1 U nasledujúcich zlúčenín označte chirálne centrá.
O
O
O
O
O
OSO2NH2
O
O
O
OH O
N
S
O
OH
O
NH
O
NH2
OH
O
F
F
OH
O
S
F
OH
N
OH
O
OH
O
O
O
O
O
OH
OH
O
OH
OH
O
OHOH
O
5 6 7
8 9 10
Cl OH
OH
10
5
1
4
2
3
9
8
6
7
11
12
14
13
18 19
20 15 17
16
1 2 3 4
2 Nakreslite Newmanovu projekciu z uhlu pohľadu definovanom šípkou, prípadne prekreslite
z Newmanovej projekcie do klasickej štruktúry (tzv. cik-cak projekcia väzieb).
Cl
Cl
1
NH2
2 3
Br
Br
4
OH
OH
5
CH3
CH2CH3
CH2CH3
CH3
HCH3
6
CH3
CH2CH3
CH2CH3
H
ClCH3
7
H
H
H
H
H CH3
H Cl
H
H
H
H
8 9
H CH3
H CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
3 Prekreslite z Newmanovej projekcie do príslušného konformeru a vyjadrite vzťah medzi štruktúrami
1 a 2-5, 6 a 7-11.
OH
CH3
H
H
H
CH3 Br
H
H H
H H
1
6
H
CH3 Br
H
H H
H H
7
H
CH3 H
Br
H H
H H
8
OH
CH3
H
H
H
H
OH
CH3
2 4
H
H H
H
H H
CH3 Br
9
H
H Br
H
H H
CH3 H
10
CH3
H H
H
H Br
H H
11
OH
H
H
CH3
3
H
H
CH3
OH
5
4 Molekuly 1-4 nakreslite v perspektívnej, Newmanovej a Fischerovej projekcii, molekuly 5-15
pomenujte.
1. (R)-2-chlorpentan
2. (3R,4S)-dibromheptan
3. (R)-1-chlor-2-brompropan
4. (3R,4R)-4-methyl-hexen-3-thiol
OH
CH3
NH
CH3
5
O
NH2
CH3
CH3
OH
6
OH
O OH
NH
7
O
8
NH
O
Cl
9
O
HNH2
10
O OH
O
NH2
11
O OH
ONH2
12
F O
NH2
13
O
NH2
OH
H
O
14
OH
O OH
15
5 Nakreslite obe židličkové konformácie
Br OH NH2 OH
1 2 3 4 5 6
6 Nakreslite obe židličkové konformácie a určite, ktorá bude stabilnejšia.
OH
Cl
7 Prekreslite do Fischerovej projekcie.
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OCl
OH
OH
OH
Cl OH
Br Br
1
2
3
4
5
6
8 Pokúste sa vysvetliť, či budú uvedené látky chirálne a svoju odpoveď zdôvodnite. Nakoniec
molekuly pomenujte.
C
H
CH3CH3
H
C
CH3
CH3CH3
H
a b