1. Zakroužkujte správné tvrzení. A. Který z následujících mechanismů zahrnuje tvorbu karbokatíontu jako intermediátu? a. jen SnI b. jen Sn2 c. jen El d. jenE2 @ SN1 a El f. SN2 a E2 B. Která z následujících reakcí bude probíhat jen v antiperiplanárním uspořádání molekuly? a. jen SnI b. jen Sn2 c. jen El (d) jen E2 e. SnI a El f. SN2 a E2 C. Která z následujících reakcí poběží jen v přítomnosti silného nukleofilu? a. jen SnI (b) jen SN2 c. jen El d. jenE2 e. SnI a El f. SN2 a E2 D. Které z následujících reakcí mohou poskytovat produkty se silným nukleofilem, který je současně i silnou bazí? a. jen SnI b. jen Sn2 c. jen El d. jenE2 e. SnI a El (ŕ) SN2 a E2 Kterou z následujících reakcí bude popisovat rychlostní rovnice zahrnující koncentraci 2 z reagujících molekul (př. v= k. [R-X][Y] ) a. jen SN1 b. jen SN2 c. jen El d. jenE2 e. SnI a El (?) SN2aE2 F. U které z následujících reakcí bude hrát důležitou roli stereochemie? a. jen SN1 b. jen Sn2 c. jen El d. jenE2 e. SnI a El (f) SN2aE2 2. Napište produkty následujících reakcí a určete, jakým mechanismem budou reagovat ( SN1 SN2 El E2). RADA: Určete si, s jakým substrátem vdané reakci pracujete (1°, 2°, 3°), posuzujte sílu nukleofilu a báze a reakční podmínky (teplota, rozpouštědlo). tBuOK 85 °C H3CHC — CH2 E2 1°, vysoká teplota, slabý Nu, silná a objemná báze Gh^Ch^Ch^Br NaOCH3 CH3OH 0°C CH3CH2CH2OCH3 S]y2 1°, nízká teplota, silný Nu, ale i silná malá báze Cl NaSCH2CH3 SCH2CH3 DMF, 0 °C Sn2 2°, nízká teplota, silný Nu, slabá báze, polární aprotické rozpouštědlo OTs hUO 22 °C A0H 3°,stabilní karbokation, slabý Nu, dobrá odstupující skupina, nízká teplota Br CH3 CH3OH 22 °C O: OCH3 CH, sNi 3°,stabilní karbokation, slabý Nu, dobrá ostupující sk., nízká teplota tBuOK 85 °C E2 3°,stabilní karbokation, slabý Nu, silná objemná báze, dobrá ostupující sk., vysoká T OH H2S04 120 °C El 2°, po protonaci dobrá odstupující sk., vysoká T Cl NaOEt, EtOH 78 °C E2 2°, silný Nu, ale i silná malá báze, vysoká T 1°, slabý Nu, silná objemná báze 2°, slabý Nu, polární protické rozpouštědlo, vysoká teplota CH, NaSCH2CH3 ""/i DMSO CH, SCH2CH3 Sn2 2°, silný Nu, polární aprotické rozpouštědlo OSO2CH3 NaOCH2CH3 EtOH, A T E2 2°, silný Nu, silná malá báze, vysoká teplota CH3 --H --H CH, CH, 2 NaCN acetone H-H- -CN -CN Sn2 2°, silný Nu, polárni aprotické rozpouštědlo CH, CH3CI NaNH, NHa CH3NH2 Sn2 methyl mol NaOH 20 °C OH CH3 Sn2 2°, dobrá odstupující sk., silný Nu, nízká teplota FCH2CH2I NaNH, FCH2CH2NH2 Sn2 1°, dobrá odstupující sk. CH3 NaOCH3 Br H D H CH, CH3OH NaOCH3 CH3OH CH, E2 E2 2°, dobrá odstupující sk., silný Nu, ale i silná báze, antiperiplanarní uspořádání 2°, dobrá odstupující sk., silný Nu, ale i silná báze, antiperiplanarní uspořádání