V případě butanu přichází v úvahu hned několik významných konformací. Nepřekvapí, že konformace, kde
jsou koncové methyly v zákrytu (nazývaná synperiplanární; dihedrální úhel H3C–C–C–CH3 je roven 0°
resp. 360°), má nejvyšší energii. Pokuste se doplnit zbylých pět konformací do vyznačených
energetických maxim/minim. Pomoci Vám může mimojiné právě dihedrální úhel. [gauche: čti goš]
Níže uvedené Newmanovy vzorce znázorňují deriváty cyklohexanu v nejstabilnější konformaci.
Pokuste se překreslit tyto vzorce do strukturního konformačního vzorce (klasická „židlička“).
S příhlednutím k ΔG0
hodnotám si můžete ověřit, zda se skutečně jedná o nejstabilnější konformace.
ΔG0
[kJ/mol]; K=[ax/eq]:
CH3 = 7,3 t-Bu = 20 CH3O = 2,7 CF3 = 10 Cl = 2,4 Br = 2,8 NO2 = 5 Et = 7,5
Nakreslete v nejstabilnější konformaci: ΔG0
[kJ/mol]; K=[ax/eq]:
CH3 = 7,3 t-Bu = 20 COOCH3 = 2,7 Ph = 12 Cl = 2,4 F = 1,5 Et = 7,5
Vysvětlete pojmy:
konstituce = popis identity a konektivity (včetně řádu vazeb) atomů v molekule. Konstituce opomíjí
prostorové uspořádání atomů.
konformace = popisuje dané prostorové uspořádání atomů v molekule. Jednotlivé konformace mezi sebou
mohou přecházet rotací kolem jednoduché vazby. Jednotlivé konformace jsou vůči sobě stereoizomery.
konfigurace = popisuje dané prostorové uspořádání atomů v molekule. Konfiguraci nelze změnit pouhou
rotací jednoduché vazby. Jednotlivé konfigurace jsou vůči sobě stereoizomery.
stereoizomer = stereoizomer dané látky má s touto látkou stejnou konstituci a liší se od ní pouze
v prostorovém uspořádání atomů
Určete konfiguraci uvedených (hypotetických) molekul:
http://en.wikipedia.org/wiki/Bent_bond