Petra Ustohalová
1


}Charakteristika
}Teorie kyselin a zásad
§Arrheniova teorie
§Teorie Brönsted-Lowryho
}Příprava kyselin
}Vlastnosti + typické reakce
§Fyzikální a chemické
}Významné kyseliny
}
}
}
2

}Látky, které ve své molekule obsahují jednu nebo více karboxylových funkčních skupin
}
}
}
}
}
}
}
}Podle počtu karboxylových skupin – monokarboxylové, dikarboxylové, atd.
Karboxylová skupina
Karboxylová kyselina
R = alkyl, aryl
3

}Arrheniova teorie
}Kyseliny = látky schopné ve vodných roztocích ODŠTEPIT vodíkový kation H+
}Zásady = látky schopné POSKYTOVAT ve vodných roztocích anionty OH-, př. KOH, NaOH a Ca(OH)2
}
4

}Teorie Brönsted-Lowryho
}Kyselina = částice (molekula, ion), která je schopna ODŠTĚPIT proton
}Zásada = částice (molekula, ion), která je schopna proton VÁZAT
}Konjugovaný pár = dvojice látek, která se liší o proton
}
5

}Kyselina je tím silnější, čím SNADNĚJI odštěpí proton a naopak zásada je tím silnější, čím
snadněji proton VÁŽE
}Silná kyselina                  slabá konjugovaná zásada
}Silná zásada                   slabá konjugovaná kyselina
6

}Čím je hodnota acidity KA menší, tím je kyselina slabší.
}Slabé kyseliny - KA výrazně menší než 1
}
}
}
}
}
7

}Velmi slabé kyseliny – HClO, H3BO3, H4SiO4
}Slabé kyseliny – H2CO3, H3PO4, HNO2, H2SO3
}Silné kyseliny – H2SO4, HNO3, HClO3
}Velmi silné kyseliny – HClO4, HMnO4
8

}Některé průmyslově získáme katalytickou oxidací n-parafínu (alkanů C20 až C30) vzdušným O2
}Oxidace nenasycených uhlovodíků roztokem manganistanu draselného, vznikají soli, které se
příslušné kyseliny získávají okyselením
}
}
}
}
}
}
R1, R2 = alkyly
9

}Oxidací primárních alkoholů manganistanem draselný
}
Primární alkohol
Aldehyd
Karboxylová kyselina
10

}Jsou většinou pevné, krystalické látky
}Kapalné pouze alifatické s 1 karboxyl. skupinou a s nižším počtem uhlíků (HCOOH)
}Jsou polární, tvoří vodíkové můstky, které mají vliv na bod varu i tání
}Body varu ROSTOU s délkou řetězce
}Kyseliny se sudým počtem C mají VYŠŠÍ bod varu než kyseliny s lichým počtem
}Rozpustnost ve vodě– nižší alifatické s 1 nebo 2 karboxyl. sk.
}Nižší s 1 karboxyl. sk. – ostrý zápach
11

}Jsou schopny tvořit vodíkové můstky – někdy se kyseliny vyskytují jako dimery
}
}
}
}Většina KK patří mezi slabé kyseliny
12

}Sílu karboxylových kyselin velmi ovlivňují uhlovodíkové zbytky a vázané substituenty
§Substituenty s kladným indukčním efektem – zvyšují elektronovou hustotu na vazbě mezi O a H a tím
SNIŽUJÍ sílu kyseliny
R = CH3, alkyly, -O-, -S-
13

}Sílu karboxylových kyselin velmi ovlivňují uhlovodíkové zbytky a vázané substituenty
§Substituenty se záporným indukčním efektem – snižují elektronovou hustotu na vazbě mezi O a H a
tím ZVYŠUJÍ sílu kyseliny
X = halogeny, -OCH3, -NH2, -NO2, -CN, -SO2R, -COR, -NH3+
14

}Sílu karboxylových kyselin velmi ovlivňují uhlovodíkové zbytky a vázané substituenty
§Sílu kyseliny také zvyšuje přítomnost násobné vazby nebo aromatického jádra v blízkosti
karboxylové skupiny
15

}Neutralizace = reakce kyseliny se zásadou, produktem reakce je sůl dané kyseliny a voda,  je to
zpětná reakce. Reakce soli KK se silnými anorg. kyselinami (HCl dochází k vytěsnění KK)
}
}
}Esterifikace – reakce KK s alkoholy za vzniku esteru
}
}
}
16

}Kyselina mravenčí - HCOOH
}V tělech mravenců, vos ale i v listech kopřiv
}Bezbarvá kapalina ostrého zápachu
}Výroba
}
}
}Využití – konzervárenství, při barvení látek, dezinfekční prostředek, při zpracování kůží v
kožedělném  průmyslu
}
mravenec.jpg kopriva2.jpg
17

}Kyselina octová – CH3COOH
}Čirá kapalina štiplavého zápachu
}Výroba
}
}
}Využití – ocet (8% roztok), výroba acetátového hedvábí, konzervárenství, výroba léčiv – acylpyrin,
octan hlinitý (CH3COO)3Al – obklady na otoky
}
acetat.jpg
18

}Kyselina máselná – CH3CH2CH2COOH
}Velmi nepříjemný zápach, ve formě esteru je obsažena v másle, při jeho žluknutí se uvolňuje
}Kyselina citrónová
}V citrusových plodech
}V dnešní době převažuje průmyslová výroba pomocí kultury Aspergillus niger
}Potravinářství, v biochemie – důležitý meziprodukt v Krebsově cyklu
}
}
}
}
}
maslo.jpg citron.jpg CitricAcid.jpg
19

}
}Kyselina benzoová
}Nejjednodušší aromatická kyselina
}Průmyslová příprava – katalyzátor kobaltu nebo KMnO4
}
}
}
}Potravinářství – konzervační činidlo, výchozí sloučenina pro řadu organických chemických syntéz
}
}
}
}
704px-Benzoic_acid.svg.png
20

}
}Kyselina olejová
}
}Výskyt v olejích (olivový, řepkový a slunečnicový)
}Snižuje hladinu cholesterolu
}Nerozpustná ve vodě
}Dvojnou vazbu lze odstranit hydrogenací – tento proces má využití potravinářství
}
21

22



}1. Chemie pro čtyřletá gymnázia 1., 2. a 3. díl
}2. http://procproto.cz/veda-a-technika/planeta-zeme/ferda-mravenec-by-se-divil/
}3. http://wiki.rvp.cz/Kabinet/Obrazky/0.Biologicka_klasifikace/%C5%
98%C3%AD%C5%A1e%3A_rostliny_%28Plantae%29/oddeleni_krytosemenne/trida_vyssi_dvoudelozne/rad_ruzotva
re/celed_koprivovite/Kop%C5%99iva_dvoudom%C3%A1
}4. http://www.fler.cz/zbozi/retro-satek-z-acetatu-s-cervenymi-kvety-1857358
}5. http://www.omegasport.cz/tema-mesice.asp?idtema_mesice=10
}6. http://www.bedynkydomu.cz/bedynkydomu-cz/eshop/8-1-Dalsi-nabidka-ovoce-a-zeleniny/0/5/32-Citron
}7. http://sl.wikipedia.org/wiki/Slika:Citric_acid_structure.png
}8. http://new.manipuluj.cz/kategorie/tabulky/
}9. http://www.ireceptar.cz/zdravi/rostlinne-oleje-elixir-zdravi/
23