Základy fytochemie a farmakognozie P7
2024/2025
Sacharidy
Univerzální složky živých organismů
Sloučeniny mající
• karbonylovou skupinu (aldehyd nebo keton)
• více hydroxylových skupin
Mohou mít
• oxidovaný karbonyl (uronové kyseliny)
• redukovaný karbonyl (polyalkoholy)
• deriváty (ethery, estery, aminy)
SACHARIDY – KARBOHYDRÁTY – CUKRY
• podpůrná substance (celulóza a jiné stavební polysacharidy)
• zásobárna energie (škrob)
• součásti různých metabolitů (nukleové kyseliny, koenzymy, glykosidy)
• nutné prekursory všech ostatních metabolitů živého světa
ZÁKLADNÍ DVĚ SKUPINY
1. Mono-, oligo- a polysacharidy (polysacharidy farmaceuticky významější)
2. Cukry jako součást heteroglykosidů
V ROSTLINÁCH
MONOSACHARIDY – jedna cukerná jednotka
- (n-1) hydroxylových skupin, (n-2) deoxycukry
- aldehydy (aldosy), ketony (ketosy)
- 3–9 C atomů (tetrosy, pentosy, hexosy, heptosy)
OLIGOMERNÍ SACHARIDY – méně než 10 monosacharidů
POLYMERNÍ SACHARIDY – více než 10 monosacharidů
SLOŽENÉ SACHARIDY – obsahují lipidy, proteiny, peptidy
GLYKOSIDY (-O; -N; -S; -C)
C
O
H
C
C
C
C
H OH
OH
OH
H OH
H
H
CH2OH
C
O
H
C
C
C
C
H OH
OH
OHH
HOH
H
CH2
OH
D-glukosa L-glukosa
Symboly D- a L- vyjadřují absolutní konfiguraci na asymetrickém
uhlíkovém atomu nejvzdálenějším od karbonylové skupiny ve
Fischerově projekci
Optická otáčivost: (+); (-)
CHEMIE CUKRŮ
CHEMIE CUKRŮ
V krystalickém stavu existují monosacharidy výhradně v cyklických strukturách, tedy jako α- nebo β-anomery
O
CH2OH
H
OH
H
O
H
CH2OH
OHOH
H
CHO
OH
H
H
HOH HOH
-D-glukopyranosa -D-glukopyranosa
 D + 112 0  D + 19 0
52,5 0
Mutarotace - spontánní změna optické rotace čerstvě připraveného roztoku stereomeru
Potvrzuje výskyt cukrů v cyklické formě
hydratovaná aldehydická
forma glukosy
TETROSY
• nevyskytují se volné
• D-erythroso-4-fosfát má klíčovou roli při tvorbě aromátů
PENTOSY
• D-ribosa je universální, složky nukleových kyselin a nukleotidových koenzymů
• D-ribulosa, D-xylulosa
• L-arabinosa a D-xylosa - obvyklé součásti složených polysacharidů, hemicelulos, pektinů a
rostlinných polymerních sekretů (gum a slizů); rovněž jako cukerná složka fenolických
glykosidů
ZÁKLADNÍ MONOSACHARIDY
HEXOSY
• D-glukosa
• D-fruktosa (levulosa)
• D-manosa = C-2 epimer glukosy, součást polysacharidů, u živočichů součást glykoproteinů,
mukopolysacharidů
• D-galaktosa = C-4 epimer glukosy, složka mléčného cukru a oligosacharidů
DEOXYCUKRY
• 2-deoxyribosa – ubikvitární jako složka DNA
ZÁKLADNÍ MONOSACHARIDY
HEXOSY → SPECIFICKÁ DEHYDROGENASA → CH2OH → -COOH
• KYSELINA D-GLUKURONOVÁ
• KYSELINA D-GALAKTURONOVÁ
↓
↓
PEKTIN, GUMY
URONOVÉ KYSELINY
• základní složky bakteriálních polysacharidů
• složky anthracyklinových antibiotik – cytostatik
• polymery členovců a korýšů (chitin)
• složky živočišných glykoproteinů
• v některých houbách
• vzácně vyšší rostliny
AMINOCUKRY
O
CH2OH
OH
OH
H
NH2
OH
O
CH2OH
OH
H
OH
NH2
OH
O
NH2
OH
OH
OOC
CH
C
CH2OH
H
OH
OH
-D-glukosamin -D-galaktosamin
kys.
