Základy fytochemie a farmakognozie P14.2 2024/2025 Rostlinná barviva, vitaminy ROSTLINNÁ BARVIVA – PIGMENTY • různorodá skupina látek mající schopnost absorbovat elektromagnetické záření ve viditelné oblasti spektra • ve své molekule obsahují větší počet konjugovaných dvojných vazeb Dle lokalizace PLASTIDOVÁ BARVIVA VAKUOLÁRNÍ BARVIVA PLASTIDOVÁ BARVIVA – LIPOCHROMY lipofilní barviva syntetizovaná a uložená v plastidech Cyklické tatrapyroly (chlorofyl a,b) • absorbují záření v oblasti fialové, modré a červené, odrážejí a propouštějí světlo zelené → zelené zbarvení • téměř ve všech pletivech vyšších rostlin, zajišťují proces fotosyntézy • využití v potravinářství, v kosmetickém a farmaceutickém průmyslu Karotenoidy (karoteny, xanthofyly) • absorbují v modré a fialové oblasti spektra, odrážejí a propouštějí světlo zelené, žluté, oranžové a červené → žluté a oranžové zbarvení • podílejí se na procesu fotosyntézy • potravinová barviva, farmaceutický průmysl DITERPENY N N N N Mg CH3 CH2CH3 CH3 CO CH2 CH2 HCH3 H CH3 CHCH2 H COOCH3 COO O CH3 CH3 phytolchlorofyll a TETRATERPENY H geranylgeranyldiphosphate geranyllinaloydiphosphate phytoene (3 conjugated double bonds, 1 x cis ) neurosporine (9 conjugated double bonds, all-trans) lycopene (11 conjugated doubl bonds, all-trans) -carotene -carotene TETRATERPENY Capsicum annuum L. – Paprika roční (Solanaceae) • karotenoid kapsantin, kapsorubin Lutein • patří mezi karotenoidy xanthofylové skupiny • žluté barvivo přítomné ve všech zelených částech rostliny, v žlutých a červených květech a plodech • u živočichů např. ve vaječném žloutku, v corpus luteum • používán u makulárních defektů oka O OH OH capsanthine OH OH 1 3 1' 3' 6' Luteine (3R,3'R,6'R)-,-carotene-3,3'-diol 3,3'-dihydroxy--carotene VAKUOLÁRNÍ BARVIVA - HYDROCHROMY • barviva rozpustná ve vodě • syntéza probíhá v cytoplazmě, poté jsou uloženy ve vakuolách • barviva květů a plodů • absorbují především UV záření → ochrana rostliny před UV zářením, atraktanty hmyzu → antokyany → flavonoly → flavony ANTOKYANY • ve vodě rozpustná barviva růžových, červených, modrých a fialových květů a plodů rostlin • vyskytují se ve forme glykosidů – antokyaninů (aglykon antokyanidin) OOH OH OH OOH OH O OOH OH O OOH OH O OOH OH O OH OH OH O + OH OH OH O OH OH O OH OH A B A B A B 5,7-OH-isoflavone 2',4',6'-OH-chalcone 5,7-OH-flavanone 5,7-OH-dihydroflavonol 5,7-OH-flavonolanthocyanidine 5,7-OH-flavone 5,7-OH-flavane5,7-OH-flavandiol catechine antokyany ANTOKYANY • změnou pH v roztocích se mění jejich struktura, to se projeví změnou barvy • využití v potravinářství, kosmetickém a farmaceutickém průmyslu Che Hamzah, Nurul Husna & Shaidi, N & Merais, Mohammad & Khairuddin, Nozieana. (2021). Smart food packaging from sago starch incorporated with anthocyanin from Brassica oleracea. IOP Conference Series: Earth and Environmental Science. 733. 012030. 10.1088/1755-1315/733/1/012030. DROGY S OBSAHEM ANTOKYANŮ Hibisci sabdariffae flos – Květ ibišku súdánského, Hibiscus sabdariffa (Malvaceae) Malvae sylvestris flos – Květ slézu lesního, Malva sylvestris (Malvaceae) Vaccinii macrocarponis fructus – Plod klikvi velkoplodé, Vaccinium macrocarpon Ait. (Ericaceae) Myrtilli fructus – Plod borůvky, Vaccinium myrtillus (Vacciniaceae) O + OH OH O-cukr OMe OMe OMe směs anthocyanosidů BETALAINY • ve vodě rozpustná červená a žlutá vakuolární barviva • jsou odvozeny od tyrosinu – ve své struktuře obsahují dusík • vyskytují se v rostlinách řádu Caryophyllales (Beta vulgaris, Amaranthus caudatus, Opuncia) • potravinářská barviva By NEUROtiker (talk) - Own work, Public Domain, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=4478544 betanin VITAMINY Vitamin C • Myrtilli fructus recens, M. f. siccus, Vaccinium myrtillus (Vacciniacae) • Capsici fructus, Capsicum annuum (Solanaceae) • Cynosbati fructus, Rosa canina (Rosaceae) VITAMINY • diterpeny N N NMg CO CH2 CH2 HCH3 H CH3 H COOCH3 COO O CH3 CH3 CH3 OH CH3 O O phytolchlorofyll a -tocoferol (vitamin E) vitamin K1 VITAMINY • monocyklické diterpeny CH2OH CH2OH -caroten 2 vitamin A1 (retinol) vitamin A2 (3-dehydroretinol)