1. Na uvedených substrátech určete, zda bude přednostně probíhat SN1 nebo SN2 mechanismus, označte odstupující skupinu a kde je to možné, nakreslete vznikající karbokation.
©
PH2
OH,
CH3 ^OTs
H2C CH;
CH,
2. V uvedených dvojicích označte lepší nukleofil.
(RADA: Vzpomeňte, jaké 3 vlivy ovlivňují sílu nukleofilu říkali jsme si na semináři.)
^OH
^SH
0
.0
CH3O
CH3OH
•N0 Li©
© 0 Li NH2
~0 © -O K
© O Na
BuoP
Bu,N
3. K následujícímu reakčnímu schématu přiřaďte, zda se jedná o SN1 nebo SN2 reakci. Rozhodněte, který graf popisuje průběh reakce SN1 a SN2 a naznačte, kde se na reakční koordinátě nacházejí karbokation a transitní stav.
reakční koordináta reakční koordináta
4. Doplňte produkty následujících reakcí a určete, zda se jedná o reakci SN1 nebo SN2 .
(RADA: Posuzujte typ substrátu - 1°, 2°, 3°, sílu nukleofilu a povahu rozpouštědla. Berte v úvahu i stereochemii, kde je to potřeba.)
CH3CI
Br
Br
.Br
NaOH
HoO
0 SH
DMSO
CH3COOH
.Br NaCN DMF
NaCN DMF
EtOH
KBr H2S04
BONUS - Víte, že reakce poběží mechanismem SnI. Jak bude vypadat nej stabilnej ší karbokation a jaký tedy bude hlavní produkt?
EtOH
Br
5. Napište produkty reakcí a určete mechanismus. Která z uvedených reakcí poběží rychleji a proč?
MeOH
I
Br OH
DMSO
DMSO