neuraminová(chitosamin) (chondrosamin)
membránové glykolipidy
"bifidus faktory"
Připravuje se enzymatickou hydrolysou škrobu; všudypřítomná, fotosyntéza
Volná (ovoce) nebo tvoří polysacharidy
Aplikační formy
• vodné roztoky pro parenterální použití, injekční roztoky
Použití
• rehydrataci, prevence dehydratace
• profylaxe a úprava ketosy při podvýživě
• vehikulum pro podávání léčiv
GLUKOSA
• přítomná ve všech plodech a v medu
• připravuje se hydrolýzou inulinu (Asteraceae)
• volná ve formě pyranosy, furanoidní forma pouze v oligosacharidech (sacharosa) a
polysacharidech (inulin)
Helianthus tuberosus – topinambur hlíznatý, Cichorium intybus – čekanka obecná
Použití: ČL 2009 Fructosum
• parenterální výživa
• v dietě diabetiků, střevní resorpce pomalá, nespouští sekreci insulinu
• sladidlo – 1,7 x větší sladivost než sacharosa
FRUKTOSA
Helianthus tuberosus Cichorium intybus
KARBONYLOVÁ FUNKCE MONOSACHARIDU → REDUKCE → POLYALKOHOL
V molekule o 2 H více
Nepodléhají alkoholickému kvašení
POLYALKOHOLY
CH2OH
C
C
C
C
H OH
OH
OH
H OH
H
H
CH2OH
CH2OH
C
C
C
C
OH
OH
H OH
H
OH H
H
CH2OH
D-Sorbitol D-Manitol
Připravuje se z glukosy
V přírodě
• plody rostlin Rosaceae – Sorbus aucuparia – jeřáb ptačí
• stélky mořských řas
Použití
• infúzní roztoky – pro rehydrataci, profylaxe ketosy, prostředek pro podání léčiv
• doplňkový prostředek při obstipaci
• náhradní sladidlo, je metabolizován na D-fruktosu
• farm. technologie, potravinářský průmysl
D-SORBITOL
Připravuje se z glukosy
V přírodě
• Mana (Fraxinus ornus – jasan zimnář, Oleaceae)
• stélky hnědých řas (Laminaria)
Použití
• intravenosně, diuretikum (mozkové edémy)
Jiné
• per os – cholecystokinetikum, laxans
• potravinářství
D-MANNITOL
Bledě žlutá až hnědožlutá viskosní tekutina, charakt. vůně (med lipový, akátový, lesní),
sladké chuti
Složení
• invertní cukr, glukosa, fruktosa, sacharosa
• acetylcholin, cholin, vitaminy, bakteriostaticky látky (stopy), pylová zrna
Použití
• výživný a posilující prostředek, při nemocech z nachlazení
• sladidlo
• mírné laxans
• GELEÉ ROYALE, PROPOLIS, VOSK
MEL - MED
Apis mellifica L., včela medonosná (Apidae)
- 2–10 monosacharidů spojených glykosidickou vazbou
Glykosidickou vazbu tvoří
• poloacetalový hydroxyl (na anomerním uhlíku monosacharidu) a
• kterýkoliv hydroxyl dalšího monosacharidu (tvoří-li se disacharidy),
• hydroxyl více či méně dlouhého sacharidového řetězce (tvoří-li se oligo- nebo polysacharidy)
Glykosidická vazba se štěpí
• snadno chemicky (kyselinami)
• enzymaticky (značná specificita)
OLIGOSACHARIDY
Dělení dle tvorby glykosidické vazby
• REDUKUJÍCÍ
• NEREDUKUJÍCÍ
DISACHARIDY
Laktosa
Nejdůležitější cukr v mléce všech savců
O--D-Galp-(1→4)-D-Glcp
O
H
OH H
OH
CH2
OH
OH
OO
H
OH
OH
OH
CH2
OH
Isomaltosa
Produkt hydrolysy škrobu v místě větvění lineárního
řetězce
O
OH
OH
OH
CH2
OH
O
O
H
OH
OH
OH
CH2
OH
O--D-Glcp-(1-6)-D-Glcp
Saccharum officinarum L. – třtina cukrová (Poaceae)
• vytrvalá C4-rostlina (produktem fixace CO2 je malát nebo aspartát)
