C2150: Zpracování informací a vizualizace v chemii 2D molekulový editor - MarvinSketch 1. Web programu MarvinSketch: http://www.chemaxon.com/products/marvin/marvinsketch/ 2. Spuštění programu Spouštíme z terminálu příkazem /home/martinp/bin/MarvinSketch & 3. Přidávání atomů a vazeb V levé liště vyberte tlačítko pro přidávání vazeb a klikněte na plochu kde se umístí 2 atomy C spojeneé vazbou, pak klikněte na jeden z nich a držte tlačítko myši a myš přesuňte na místo kde se má nacházet druhý atom a pusťte. Tímto způsobem nakreslete strukturu butanu. Jednu z vazeb změňte na dvojnou tím, že na ni kliknete (při dalším kliknutí se změní na trojnou). Další typy vazeb lze nastavit přes kontextové menu (pravé tlačítko myši na vazbě), položka Type. Pro přidání atomu jiného prvku vyberte prvek na pravé liště (vyberte O) a přidejte na strukturu (přidejte tak, aby vzniklo chirální centrum a typ vazeb pak změňte na Up a Down) . 4. Práce s plochou Obrázek struktury na ploše lze zvětšit/zmenšit pomocí tlačítek v horní liště nebo můžeme použít + (pozice kurzoru myši určuje centrum zvětšení). K dispozici jsou tlačítka Undo/Redo . 5. Vložení strukturního fragmentu V dolní části okna klikněte na strukturu benzenu a pak klikněte na libovolný uhlíkový atom struktury na ploše, nastavte pozici přidávaného benzenového jádra a myš pusťte. Další fragmenty struktur lze vybírat z Menu: Edit / Template Library. Přidejte na jiný atom strukturu pyridinu (v sekci Heterocycle). 6. Označováni atomů Režim označování lze zvolit pomocí tlačítka v horní liště. Lze označovat: • Atomy – klikněte na něj, pro označení více atomů podržte • Dva atomy spojené vazbou – klikněte na vazbu spojující atomy • Obdélníkovou nebo nepravidelnou oblast – vyberte typ označování Rectangle Selection nebo Lasso Selection, klikněte myší a táhněte kolem atomů, které mají být označeny. • Celou strukturu – dvojklikněte na libovolný atom nebo použijte typ označování Structure Selection a klikněte an libovolný atom struktury. Zrušení označení atomů - klikněte na plochu v oblasti kde nejsou žádné atomy. 7. Editace polohy atomů a struktury Pro změnu polohy atomu nebo skupiny atomů tyto označte a pak umístěte myš do středu označených atomů, dokud se neobjeví modré zubaté kolečko, stiskněte myš a nastavte novou polohu atomů. Pro přemístění struktury ji nejdříve označte, přemístěte myš do středu struktury až ze objeví modrý čtvereček a myší přesuňte. Pro natočení struktury postupujte podobně ale myš umístěte kus od středu až se objeví zubaté kolečko a pak stiskněte myš a natočte strukturu. 8. Editace typu atomů a vazeb, mazání atomů Typ prvku změníme tak, že atom označíme a v pravé liště klikneme na požadovaný symbol prvku. Vymazání atomu – označíme atomy a stiskneme klávesu Delete nebo stiskněte tlačítko na horní liště. Alternativně lze použít tlačítko v horní liště a pak klikat na atomy, které se mají vymazat nebo táhnutím myši vymazat více atomů. Typ vazby u více atomů změníme tak, že označíme atomy, které vazby spojují a klikneme na tlačítku pro výběr vazby v levé liště (označte atomy benzenového jádra a změňte typ vazeb na aromatické - typ Aromatic). 9. Přidání náboje na atom Formální náboj na atom nasatvíme kliknutím na tlačátka resp. na levé liště a kliknutím na příslušný atom (vyzkoušejte na atomu N pyridinu). 10. Zvýraznění vazeb v popředí Vazby nacházející se v popředí můžeme zvýraznit pomocí tlačítka v levé liště a následným kliknutím na příslušné vazby. 11. Optimalizace rozložení atomů struktury Vyberte Menu: Structure / Clean 2D / Clean in 2D, dojde k opravení struktury tak aby byly optimální úhly mezi atomy a celkové rozložení atomů. Strukturu lze též optimalizovat v 3D – přepneme se do 3D režimu pomocí tlačítka na spodní liště a pak zvolíme Menu: Structure / Clean 3D / Clean in 3D. Rotaci v 3D režimu lze provést pomocí Menu: View / Mouse mode / Rotate in 3D a následně použitím levého tlačítka myši. 12. Vkládání textu a kreslení Na plochu lze vložit text pomocí ikony na levé liště. Různé obrazce lze kreslit tlačítka . 13. Generování obrázku Soubor s obrázkem struktury lze generovat pomocí Menu: File / Export to Image. Podporovány jsou rastrové soubory (např PNG) i vektorové (např. EPS). 