poté necháme vysušit na vzduchu, důkladně zahřejeme fénem, provedeme
jemně detekci detekčním činidlem, znovu zahřejeme fénem, tento postup zopakujeme 2 - 3krát do
viditelných barevných změn. V případě potřeby opatrně zahřejeme nad plotýnkou vařiče.
Pozor detekční činidlo obsahuje koncentrovanou kyselinu octovou! Použijte rukavice. K detekčnímu
činidlu ani do detekční aparaturky nesmí přijít voda, vymývat pouze lihem.
Mobilní fáze: dichlormethan-methanol-voda-koncentrovaný amoniak, 70:30:04:0,4
Detekční činidlo: Carr-Priceovo reagens (modifikované) roztok chloridu antimonitého ve směsi kyselina
octová-dichlormethan (1:3).
Vyhodnocení: Vypočítáme Rf hodnotu barevných skvrn na dráze vzorku a standardu.
Otázky:
1. Co jsou to glykoalkaloidy?
2. Jakým způsobem se z drogy izolují? Jakou chuť mají glykoalkaloidy?
3. Jaké jsou projevy toxicity α-solaninu?
čelo
start
file:///C:/Users/245392/Downloads/Bc_prace%20(2).pdf