Domácí úkol č. 5
1. V následujících čtyřech dvojicích vyberte tu z molekul, která je lepším nukleofilem.
a)
H3>o° H3VsS
H3C
H3C
c)
H3C. XH3 HAklXH3
CH3
N CH3
b)
e.
OH
d)
H3C-^ CH3
CH30 e
O H3C-0
2. V následujících dvojicích halogenderivátů vyberte ten, který bude reagovat rychleji v SnI-
a)
b)
CH3 CH3 H3C—|—I H3C—|—Cl
CH3
CH3
3. Rozhodněte, který halogenderivát v následujících dvojicích bude reagovat rychleji v Sn2:
(a) 1-chlorhexan x chlorcyklohexan
(b) 2-chlorpentan x 2-ŕluorpentan
4. Rozhodněte, které z následujících látek mohou reagovat ve smyslu alifatické nukleofilní substituce. Určete, zda budou reagovat přednostně mechanismem SnI nebo Sn2.
CH3 ]
aBr coc o cra co
5. Následující rovnice obsahují příklady nukleofilní substituce. Doplňte příslušné reaktanty nebo produkty.
1
6. Rozhodněte, zda následující látky budou reagovat s nukleofilem ve smyslu nukleofilní substituce. Nápovědou mohou být pKa hodnoty konjugované kyseliny případné odstupující skupiny (vyznačena červenou barvou).
O
H3C-0-S-^ /)-< O
H
H3C-N
H
O /=,
HO-S-
o
-CH3
pKa = -3
H
H—N
H
pKa = 35
2