• šťáva z drcených lodyh se zbaví proteinů, zfiltruje, koncentruje,
krystalizuje surový „hnědý“ cukr, poté rafinace
• Asie, Jižní Amerika a Karibské ostrovy jsou hlavní producenti, cca
70 milionů tun/rok
Beta vulgaris L. – řepa cukrová (Chenopodiaceae)
• obsahuje 16–17 % sacharosy, cca 77 % vody
• bulvy se nakrájí na řepné řízky, extrakce horkou vodou, čištění
získané šťávy, zahuštění, krystalizace (zbývá melasa), rafinace
SACHAROSA
O
OH
OH
OH
OH
O
OOH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
H
O
OH
CH2
OH
CH2OH
O--D-Glcp-(1---2)--D-Fruf
Acer saccharophorum C. Koch – javor cukrodárný (Aceraceae)
• strom východní části severoamerického kontinentu
• sacharosa vylučována listy a z prasklin kůry (strom obletovaný včelami)
Phoenix dactylifera L. – palma datlová (Palmae)
• v plodech
SACHAROSA
Vysokomolekulární, lineární nebo rozvětvené polykondensáty, v rostlinách mají různou funkci
• podpůrnou (celulosa)
• reservní (škrob)
HOMOGENNÍ
Složené z velkého počtu molekul stejného cukru
HETEROGENNÍ
Vznikají kondenzací molekul různých typů cukrů
LINEÁRNÍ
ROZVĚTVENÉ
S PRAVIDELNOU SEKVENCÍ (amylosa, celulosa), S PŘERUŠENOU SEKVENCÍ
POLYSACHARIDY
Použití biotechnologií, nárůst počtu produkčních organismů i produktů
DEXTRANY
• Leuconostoc, Lactobacillus, Streptococcus
• polymery glukosy, vysokomolekulární 40-50 x 106
• synthesa specifickým enzymem, úprava částečnou hydrolysou
• náhražka plazmy, potravinářství, technologie
POLYSACHARIDY MIKROORGANISMŮ A HUB
• vysokomolekulární anionický polysacharid, ve formě sodné, draselné nebo vápenaté soli
• vzniká při fermentaci cukrů (Glc nebo Sach) pomocí mikroorganismu druhu Xanthomonas
campestris
• molekulová hmotnost přibližně 1 x 106
Vlastnosti
• bílý nebo nažloutlý sypký prášek
• dobře rozpustná v horké i studené vodě za vzniku silně viskózního roztoku, viskozita se s
teplotou nemění
• nerozpustná v organických rozpouštědlech, odolná vůči enzymům, toleruje 50 % alkoholu
Xanthani gummi - Xanthanová klovatina (ČL 2023)
Xanthani gummi - Xanthanová klovatina (ČL 2023)
O
CH2OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
O
O
O
O
OH
OH
OCH3
O
O
O
OH
OH
COOH
O
O
OH OH
O
O
n
CH3
COOH
R6
R4
R6
R4
GlcUAMan
Man6-Ac
-D-Glcp-(1--4)--D-Glcp-(1--4)...
pyruvát
• skládá se z hlavního řetězce β(1→4)- spojených
D-glukosových jednotek s trisacharidovými
vedlejšími řetězci, na střídajících se
anhydroglukosových jednotkách, sestávajících
z jednotky kyseliny glukuronové včleněné mezi
dvě mannosové jednotky
POUŽITÍ (E415)
Farmacie
• stabilizátor emulsí, pomocná látka
Potravinářství
• stabilizátory, zahušťovadla výrobků na vodní bázi
• použití v bezlepkovém pečivu kde dodává těstu lepivost
Kosmetika
• stabilizace emulzí, úprava viskozity
Xanthani gummi - Xanthanová klovatina (ČL 2023)
Lentinany (Lentinus edodes – houževnatec jedlý, shiitake)
Homogenní polyglukan
• imunomodulační účinky, antitumorová aktivita
Basidiomycetes:
Pachymaran
Schizophyllan
Krestin (Coriolus versicolor)
POLYSACHARIDY HUB
• Phaeophyta – hnědé řasy
Alginová kyselina, fukany
Laminaria spp.
