•1
•
•
•ORGANICKÁ CHEMIE
•NÁZVOSLOVÍ
(4S,6S)-2-Ethyl-6-hydroxy-4-chlorcyklohex-2-en-1-on
označení konfigurace
lokanty
předpony vyjadřující přítomnost substituentů
názvoslovný kmen
zakončení vyjadřující přítomnost násobných vazeb a funkčních skupin
•Pouze předpony:
•
•Cl..  ...chlor (halogen)
•NO2....nitro
•NO.....nitroso

•2
nnaming008


•3
nnaming008 nnaming008


Doplnit názvosloví, fyzikální a biologické vlastnosti

U SR doplnit oxidaci a další typy reakcí s příslušnými produkty.

V grafech používat kJ

•4
•Nasycené uhlovodíky
•ALKANY a CYKLOALKANY
•Složené pouze z atomů uhlíku a vodíku, které jsou navzájem spojené jednoduchými vazbami typu sigma
– s.
•Obecný vzorec: CxHy. Pro n-alkany y = 2x+2.
•Elektronová konfigurace uhlíku:
•
•6C: 1s2, 2s2p2
•2s
•2p
•2sp3
•==>
•http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/animations/chang_7e_esp/bom5s2_6.swf
•3 ×

•5
•http://www.chemtube3d.com/orbitals-s.htm
•MOLEKULOVÉ ORBITALY
•Vznik kovalentní vazby jako matematická operace kombinace vlnových funkcí atomových orbitalů v
různých atomech. Výsledkem jsou molekulové orbitaly.
•Kombinaci daného počtu AO vzniká stejný počet MO.
•molekula H2

•6
•ALKANY a CYKLOALKANY
•KONFORMACE
•Změna struktury molekuly spojená s rotací kolem jednoduchých (s) vazeb
•Ethan: zákrytová a střídavá konformace
•http://www.cem.msu.edu/~cem251/F96/alkane_conformations/cem2.html
•12 kJ mol-1

•7
•ALKANY a CYKLOALKANY - KONFORMACE
•http://www.cem.msu.edu/~cem251/F96/alkane_conformations/cem3.html
•Butan:   C4H10
•Newmanova projekce
•≡
•
•G
•A
•Dihedrální úhel (°)
•Dihedrální úhel      konformace
•
• 0 synperiplanární
• 60 synklinální (gauche)(+)
• 120 antiklinální (+)
• 180 antiperiplanární (A)
• 240 antiklinální (-)
• 300 synklinální (-)

•8
•ALKANY a CYKLOALKANY
•Chemická reaktivita
•Obecná struktura
•Kovalentní nepolární s vazby upřednostňují homolýzu
•Radikál (R.) částice (reagent) s nepárovým elektronem
•Alkany a cykloalkany preferují radikálové reakce – typickou reakcí je
•
•Substituce radikálová - SR

•9
•Substituce radikálová – SR
•Chlorace propanu
•Iniciace:
•Propagace:
•Terminace:
•
•
•DE = 243 kJ/mol

•10

H
C
N
O
S
F
Cl
Br
I
H
435
413
391
463
347
570
431
366
299
C

346
309
257
272
444
339
284
213
N


163


272
201


O



166

184
217
201

S




226
297
255
222

F





153
255
255

Cl






243
218
214
Br







193
180
I








151
•Disociační energie jednoduchých vazeb (kJ/mol)

H
C
N
O
S
F
Cl
Br
I
H
435
413
391
463
347
570
431
366
299
C

346
309
257
272
444
339
284
213
N


163


272
201


O



166

184
217
201

S




226
297
255
222

F





153
255
255

Cl






243
218
214
Br







193
180
I








151

•11
•Krakovací a reformační proces
•

•12
•CYKLOALKANY
•cyklopropan
•Stabilita cyckloalkanů:
•
•úhlové napětí – Baeyer
•torzní pnutí – Pitzer
•sterická transanulární repulze – Prelog

•13
•
•cyklobutan
•cyklopentan
•cyklohexan
•cyklodekan
stereo039

•14
•
•židlička
•židlička
•zkřížená vanička
•položidlička
•položidlička
•KONFORMACE CYKLOHEXANU

•15
•Cis- Trans IZOMERIE CYKLOALKANŮ
•
•trans
•cis

•16
•


•17
•17
msoCD5B7
•rozdíly ve volné energii DG kJ/mol
•rozdíly ve volné energii DG kcal/mol
•
•Závislost procentového složení rovnovážné směsi na rozdílech volné energie
•