14. Uložení souboru Soubor lze uložit pomocí Menu: File / Save as do souboru s koncovkou .mrv. Soubor lze opětovně načíst pomocí Menu: File / Open. Také lze ukládat soubory v jiných formátech, vybereme-li při ukládání ve Files o Type odlišný typ (např. SMILES). Úloha 1: V programu MarvinSketch vytvořte 2D schéma struktury kortizonu a morfinu. Do odevzdávárny vložte odpovídající soubory *.mrv a také soubor ve formátu SMILES a dále soubory s obrázky ve formátu PNG a EPS. hydrokortizon morfin 3D molekulový editor - Avogadro 1. Web programu MarvinSketch: http://avogadro.cc 2. Spuštění programu Spouštíme z terminálu nahráním příslušného modulu: module add avogadro a pak spustíme: avogadro &. 3. Stavění molekuly • Klikněte levým tlačítkem myši na ploše – dojde k přidání atomu uhlíku, automaticky se přidají atomy vodíku. Pro přidání dalšího navázaného atomu stiskněte levé tlačítko myši na existující atom uhlíku a táhněte myš na požadovanou pozici a uvolněte tlačítko. Tímto lze dále budovat molekulu. • Pro změnu jednoduché vazby na dvojitou na vazbu klikněte, při dalším kliknutí se změní na trojnou a při dalším zpět na jednoduchou. • Pro možnost přidávat atomy dalších prvků klikněte na tlačítko Tool Settings v horní liště. Ze seznamu lze vybírat nejběžnější prvky, ostatní jsou dostupné přes Other v seznamu (pak můžeme vybírat libovolný prvek z periodické tabulky dvojkliknutím). Toto můžeme také využít pro změnu prvku existujícího atomu, kdy v seznamu vybereme prvek a pak klikneme na atom. • Typ vazby, která s ebude kresli lze nastavit pomocí položku Bond Order. Položka Adjust Hydrogens umožňuje zapnout/vypnout automatické přidávání vodíků na strukturu. • Vymazání atomu provedem kliknutím pravým tlačítkem myši na atom • Program disponuje funkcemi Undo/Redo (v Menu: Edit). 4. Manipulace s molekulou Klikněte na tlačítko Navigation Tool v horní liště. • Rotace – levé tlačítko myši • Změna velikosti - kolečko myši nebo prostřední tlačítko myši. • Posun ve vertikálním a horizontálním směru – pravé tlačítko myši 5. Grafická reprezentace molekuly V horní liště stiskneme tlačítko Display Settings. V zobrazeném seznamu lze vybírat grafické reprezenatce mlekuly (Ball and Stick, Stick, Van der Waals Spheres, Wireframe ...). 6. Přidání fragmenu struktury Na strukturu lze přidávat různé fragmenty pomocí Menu: Built / Insert / Fragment. V seznamu vybereme fragment (např. pyridine v sekci heteroaromatics) a vložíme na plochu. Propojení s původní strukturou provedem tak, že klikneme na tlačítko Draw Tool v horní liště a myší spojíme požadované atomy. 7. Optimalizace geometrie Optimalizaci struktury provede optimální nastavení délek vazeb, úhlu a torzních úhlů. Vyvoláme ji Menu: Extensions / Optimize geometry. 8. Označování atomů Vybereme Select tool tlačítkem v horní liště. Klikáním na jednotlivé atomy je označíme, držíme-li stisknuté lze označit více atomů. Pro zrušení označení atomu držíme a klikneme na atom.Více atomů můžeme označit tažením myši přes oblast atomů. Podobným způsobem lze označovat vazby. V levé části okna jsou možnosti nastavení označováni, v položce Selection Mode můžeme nastavit označování po atomech, residuích, mlekulách. 9. Změna polohy atomů Vyberte Manipulation Tool tlačítkem v horní liště. • Změna polohy atomu v rovině obrazovky – klikněte levým tlačítkem na atom a posuňte jej • Změna polohy atomu v předozadním směru – klikněte prostředním tlačítkem na atom a posuňte v požadovaném směru. 10. Otáčení kolem vazeb Vyberte Bond Centric Manipulation Tool tlačítkem v horní liště.Klikněte na vazby, zobrazí ze čtverec v rovině vazby jehož úhel natočení lze změnit kliknutím na vazbu a tážením myší. Levým tlačítkemmyši klikněte na jeden z atomů vazby a posunem změníte jeho ůhel vůči druhému atomu v nastavené rovině. Kliknutím na atom pravým tlačítkem myši lze změnit délku vazby. Kliknutím levým tlačítkem na atom v sousedství atomu vazby lze měnit torzní úhel. 11. Vytváření souboru s obrázkem Vybereme Menu: File / Export / Graphics. Dostupné jsou formáty PNG (doporučený), BMP, JPG. 12. Uložení souboru se strukturou Soubor se strukturou lze uložit pomocí Menu: File / Save as a znovu načíst pomocí Menu: File / Open. Podporováno je několik formátů.Výchozí formát je CML. Úloha 2: V programu Avogadro vytvořte strukturu morfinu. Do odevzdávárny vložte odpovídající soubor ve formátu CML a obrázek ve formátu PNG.