Halogenderiváty uhlovodíků



Halogenderiváty uhlovodíků
—náhrada jednoho nebo více atomů vodíku atomem halogenu (F, Cl, Br, I)
—

Příprava halogenderivátů
—Z uhlovodíků nebo jejich derivátů.
—Substituční a adiční reakce.
—

Příprava halogenderivátů
—Radikálová substituce
◦1. iniciace
– katalyzována světlem nebo zvýšenou teplotou
—
◦2. propagace
—
—
◦3. terminace
◦
◦

Příprava halogenderivátů
—Radikálová substituce arom. uhlovodíků s postranním řetězcem
—
—
—
—
—
—
—

Příprava halogenderivátů
—Elektrofilní arom. substituce - halogenace
—

Příprava halogenderivátů
—Substituční reakce
–Reakce halogenvodíků s alkoholy
—
—
—Adiční reakce
–Reakce alkenu s halogeny nebo halogenvodíky

Fyzikální vlastnosti
—Hustota a bod varu
—vyšší než hustota a bod varu uhlovodíků, od kterých jsou odvozeny, roste s rostoucím Z halogenu a
s počtem atomů halogenu v molekule
—Skupenství
—nejlehčí halogenderiváty jsou plyny, těžší jsou kapaliny a nejtěžší pevné látky
—Rozpustnost
◦málo rozpustné ve vodě
◦dobré rozpouštědla (CHCl3 – chloroform)
◦
—
◦
—
—

Chemické vlastnosti
—Energie vazby klesá s rostoucím protonovým číslem halogenu
—Polarita klesá s rostoucím protonovým číslem halogenu
—Polarizovatelnost roste s rostoucím protonovým číslem halogenu
—Polarizovatelnost vazby C-X ovlivňuje její reaktivitu více než její polarita

Význam halogenderivátů
—Freony
◦chlorfluorderiváty
◦hnací plyny v aerosolových výrobcích
◦chladící média v chladících zařízeních
◦ničí ozónovou vrstvu
◦1997- dohoda o snížení a ukončení výroby
—
—
—
—
◦
◦

Význam halogenderivátů
—DDT – 1,1,1–trichlor–2,2–bis(4-chlorfenyl)ethan
◦insekticid
◦po 2. světové válce používán proti hmyzu, který přenáší malárii
◦v přírodě se neodbourává a hromadí se v organismech – genetické změny
◦1974 – zákaz používání DDT v ČR
—
—
—
—

Význam halogenderivátů
—Teflon
◦polymer tetrafluorethylenu
◦odolný vůči chemikáliím a vysoké teplotě

Význam halogenderivátů
—PVC – polyvinylchlorid
◦výroby podlahových krytin, obalových materiálů