VAZBY V ORGANICKÝCH MOLEKULÁCH VAZBY V ORGANICKÝCH MOLEKULÁCH Disociační energie vazeb základní VAZBY V ORGANICKÝCH MOLEKULÁCH VAZBY V ORGANICKÝCH MOLEKULÁCH VAZBY V ORGANICKÝCH MOLEKULÁCH VAZBY V ORGANICKÝCH MOLEKULÁCH Elektronegativita prvků C 2,55 H 2,20 O 3,44 N 3,04 Cl 3,16 Br 2,96 I 2,66 S 2,58 DIPOLOVÝ MOMENT m= e . d e je náboj atomu [C] d vzdálenost [m] Dipolový moment je vektor – má velikost a směr m m H - C 1,33 C – N 0,73 H - N 4,36 C – O 2,46 H - O 5,03 C = O 7,65 C º N 11,65 VAZBY V ORGANICKÝCH MOLEKULÁCH Dipolový moment - vektor Většina reakcí probíhá v nějakém rozpouštědle, které solvatací může ovlivnit rozložení těžišť kladného a záporného náboje v molekule Ve starší literatuře se udávají hodnoty dipolových momentů v jednotkách D 1D = 3,33564 . 10-30 C . m VAZBY V ORGANICKÝCH MOLEKULÁCH Dipolový moment - vektor Dipolové momenty Vazby v molekulách Uhlík v sp3 hybridním stavu Vazba C-C překrytím dvou orbitalů sp3 hybridních VAZBY V ORGANICKÝCH MOLEKULÁCH Polarita vazby Indukční efekt Na základě rozdílné elektronegativity vzájemně vázaných atomů dochází k posunům elektronů na vazbách směrem k některému z atomů. Posuny na jednoduchých (s-vazbách) nazýváme indukční efekt Elektronegativita prvků C 2,55 H 2,20 O 3,44 N 3,04 Cl 3,16 Br 2,96 I 2,66 S 2,58 Vazby v molekulách Náznak p vazby mezi uhlíkovými atomy v sp2 hybridním stavu C atom v sp2 hybrid. stavu Vazby v molekulách Konjugované molekuly – mezomerní (konjugační efekt) + M , - M buta-1,3-dien propenal m = 12,2 . 10-30 C . m VAZBY V ORGANICKÝCH MOLEKULÁCH MESOMERNÍ (KONJUGAČNÍ) EFEKT Mesomerní efekt se uplatňuje na násobných vazbách ( p – vazbách) Velmi častá je mezomerní interakce s volnými páry heteroatomů VAZBY V ORGANICKÝCH MOLEKULÁCH Pravidla Pravidla pro práci s resonančními strukturami Vazby v molekulách Při posuzování rozložení elektronů v molekule se často setkáváme současně s indukčním i mesomerním efektem. Pokud mají efekty stejné znaménko (stejný směr), není problém posoudit rozložení elektronové hustoty. V případě, že se efekty ve svém směru liší, rozhodující efekt je efekt mesomerní - efekt na násobných vazbách, poněvadž p elektrony jsou polarizovatelnější, snadněji se přesouvají. Vazby v molekulách Při posuzování rozložení elektronů v molekule se často setkáváme současně s indukčním i mesomerním efektem. Pokud mají efekty stejné znaménko (stejný směr), není problém posoudit rozložení elektronové hustoty. V případě, že se efekty ve svém směru liší, rozhodující efekt je efekt mesomerní - efekt na násobných vazbách, poněvadž p elektrony jsou polarizovatelnější, snadněji se přesouvají Vazby v molekulách !!Pozor na možný rozdíl ve vlivu stejných skupin na skeletu alifatickém a aromatickém!! Vazby v molekulách !!Pozor na možný rozdíl ve vlivu stejných skupin na skeletu alifatickém a aromatickém!! Vazby v molekulách !!Pozor na možný rozdíl ve vlivu stejných skupin na skeletu alifatickém a aromatickém!! Vazby v molekulách Konjugované molekuly m = 12,2 . 10-30 C . m mesomerní struktury