Vazebný úhel je nám dobře znám - je určen trojicí atomů a například v methanu (i dalších nasycených uhlovodících) je úhel H-C-H přibližně 109,5°.
H
Dihedrální úhel: máme-li atomy navázané v pořadí A-B-C-D, pak dihedrální úhel definujeme jako úhel mezi dvěma rovinami, přičemž první rovina je určena atomy A, B, C a druhá rovina je určena atomy B, C, D. Například v molekule peroxidu vodíku je dihedrální úhel takový úhel, který svírají roviny určené atomy H1, O, O a O, O, H2 a je roven hodnotě 94°. Celkově je tedy dihedrální úhel určen čtveřicí atomů (v případě peroxidu vodíku atomy H, O, O, H).
http://wpscms.pearsoncmg.com/wps/media/objects/3662/3750354/Aus_content_19/Figl9-15.jpg
Dihedrální úhel H-C-C-H v ethanu v zákrytové konformaci je 0°. V konformaci střídavé to je 60°. Dihedrální úhel lze odečíst například z Newmanovy projekce popřípadě ze vzorců, které s jistou dávkou imaginace připomínají kozu na řezání dřeva (anglicky saw-horse formula).
Pro ethan vypadá závislost energie na dihedrálním úhlu následovně. Abychom mohli sledovat změnu dihedrálního úhlu, jeden vodík jsme barevně označili. Jednotlivé vodíky jsou však pochopitelně nerozlišitelné, a proto významné konformace j sou pouze dvě - střídavá a zákrytová.
HH HH hH HH
H H H
h H h
0° dihedrálníúhelH-C-C-H 360°
V případě butanu přichází v úvahu hned několik významných konformací. Nepřekvapí, že konformace, kde jsou koncové methyly v zákrytu (nazývaná synperiplanární; dihedrální úhel H3C-C-C-CH3 je roven 0° resp. 360°), má nejvyšší energii. Pokuste se doplnit zbylých pět konformací do vyznačených energetických maxim/minim. Pomoci Vám může mimojiné právě dihedrální úhel. [gauche: čti goš]
ch3 ch3
antiperiplanární synklinální antiklinální
(gauche)
synklinální (gauche)
antiklinální
ch3ch3
CH3CH3
0°
dihedrální úhel CH3-C-C-CH3
360°
Níže uvedené Newmanovy vzorce znázorňují deriváty cyklohexanu v nejstabilnější konformaci. Pokuste se překreslit tyto vzorce do strukturního konformačního vzorce (klasická „židlička").
S přihlédnutím k AG° hodnotám si můžete ověřit, zda se skutečně jedná o nejstabilnější konformace. AG°[kJ/mol]; K=[ax/eq]:
CH3 = 7,3	t-Bu = 20	CH30 = 2,7	CF3 = 10	Cl = 2,4	Br = 2,8	N02 = 5	Et = 7,5
ř-Bu
0,N
Nakreslete v nejstabilnější konformaci: AG°[kJ/mol]; K=[ax/eq]:
CH3 = 7,3	t-Bu = 20         COOCH3 = 2,7	Ph= 12	Cl = 2,4	F= 1,5	Et = 7,5
Vysvětlete pojmy:
konstituce, konformace, konfigurace, stereoizomer
Kolem jednoduché vazby lze rotovat. U dvojné vazby toto neplatí. Kvůli 7i-vazbě je rotace znemožněna (překryvem p-atomových orbitalů vzniká vazebný molekulový orbital, který je na obrázku vpravo). Na scénu přichází pojem konfigurace...				
				
				
Určete konfiguraci uvedených (hypotetických) molekul: