Z dvojíc vyberte kyslejšiu zlúčeninu: 1. O OH O OH Cl Cl Cl 2. O OH O OH 3. H H 4. OH OH NH2 5. OH OH NO2 6. S H O H 7. O H N H H 8. H H N H Z dvojíc vyberte bázickejšiu zlúčeninu: 1. N H N H 2. N N 3. NH2 NH2 4. NH2 N 5. NH2 O H NH2 6. NH2 NH2 OH 7. NH2 O NH2 8. O - S - Šípkami naznačte posun acidobázickej rovnováhy (zároveň si všimnite, že sa zachováva celkový náboj na oboch stranách rovnováhy): 1. N +H H H + H2O N H H + H3O + 2. N Et Et Et O OH+ +N + Et Et Et H O O - 3. NaNH2 + CH CH NH3 CH CNa 4. O - K + + CH CH CH C - OH K + + 5. O - Na + + OH O OH + Na + 6. O O - Na + + CH3OH O OH CH3O - Na + + 7. O - Na + + NaNH2NH3 OH + 8. NH O + N - S N - O NH S + 9. CH2 - Li + C - ++ Li + 10. Bonusová otázka: Bol by ethanol vhodným rozpúšťadlom pre nasledujúcu deprotonáciu? Vysvetlite. C CH + NH2 C C - NH3+ Aký hlavný produkt očakávate v uvedených reakciách? Cl OH- DME Cl H2O OH HBr O H2O Br Cl- DMSO O S O OCH3 ROH Cl ROBr RO- OH2 + H2O H2OCl Cl RS- Br OHBr CH3O- CH3OH Br H2O Br OH- Cl NaCN EtOH Cl KOH, H2O Cl EtO- EtOH  O - Na + Br + S - Na + Br + N H CH3 I+ Br PhS- Br CH3OH O Cl PhO- Br CH3OBr H2O Br NaCN Br N H O + Cl H2O Cl CH3OH I H2O HI HCl OH HI OH HBr OH 1. TsCl, py 2. NaBr OH k. H2SO4 OH 1. TsCl, py 2. NaOEt NH2 1. nadbytok CH3I 2. NaOH OH k. H2SO4  Br NaOEt I NaOH Br (CH3)3OZ vybraných dvojíc zakrúžkujte lepší nukleofil: S S P S SH SeH S - Cl NH3 H2O F - HO - Nakreslite produkt(y): 1. MCPBA 2. H3O+ HBr ROOR CH3CO3H H3O+ HBr ROOR HCl Br2 HBr ROOR KMnO4, OH- chlazení OsO4 H2O2 H3O+ D2 Pd 1. B2H6 2. H2O2, OH- H3O+ , H2O H2 Pt OH k. H2SO4 1. O3 2. DMS 1. BH3.THF 2. H2O2, NaOH 1. O3 2. DMS H2 Pt H3O+ MCPBA BH3.THF H2O2 NaOH OsO4 NMO HBr 1. BH3.THF 2. H2O2, NaOH 1. O3 2. DMS 1. BH3.THF 2. H2O2, NaOH HI H3O+ H2O OH H2SO4 CH3CO3H H3O+ HCl Br2 Br2 H2O HBr HBr ROOR Br2 Ako by ste previedli nasledujúce reakcie? Cl Cl OH OH Br OH OH OH OH OH OH + Br Br