Funkční deriváty karboxylových kyselin
ØDeriváty odvozené od KK zásahem do jejich funkční skupiny
ØNejdůležitější: soli, anhydridy, estery, halogenidy, amidy a nitrily
-
-

Soli KK
nVznikají náhradou kyselého atomu vodíku atomem kovu
nPříprava:
qKK + (OH)-/(CO3)2-
q
q
q
qNěkteré soli je možné připravit reakcí kyseliny s neušlechtilým kovem
q
n
n
n

Vlastnosti a význam solí KK
nDekarboxylace – odstranění karbox.skupiny ze soli
n
nSíla KK: KK jsou docela slabé kys., lze je vytěsnit z jejich solí anorg.kyselinami np.HCl
nVyužití:
qCH3COONa, CH3COOK – katalyzátory při Perkinově syntéze (syntéza org.kys. z aromatických aldehydů)
q(CH3COO)3Al – v lékařství (obklady)
qBenzoan sodný – významný konzervační prostředek
qSodné a draselné soli vyšších MK (stearové a palmitové) - mýdla
n

Halogenidy KK
n= acylhalogenidy
-V KK se nahrazuje -OH v -COOH za X (zbytek KK, bez -OH = acyl)
-Jsou reaktivnější než halogenuhlovodíky, aldehydy nebo ketony – halogen ↑X => ↓elektronovou
hustotu na C karbonylové sk. více než je tomu u aldehydů a ketonů
n

Příprava halogenidů KK
nNejvýznamnějsí chloridy
•
•Příprava:
nZahříváním PCl3, PCl5 nebo Cl2SO (dichlorid kyseliny siřičité = thionylchloridu) s KK
n
n
n
n
q
n
n
n
n
n
n
n

•Výroba:
nreakce Na solí příslušné KK s POCl3 (trichlorid kys.fosforečné = trichloridem fosforylu) nebo
SOCl2 (dichloridem kys.sírové = dichloridem sulfurylu)

Vlastnosti a význam halogenidů KK
nKapalné, některé krystalické ostrého zápachu, nižší tv než kys.od nichž jsou odvozeny
nReaktivní - v organické syntéze s užívají jako acylační činidla (zavádějí acylskupinu do molekul
org.slouč.)
nNejčastěji reagují mechanismem nukleofilní substituce

Reaktivita halogenidů KK
nReakce s vodou → vývoj chlorovodíku a vznik org.kys.
n
n
n
n
n
nReakce a alkoholem → ester kys. a HCl
n
n
n
n
n
nReakce s NH3 → amid kys. a chlorid amonný

Anhydridy KK
nObecný vzorec:
n
n
n
n
nNázev: anhydrid karboxylové kyseliny
n

Příprava anhydridů KK
nNejčastěji reakcí: acylhalogenidů KK s její sodnou solí
n
n
n
n
n
n

Vlastnosti a význam anhydridů KK
nAnhydridy nižších alifatických monokarboxylových kys. – ostře páchnoucí kapaliny
nAnhydridy vyšších mono- a dikarboxylových kys. – pevné krystalické látky
nSilná acylační činidla
nMéně reaktivní než halogenidy odpovídajících KK

Reaktivita anhydridů KK
nReakce s H2O → příslušná KK
n
n
nReakce s hydroxidy alk.kovů – probíhají rychleji (hydroxidy – silnější nukleofilní činidla než
voda) → sůl kys. a voda
nReakce s alkoholy a fenoly → příslušný ester KK a KK

Estery KK
nVýznamná skupina přírodních látek
nVýskyt: v tucích a olejích,…
nPříprava: esterifikací = KK s alkoholem
qProbíhá v kyselém prostředí (np.H2SO4)
qPrimární alkoholy tvoří estery snadněji než sekundární
qEstery terc.alkoholů se takto nepřipravují
q
q
est_karb_k1

Vlastnosti a význam esterů KK
nV přítomnosti kyselin i hydroxidů podléhají HYDROLÝZE:
qR1COOR2 + H2O → R1COOH + R2OH
qR1COOR2 + MOH → R1COOM + R2OH
nPrůmyslový význam → výroba mýdel + glycerol (vedlejší produkt)
n
n
q

Výroba mýdla
n= hydrolýza esterů vyšších MK s glycerolem, v alkalickém prostředí -> sůl + glycerol
n- Kyselou hydrolýzou vznikají vyšší MK a glycerol
est_karb_k5

nREESTERIFIKACE - také prům.využití
nReakce katalyzovaná silnou kys.
n
n
nEstery: kapalné, ojediněle pevné látky
nNerozp.ve vodě
ntv - ↓ než tv KK
nPro řadu esterů charakteristická příjemná vůně (po ovoci)
est_kabr_k4

Amidy KK
n


Nitrily KK
n


Zdroje
nLiterární předloha:
qCHEMIE pro čtyřletá gymnázia II.díl – J.Honza, A.Mareček, 3. přepracované vydání, Olomouc 2002
qOdmaturuj! Z chemie – DIDAKTIS 2002, 1. vydání
nPoužité obrázky:
qStr. 3: http://pardubice.ic.cz/fcniderivaty/FcniDerivaty.htm, staženo dne: 8.3.2012
qStr. 5, 6, 8: http://projektalfa.ic.cz/hal_karb_k.htm, staženo dne: 8.3.2012
qStr. 9: http://cs.wikipedia.org/wiki/Anhydridy_karboxylov%C3%BDch_kyselin, staženo dne: 8.3.2012
qStr. 10, 12: http://projektalfa.ic.cz/An_karb_k.htm, staženo dne: 8.3.2012
qStr. 13: http://projektalfa.ic.cz/est_karb_k.htm, staženo dne: 9.3.2012
n