SN1 reakce: terc-butylbromid reaguje s hydroxidem
SN2 reakce: methylbromid reaguje s kyanidem
Sulfonáty jako odstupující skupiny
V organické chemii se setkáte s mnoha zkratkami. Jedny z velmi používaných jsou OMs, OTs a OTf. A
skrývají se za nimi velmi dobré odstupující skupiny - sulfonáty:
Zejména si povšimněte, jaký je rozdíl mezi tím, co je mesyl a co je mesylát. Uvedená reakce by mohla být
zapsána takto:
Analogicky se používají zbylé dvě zkratky:
V uvedených dvojicích označte lepší nukleofil:
Představte si, že provádíte tuto reakci: (trifenylmethyl)chlorid (triviálně tritylchlorid) je substrát pro SN1
reakci - odstoupí chlorid a vzniklý karbokation je napaden nukleofilem (ethanolem). Na závěr reakce je
potřeba odstranit H+
pomocí báze Bza
vzniku produktu a protonované báze.
Co můžeme použít jako bázi? Můžeme použít třeba hydroxid, methoxid, diethylamin? Všechny tyto látky
jsou báze. Ale jsou také nukleofily a to je problém. Bázi z praktických důvodů obvykle potřebujeme mít
v reakční směsi už od samého začátku. Báze, která je nukleofilní, by nám však pravděpodobně také
napadala karbokation a my bychom tak dostávali vedlejší produkty. Z tohoto důvodu je nutné použít bázi,
která NENÍ NUKLEOFILNÍ. Takto označované báze jsou obvykle objemné a jsou to například tyto:
terc-butoxid draselný
lithium diisopropylamid (LDA)
diisopropyl(ethyl)amin (DIPEA)
Který z uvedených substrátů je lepší spíše pro SN1 a který spíše pro SN2? Označte také odstupující
skupiny:
Doplňte produkty, včetně stereochemie (kde to má smysl). Rozhodněte, zda se jedná o SN1 nebo SN2
reakci. Vyberte, která z každé dvojice reakcí bude probíhat rychleji.
Který graf popisuje průběh reakce SN1 a který SN2?