• Rhodophyta – červené řasy
Sulfátované galaktany (agar, carrageen)
Chondrus crispus (puchratka kadeřavá), Gellidium spp.
• Chlorophyta – zelené řasy
Komplexní polysacharidy, často sulfátované
POLYSACHARIDY ŘAS
Laminaria digitata
Směs uronových kyselin, 19-25% karboxylů, lineární polymer; ve formě solí (Na, Mg, Ca)
Vlastnosti
• soli s Na a Mg → koloidní roztok
• soli s Ca → elastický gel
Použití
• antacida
• hemostatikum - stomatologie, povrchová zranění
• farmaceutická technologie
• potravinářství E400-405
ALGINOVÁ KYSELINA, ALGINÁTY
Laminaria spp.
O
HOOC
O
OH
OH
O
O
OHHOOC
OH O
O
HOOC
O
OH
OH
O
O
O
COOH
OH
OH
blok mannuronové kyseliny
blok guluronové kyseliny
Lineární sulfátové polymery D-galaktosy, anionový charakter, molekulová hmotnost 105-106
Různé strukturní podtypy
Vlastnosti závisí od podtypu
• rozpustné obvykle v horké vodě, některé tvoří gel
OL
• karagenany, chlorofyl A a D, fykoerythrin, škrob
Použití
• technologie
• laxativa
• kosmetika, aditiva potravin
CARRAGEEN – KARAGEN, irský mech, syn. Alga carrageen,
Chondrus crispus, puchratka kadeřavá (Gigartinaceae)
Řasy třídy ruduchovitých (Japonsko, USA, Nový Zéland, Jižní Afrika)
Droga: světle žluté, průsvitné, křehké stlačené proužky nebo prášek
Obsahové látky: směs polysacharidů
• agarosa (70 %) a agaropektin (30 %)
• zbytky minerálů, jod
Použití
• mírné bobtnavé laxans (pediatrie)
• farmaceutická technologie
• potravinářství
• mikrobiologie – kultivační půdy
AGAR - Agar ČL 2023
r. Gelidium, Gracilaria, Euchema, Petrocladia (Rhodophyceae)
O
H
OH
O
CH2OH
H
OH
OH
OH O
OH
CH2
O
O
H
OH
O
CH2-O-SO3H
H
OH
OH
OH O
OH
CH2
O
1
3
6
D-galaktosa
3,6-anhydro-
-L-galaktosa
A G A R O S A
1
3
6
D-galaktosa
3,6-anhydro-
-L-galaktosa
A G A R O P E K T I N
Makromolekuly tvořené glukosou
• Amylosa (20–30%): 250–300 Glc zbytků; (1→4)-α-D-glykosidická vazba
• Amylopektin (70%): 1000 Glc zbytků; (1→4)-α-D-glykosidická vazba a (1→6)-α-D-glykosidická
vazba - rozvětvení cca po 25 jednotkách Glc
Fyzikálně-chemické vlastnosti
• nerozpustné ve studené vodě a v organických rozpouštědlech
• bobtnají ve studené vodě
• rozpustné v horké vodě, tvorba škrobového mazu, koloidní roztok škrobu
• šetrnou hydrolysou dávají vznik dextrinům
POLYSACHARIDY VYŠŠÍCH ROSTLIN – ŠKROBY
Použití
• pomocná farmaceutická látka
• výroba dextrinů, papírnictví, textilní průmysl
PŘÍRODNÍ ZDROJE ŠKROBŮ
Oryza sativa – Oryzae amylum, Rýže setá (Poaceae)
Triticum aestivum – Tritici amylum, Pšenice setá (Poaceae)
Solanum tuberosum – Solani amylum, Lilek brambor (Solanaceae)
Zea mays – Maydis amylum, Kukuřice setá (Poaceae)
Pisum sativum – Pisi amylum, Hrách setý (Fabaceae)
Maranta arundinacea – Marantae amylum, Maranta třtinová (Marantaceae)
ŠKROBY
MODIFIKOVANÉ ŠKROBY
Fyzikální modifikace
• Vaření a dehydratace
Chemická modifikace
• Oxidace
• Esterifikace
• Kationizace nebo anionizace
• Etherifikace
• Hydrogenace
Kontrolovaná
depolymerizace
• Parciální hydrolysa
• Enzymaticky
