Základy fytochemie a farmakognozie P14.1 2024/2025 Purinové base METHYLDERIVÁTY XANTHINU – PURINOVÉ BASE N N N N R2 O R1 O R3 xanthin R1 = R2 = R3 = H kofein R1 = R2 = R3 = CH3 theofylin R1 = R2 = CH3, R3 = H theobromin R1 = H, R2 = R3 = CH3 Theophyllinum - Theofylin (ČL 2005) Theobrominum - Theobromin (ČL 2005) Coffeinum - Kofein (ČL 2005) RELATIVNÍ FARMAKOLOGICKÝ ÚČINEK DERIVÁTŮ XANTHINU THEAE FOLIUM – List čajovníku Thea sinensis – Čajovník čínský (Theaceae) • vytrvalý až 2 m vysoký keř • Čína, Indie, Ceylon, Japonsko, Jáva, Gruzie Droga • usušené listy fermentované OL • 1,5–4,5 % kofeinu, 0,04 % theobrominu a theofylinu • 10–25 % katechinových tříslovin • 0,5–1 % silice, flavonoidy Použití • čajový odvar – mírné antidiarrhoikum, antidotum • pochutina, čajový odpad k isolaci kofeinu THEAE FOLIUM – Zpracování čaje Čaj zelený – nefermentovaný (Čína, Japonsko), Čaj černý – fermentovaný + oxidace (Indie, Ceylon) Klasická metoda: zavadnutí (10-20 h) → svinování (1 h) → fermentace (2 a více h) → sušení → třídění CTC technologie (crushing-tearing-curling): drcení → trhání → svinování → fermentace → sušení Fermentace a oxidace Fermentace je anaerobní proces – enzymy Oxidace za přístupu vzduchu THEOPHYLLINUM – Theofylin (ČL 2005) THEOPHYLLINUM MONOHYDRICUM (ČL 2005) Thea sinensis – Čajovník čínský (Theaceae) Theofylin • uvolňuje stah hladké svaloviny průdušek a tím je rozšiřuje • stimuluje DC, zvyšuje srdeční frekvenci, slabě dráždí CNS Použití • prevence a terapie bronchokonstrikce • diuretikum (theofylin+ethylendiamin=aminofylin) N N N N H O O CH3 CH3 COFFAE SEMEN – Semeno kávovníku Coffea arabica – Kávovník arabský a jiné druhy (Rubiaceae) • vždyzelené keře nebo malé stromy, plodem vejčitá dvoupouzdrá peckovice • Brazílie, Kolumbie, Mexiko, Guatemala, Etiopie, Indonésie Droga • semena zbavená oplodí a osemení, praží se při 200–250°C OL • 0,4–2,5 % kofeinu, stopy theobrominu a theofylinu • kys. chlorogenová • pražením vznikají další nepřirozené látky COFFAE SEMEN – Semeno kávovníku Použití • k izolaci kofeinu, při otravě alkoholem, pochutina • kofein součástí analgetik Zpracování kávy Suché zpracování - nasbírané plody se suší po dobu čtyř týdnů. Pravidelně se prohrabávají, aby se zabránilo kvašení a fermentaci. Působením vzduchu a slunce oplodí vyschne, zhnědne, je křehké a odstraní se s osemením. Zrna nesmějí přeschnout ani zůstat nedoschlá. Získají se méně jakostní zrna. Mokré zpracování → „vypraná káva“. Po sklizni se do 24 h odstraňuje oplodí pomocí loupacího stroje. Za pomoci vody se oddělují nekvalitní semena od zralých a těžkých semen. U těch probíhá v kvasných nádržích až 36hodinový proces fermentace, při kterém se uvolní zbývající lepkavá část osemení. Suší se. CACAO SEMEN – Kakaové semeno Theobroma cacao – Kakaovník pravý (Steruculiaceae) • strom tropické a střední Ameriky • plodem jsou tobolky, obsahují 25–30 semen v pěti řadách • semena se nechají na slunci zapařit a fermentovat (rozštěpí se hořčiny, vytvoří se vonné látky a semena ztmavnou), poté se praží při 100–140 0C, získají typickou vůni a chuť Droga • fermentovaný a upražený klíček, resp. jeho dělohy OL • 1–2 % theobrominu, kofein; cca 50 % tuku, třísloviny, škrob Použití • osemení k izolaci theobrominu • kakaový prášek – pochutina • Oleum cacao – pomocná látka, výroba čokolády MATÉ FOLIUM – List maté Ilex paraguariensis – Cesmína paraguajská (Aquifoliaceae) • strom domácí v Jižní Americe, hlavně Argentina Droga • světlezelené kožovité lesklé listy • inaktivace enzymů - větve se protahují bezkouřovým plamenem, čím získají zvláštní vůni OL • 1–1,5 % kofeinu, theobromin • kys. chlorogenová, silice, flavonoidy Použití • nápoj s psychostimulačním účinkem OSTATNÍ DROGY S DERIVÁTY PURINU COLAE SEMEN – Kolové semeno, Cola nitida (Sterculiaceae) GUARANA (Pasta guarana) – Guarana, Paullinia cupana (Sapindaceae)