Skupiny, které indukčním efektem odčerpávají elektronovou hustotu (indukční akceptory), bývají také
označovány jako -I, nebo se říká, že působí -I efektem. Příkladem jsou:
–NR3
+
, –NO2, –CN, –CHO, –F, –Cl, –Br, –I, –OH, –OR, –NH2,…
Skupiny, které indukčním efektem dodávají elektronovou hustotu (indukční donory), bývají také
označovány jako +I, nebo se říká, že působí +I efektem. Příkladem jsou:
zejména alkylové skupiny, tj. –CH3, –C2H5, atd.
Jako referentní substituent je brán vodík (–H). Ten tedy nepůsobí ani +I ani -I efektem.
To, že některé skupiny působí indukčním efektem neznamená, že by se nemohly podílet i na efektu
mezomerním! Oba efekty působí zároveň.
Porovnejte velikosti parciálního kladného náboje na vyznačených atomech uhlíku. Své odpovědi
zdůvodněte.
Napište rezonanční struktury:
Označte molekuly, které lze považovat za aromatické:
DBU se často používá jako báze (akceptor H+
). Který ze dvou dusíků se bude spíše protonovat a proč?
Odpoveď zdůvodněte pomocí rezonančních struktur. (Delokalizace náboje má stabilizační efekt).
Pokuste se vysvětlit, proč první uvedená reakce běží a proč druhá nikoliv. (Lze některé molekuly
považovat za aromatické?)
Určete, zda vyznačená místa bude napadat elektrofil nebo nukleofil.
BONUSOVÁ OTÁZKA:
Molekuly 1 a 2 mají podobnou kyselost (podobnou pKa hodnotu). Provedení stejné modifikace zavedení
dvou methyl skupin - se však projeví RŮZNĚ na jejich kyselosti. Výsledkem je, že molekula
3 bude výrazně kyselejší než molekula 4. Vysvětlete toto pozorování. (Co víme o prostorovém
uspořádání atomů kyano a nitro skupiny? Co je důležitou podmínkou konjugace? Vězte, že atomy si nerady
překáží )