28. Sekundární metabolity


Sekundární metabolity představují velmi různorodou skupinu látek charakterisovanou jako produkty
velmi speciálních a omezeně se vyskytujících metabolických drah. Jsou vlastní především rostlinám a
mikroorganismům, které vynikají pestrostí syntéz látek u živočichů neobvyklou. Nacházíme zde
alkaloidy, antibiotika, a velké množství obtížně zařaditelných sloučenin. Většinou jde o látky
specifické pro jeden rod i druh organismů, zatímco ostatní je nesyntesují.

Obecně zajímavá je produkce látek aromatického charakteru. Ty se totiž vyskytují v širším okruhu
organismů, některé jejich deriváty mají všeobecný výskyt (aromatické aminokyseliny apod.)
Živočichové je obvykle nedokáží syntesovat, ale mohou je modifikovat svými metabolickými procesy a
pokud je získají v potravě, dokáží si připravit potřebnou aromatickou sloučeninu z přijatých
prekursorů.

Syntéza aromátů probíhá v podstatě dvěma mechanismy – tzv. šikimátovou a polyketidovou cestou.



Šikimátová cesta syntézy aromatických sloučenin


Metabolická dráha vychází z látek sacharidové povahy erytrosa-4-fosfátu a fosfoenolpyruvátu. Jejich
kondensací a dalšími přeměnami vzniká meziprodukt, který dal jméno celé dráze. Další kondensací
s fosfoenolpyruvátem vzniká chorismát, kde se dráha větví na cestu vedoucí k aminokyselinám
tryptofanu, fenylalaninu a tyrosinu. Z nich pak mohou vznikat další významné produkty (viz
metabolismus aminokyselin).





Textové pole:




Stručné schema syntézy aromatických aminokyselin šikimátovou cestou

























Polyketidová cesta syntézy aromatických sloučenin


Tato metabolická dráha vychází z acetylCoA, jehož molekuly se kondensují prostřednictvím malonylCoA
způsobem podobným tomu, který je popsán u syntézy mastných kyselin. Multienzymový komplex řetězí
potřebný počet dvouuhlíkatých molekul za tvorby polyketoacylového intermediátu, jenž je pak
modifikován za tvorby primárních sloučenin – derivátů resorcinolu a dalších. Produkty této dráhy
jsou mnohem speciálnější sloučeniny významu omezeného vždy na úzkou skupinu organismů.






Příklad tvorby polyketidů







Mezi významné látky tohoto typu patří některá antibiotika (tetracykliny), flavonoidy, fungitoxiny
apod. Stavebními jednotkami bývají i delší a složitější acyl-CoA. Syntetické produkty jsou dále
modifikovány.











Příklad biosyntesy tetracyklinů
















Syntesa rifamycinu