• Debranching enzymy
Škrob
Částečná hydrolýza Úplná hydrolýza
Maltodextriny
Glukosové sirupy
Fruktosové sirupy
Glukosa
Sorbitol
Fruktosa
Mannitol
Maltosou obohacené
sirupy
Maltitol
Vysokomolekulární lineární polymer D-Glc jednotek vázaných β-(1→4); základní stavební
látka rostlinných buněčných stěn
• základní stavební kámen – cellobiosa
POLYSACHARIDY VYŠŠÍCH ROSTLIN – CELULOSA
O
CH2OH
OH
OH
OH
O
OH
CH2
OH
OH
O
O
OH
CH2
OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
O
O O
n
O
O
O
O
O
C
H2
O
O
H
H
H
O
OH
C
H2
O
H
O H
O
OH
C
H2
O
H
O
O H

11
4
4
4


14 1
Primární struktura celulosy
Lineární řetěz celulosy stabilizovaný vodíkovými vazbami
Téměř čistá celulosa
• bavlněná vlákna – trichomy ze semen rostlin rodu Gossypium
Technická cellulosa
• dřevo jehličnanů
• čištění od ligninu a příměsí
Lana gossypii depurata - Čištěná obvazová vata z bavlny
Gossypium spp. – bavlník (Bombacaceae)
Cellulosum ligni – buničitá vata - vybělená celulosa ze dřeva stromů Coniferae
CELULOSA
DALŠÍ ROSTLINNÁ VLÁKNA
Kapok – Ceidra pentandra (Malvaceae), Vlnovec pětimužný
Lněné vlákno – Linum usitatissimum (Linaceae), Len setý
Konopné vlákno – Cannabis sativa (Cannabaceae), Konopí seté
Juta – Corchorus capsularis (Tiliaceae), Jutovník zeleninový
• lineární polyfruktosan (furanoidní forma), β-(2→1) mezi D fruktosovými jednotkami
• méně než 100 jednotek Fru → dobře rozpustný ve vodě
Výskyt – zásobní orgány rostlin čeledi Asteraceae
• Inula helenium, oman pravý
• Cichorium intybus, čekanka obecná
• Helianthus tuberosus, slunečnice topinambur
Použití: rozpustná vláknina, prebiotikum, sladidlo, zdroj fruktózy
POLYSACHARIDY VYŠŠÍCH ROSTLIN – INULINUM - INULIN
Termínem gumy nebo slizy se označují
• makromolekuly polysacharidů více či méně rozpustné ve vodě, se kterou vytvářejí koloidní
roztoky nebo gely
Dnes označovány jako „rostlinné hydrokoloidy“
Slizy – protektiva sliznic, expektorancia, laxativa
Gumy – laxativa, anobesika, emulgátory, stabilizátory
POLYSACHARIDY VYŠŠÍCH ROSTLIN – SLIZY A GUMY
• ve vodě silně bobtnají
• rozpouštějí se na viskózní koloidní roztoky hydrofilní
Hydrolysa → hexosy a pentosy (galaktosa a arabinosa)
→ deriváty cukrů (uronové kyseliny, anhydridy, estery s kyselinou sírovou)
Široce rozšířeny, nejvíce Malvales (kyselé slizy) a Fabales (neutrální slizy endospermu)
Zadržují vodu - aktivní role v klíčení.
SLIZY
Subtropická dřevina s lusky, semena vynikají stejnoměrnou hmotností, od starověku
hmotnostní míra zlata a drahokamů; z řeckého kerátion → karát = 200 mg
OL
• galaktomannan karrubin (až 80 % endospermu); flavony, oleje
Použití
• vláknina snižuje hladinu cholesterolu, triglyceridů a glukosy v krvi
• zadržuje vodu ve střevě
• upražená semena → kávovina, výroba čokolády
• E410 – zahušťovadlo, stabilizátor emulzí
CERATONIAE SEMEN; KARRUBIN; LOCUST BEAN GUM
Ceratonia siliqua (Caesalpiniaceae); Karob, Svatojánský chléb
Jednoletá bylina pěstovaná v USA, Indii, Pakistanu.
