Domácí úkol 15. dubna 2013
1. Nakreslete nejstabilnější konformer produktu adice Cl2 na cyklohexen.
2. Navrhněte reagenty a reakční podmínky, které by umožnily uskutečnit následující
transformace:
CH2
CH3H3C
??
H3C CH3
Br CH3
CH3H3C
Br
?
CH2
CH3H3C + CH3H3C
Br
Br
CH3H3C
Br
OH
CH3
CH3H3C
?
??
CH3H3C
HO
3. Napište podrobný mechanismus adice HBr na but-1-en. Který z kroků reakčního
mechanismu bude nejpomalejší?
4. Napište hlavní produkty kysele katalyzované adice vody na následující akleny.
Přestože se jedná o dvojici konstitučních isomerů, látky se značně liší v rychlosti
této reakce. Uveďte, která je reaktivnější (reaguje rychleji) a svou odpověď se
snažte zdůvodnit.
(a) (Z)-hex-3-en a 2-ethylbut-1-en
(b) 2-methylbut-2-en a 3-methylbut-1-en
5. Hydroborace/oxidace (E)-2-(4-methoxyfenyl)but-2-enu poskytuje alkohol A (b.t.
60 ◦C). Pokud provedeme stejnou rekci se (Z)-isomerem výchozí látky, získáme
alkohol B, který je za laboratorní teploty kapalinou. Nakreslete strukturu alkoholů
A a B včetně jejich prostorového uspořádání. V jakém stereochemickém vztahu
jsou alkoholy A a B?
6. Ve Fischerově projekci nakreslete produkt adice bromu na kyselinu fumarovou
(trans-but-2-en-1,4-diovou). Je produkt chirální?
1
7. Doplňte hlavní produkty následujících reakcí včetně správné stereochemie.
a)
CH2
H3C
CH3
1. Hg(CH3COO)2 + C2H5NH2
2. NaBH4
?
H2C
CH3
CH3
1. O3
2. (CH3)2S
b)
? + ?
CH3
H2
Pd
?
c)
C C HH3C
H3C
H3C
+ NaH ? + ? (g)
2