Can Supramolecu y Rival Biology? lar Chemistr
Angel E. Kaifer 
 
 
Department of Chemistry and Center for Supramolecular Science, 
University of Miami, Coral Gables, FL 33124­0431 
 
akaifer@miami.edu 
 
 
The  cucurbit[n]urils  (CBn)  constitute  a  promising  family  of  synthetic  molecular 
receptors  that  are  easily  prepared  by  condensation  of cheap  chemicals,  glycoluril 
and formaldehyde, in acidic media.  Their molecular ‘container’ structures afford a 
well‐defined,  barrel‐like  internal  cavity  that 
guest  molecules  can  access  through  two 
identical  portals  lined  with  carbonyl  groups.  
CBn  hosts  form  stable  inclusion  complexes 
with a growing variety of guest molecules, but 
the  most  stable  complexes  are  with 
hydrophobic  cations.    In  this  lecture,  I  will 
focus  on  the  binding  interactions  between 
simple  ferrocene  derivatives  and  the 
heptameric  host,  CB7.    In  the  most  striking 
examples,  complexes  with  equilibrium 
association constants (K) in the range of 1012‐
1015  M‐1  are  formed.    These  highly  efficient, 
picomolar‐to‐femtomolar binding affinities rival those found in biological systems, 
i.e., in the complexes formed by avidin‐biotin pairs.  I will address the origin of this 
unusually high binding affinity and describe our current attempts to control it on 
demand.