• bílý prášek, s vodou tvoří sliz o různé viskozitě, nerozpustný v EtOH
OL: polysacharid D-galakto-D-manan (1→4)
Užití
• hypercholesterolemie
• DM2 (snižuje hyperglykemii a postprandiální insulinemii)
• zahušťovadlo, stabilizátor
• rozpustná vláknina
CYAMOPSIDIS SEMINIS PULVIS (ČL 2023)
Cyamopsis tetragonolobus – Guar (Fabaceae)
Althaea officinalis – Proskurník lékařský (Malvaceae)
• vytrvalá statná, sametově plstnatá bylina s tlustým oddenkem a
četnými kořeny; na vlhkých loukách
Droga
• list zelenožlutý, šedoplstnatý
• kořeny sbírány na podzim z 2letých rostlin, po omytí se loupou a suší
OL: Sliz, cukry, lipidy, pektin, škrob
Použití: Folium – 1,5 g – nálev
Kořen – 0,5 g macerát (za studena)
Výrazné ochranné působení na sliznici, při katarálních zánětech hltanu.
Syptomatická léčba kašle a zácpy. Kloktadlo.
ALTHAEAE FOLIUM – Proskurníkový list (ČL 2023)
ALTHAEAE RADIX – Proskurníkový kořen (ČL 2023)
Malva sylvestris – Sléz lesní (Malvaceae)
• dvouleté až vytrvalé byliny
Droga
• usušený květ celý nebo jeho úlomky sbírané i s kalichy
postupně tak, jak nakvétají
• usušený list sbíraný v průběhu vegetace
OL
• sliz, třísloviny, organické kyseliny, květy anthokyanová barviva
Použití: 1,5 g nálev, jako u Fol. althaeae
MALVAE SYLVESTRIS FLOS – Květ slézu lesního (ČL 2023)
MALVAE FOLIUM – Slézový list
Cetraria islandica – Pukléřka islandská (Parmeliaceae)
• vytrvalý lišejník se vzpřímenou stélkou
• horské oblasti sev., stř., a vých. Evropy, u nás v Krkonoších
Droga: usušená, chrupavčitá, keřovitá stélka hořké chuti
OL: cca 50 % polysacharidů rozp. ve vodě
• lichenin – lineární polymer z β-D-Glc, rozp. v horké vodě, za
studena gelovatí
• isolichenin – lineární polymer z α-D-Glc, rozp. ve studené
vodě
• polysacharidy, flavonoidy, vitaminy A, B1 a jod.
LICHEN ISANDICUS – Lišejník islandský (ČL 2023)
OL: lišejníkové kyseliny – depsidony 2-3 %
Indikace
• dekoktum – expektorans demulcens s
bakteriostatickými depsidony
• imunomodulační účinek extraktu
• gastroenteritida a nechuť k jídlu – hořká chuť
depsidonů
LICHEN ISANDICUS – Lišejník islandský (ČL 2023)
O O
CH3
CH3
OH
CH3
OH
CH3
O
O
O
CH2
OH3C(CH2)12
HOOC
O
O
CH3
OH
C
H2
O R
OCH3
OH
O H COOH
R
R
R
kyselina usnová kyselina protolichstearová
= H kyselina protocetrarová
= C2H5 kyselina cetrarová
= CO-CH=CH-COOH kyselina fumarprotocetrarová
Linum usitatissimum – Len setý (Linaceae)
• jednoletá bylina, pěstuje se
Droga
• usušené ploché, tmavě červenohnědé hladké, lesklé semeno;
uvnitř endosperm tvořený dvěma velkými olejovými dělohami
OL
• sliz (6 %) v epidermálních buňkách osemení
• olej (až 40 %), bílkoviny, kyanogenní glykosid linamarin
Použití
• laxativum, zevně emoliens, antiflogistikum
LINI SEMEN– Lněné semeno (ČL 2023)
OSTATNÍ DROGY S OBSAHEM SLIZŮ
• Farfarae folium, flos – podbělový list, Tussilago farfara (Asteraceae)
• Foenugraeci semen – semeno řeckého sena (pískavice)
• Plantaginis folium – jitrocelový list, Plantagum lanceolata (Plantaginaceae)
• Plantaginis ovatae semen – semeno jitrocele vejčitého, Plantago ovata (Plantaginaceae)
