Aminosloučeniny
Názvosloví
alkylamin      dialkylamin    trialkylamin
  primární
sekundární
terciární
methylamin
ethylamin
anilin
ethylmethylamin
triethylamin
N-methylanilin
N,N-dimethylanilin
p-aminobenzoová kys.
kys. sulfanilová
p-toluidin
p-anisidin
o-fenylendiamin
p-fenylendiamin

Aminosloučeniny
amoniové soli kvarterní amoniové soli
butylamonium bromid
ethylmethylamonium hydrogensulfát
triethylamonium pikrát
anilinium chloristan
triethylmethylamonium bromid
butylethylfenylmethylamonium chlorid

Aminosloučeniny
Reaktivita
1.bazické a nukleofilní vlastnosti – reakce s protonem a elektrofily
2.zvláštní reakce s kyselinou dusitou
3.kyselé vodíkové atomy vázané na dusíku
4.vodíkové vazby mezi dusíkem a vodíkem (slabší než u alkoholů)
5.
charakteristické vibrace v infračervených spektrech:
valenční vibrace N-H   prim. amin. dva pásy v oblasti 3300 – 3500 cm-1
       sek. amin jen jeden pás
        terc. amin bez pásu
               vibrace C-N  alifatické aminy 1020 – 1220 cm-1
       aromatické         1250 – 1350 cm-1

Fil036
Aminosloučeniny
Fil037
nN-H = 3300-3500 cm-1

Aminosloučeniny
Fil038
nC-N = 1250 – 1350 cm-1

Aminosloučeniny
1.bazické a nukleofilní vlastnosti – reakce s protonem a elektrofily
2.zvláštní reakce s kyselinou dusitou
3.kyselé vodíkové atomy vázané na dusíku
4.vodíkové vazby mezi dusíkem a vodíkem (slabší než u alkoholů)
5.

Aminosloučeniny



Aminosloučeniny



Aminosloučeniny



Aminosloučeniny



Aminosloučeniny



Aminosloučeniny



Aminosloučeniny
OXIDACE


Aminosloučeniny
Aminy jako nukleofily


Aminosloučeniny
Aminy jako nukleofily


Aminosloučeniny
„isonitrilová zkouška“
důkaz primární aminové skupiny a to i v biologickém materiálu

Aminosloučeniny
ENAMINY
tautomerie
využití v syntéze:  využívají se jako vhodné intermediáty pro reakce s        elektrofily
   nukleofilní charakter má b-uhlík (ne dusíkový atom)
terciární aminy nemohou tautomerizovat

Aminosloučeniny
iminiové soli snadno hydrolyzují
SN
AdE

Aminosloučeniny
PŘÍPRAVA
1.Alkylace amoniaku reakcí amoniaku s alkylhalogenidy vzniká směs primárních, sekundárních a
terciárních halogenderivátů a ty je třeba rozdělit:
Hinsbergova metoda dělení:
prim. a sek. reagují
s p-toluensulfochloridem
(terc. nereagují) a oddělí se
primární jsou rozpustné v alkaliích
     - rozpustí se ve vodě a oddělí od sekundárních ve vodě nerozpustných

Aminosloučeniny
2. Gabrielova metoda
3. Alkylací kyanamidu (sek aminy)
4. Redukce nitrolátek  (zejména aromatických)
redukční činidla:
Zn, Sn, SnCl2, TiCl3, CrCl2, Pd/ H2

Aminosloučeniny
5. Redukce oximů
6. Redukce nitrilů a amidů

Aminosloučeniny
7. Hofmannovo odbourání amidů