• Plantaginis ovatae testa – osemení jitrocele vejčitého
GUMY - KLOVATINY
Výskyt častý, hlavně Mimosaceae, Rosaceae, Rutaceae, Burseraceae
Charakteristika
• komplexní molekuly, vždy heterogenní a větvené, obsahují uronové kyseliny
spolu s galaktosou, arabinosou a xylosou
• patologické produkty – vytékají z rostlin po poranění (výjimka Tragacantha)
Vlastnosti
• amorfní, opticky aktivní látky
• rozpouštějí se ve vodě na koloidní hydrofilní roztok, slabě kyselé reakce
• v lihu a organických rozpouštědlech nerozpustné
• vodné roztoky se táhnou a lepí
ACACIAE GUMMI – Arabská klovatina (ČL 2017)
Acaciae gummi dispersione desiccatum – Arabská klovatina sušená
rozprášením (ČL 2017)
Acacia senegal - Kapinice senegalská (Mimosaceae)
• stromy Afriky (Sudán)
Droga
• na vzduchu ztvrdlá klovatina
Složení čerstvé gumy
• arabin - kyselina arabinová (soli Ca, K, Mg), 1→3 galaktan, postranní
cukry
• enzymy – inkompatibilní s glykosidy, proto se připravuje Acaciae gummi
desenzymatum
Užití: stabilizátor suspenzí, emulgátor, pojivo; výroba barev, lepidel
TRAGACANTHA – TRAGANT (ČL 2017)
Astragalus gummifer, kozinec (Fabaceae)
Trnité keře západní Asie
Droga: světlé ploché kusy rohovité konzistence nebo bílý prášek
Obsahové látky: směs polysacharidů a škrob
• basorin (60 %), ve vodě bobtná
• tragakantin (40 %), ve vodě rozpustný
Použití
• mírné bobtnavé laxans
• součást hydrofilních základů, technologie tablet, stabilizátor
suspenzí, emulgátor, zubní lékařství
• potravinářství
GUMY PODOBNÉ PEKTINU
Karaya gum, Sterculia gum
Sterculia urens a S. tomentosa
• 1→4 D-galakturonová kyselina s L-rhamnosou
• rozvětvení D-glukuronová kys., D-galaktosa
• netoxická, nemetabolizuje se, není degradována
• laxativum, anobesicum, vyvolává pocit sytosti, adhesivní vlastnosti
využitelné pro fixaci zubních protéz
• využití ve farmaceutické technologii, potravinářství, kosmetice
By Kingbossix - Own work, CC BY-SA 4.0,
https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=550873
97
POLYSACHARIDY ŽIVOČICHŮ
GLYKOGEN
• zásobní zdroj energie; přítomný ve všech živočisných buňkách (nejvíce játra,
kostelní svalstvo)
• též ve vyšších houbách, plísních, kvasinkách, bakteriích
CHITIN
• lineární kopolymer N-acetyl-β-D-glukosaminu
• buněčné stěny rozsivek, hub, vyšších rostlin
• příprava chitosanu – snižuje hladinu cholesterolu a tuků v krevním séru a játrech;
využití v průmyslu, výroba kontaktních čoček
POLYSACHARIDY ŽIVOČICHŮ
KYSELINA HYALURONOVÁ
• glykosaminoglykan, opakující se disacharidové jednotky kyseliny D-glukuronové a
N-acetyl-D-glukosaminu
• vysoká afinita k vodě
• mezibuněčná hmota, pokožka, chrupavky, oční sklivec
• enzym hyaluronidáza katalyzuj hydrolýzu
Výskyt: hadí jedy, hmyzí jedy, živočišné tkáně
POLYSACHARIDY ŽIVOČICHŮ
CHONDROITINSULFÁTY
• pokožka, kosti, svaly, šlachy
HEPARINUM CALCIUM, HEPARINUM NATRIUM (ČL 2009)
• sodná nebo vápenatá sůl sulfátovaného glukosaminoglykanu
• Zdroj: plíce skotu, střevní sliznice skotu, prasat, ovcí
• Použití: prevence trombóz, terapie trombóz, embolie, infarkt myokardu