Švenda-Paruch Organická Chemie II
 Chloridy jsou velmi důležité intermediáty v organické syntéze
anhydrid
ester
Weinrebův amid
keton
karboxylová
kyselina
Chemoselektivita: příprava ketonů a aldehydů
Švenda-Paruch Organická Chemie IIAmidická vazba a proteázy
proteáza
Proteasom
 multiproteinový komplex s proteolytickými vlastnostmi
 selektivní degradace nepotřebných (poškozených) proteinů
 vzniklé peptidy jsou využity k syntéze nových proteinů
Struktura a funkce proteasomu
Nobelova cena za chemii 2004 & 2009
Aaron Ciechanover
Avram Hershko
Irwin Rose
Venkatraman Ramakrishnan
Thomas A. Steitz
Ada E. Yonath
Švenda-Paruch Organická Chemie IIAmidická vazba a proteázy
tetrahedrální intermediát
Švenda-Paruch Organická Chemie IIAmidická vazba a proteázy
H2O
tetrahedrální intermediát
Švenda-Paruch Organická Chemie IIProteázy a jejich inhibice
boceprevir
inhibitor proteázy NS3 virusu hepatitidy C
váže se do aktivního místa NS3
 proteáza NS3 viru hepatitidy C je důležitá pro replikaci viru
Švenda-Paruch Organická Chemie IINitrily
d+d-
Švenda-Paruch Organická Chemie IINitrily
d+dnitril
je v oxidačním stupni
karboxylové kyseliny
Švenda-Paruch Organická Chemie IILaboratorní syntéza aminokyselin
imin jako elektrofil
(aza analog aldehydu)
http://amit1b.wordpress.com/the-molecules-of-life/about/amino-acids/
Leucin
hydrolýza nitrilu na
karboxylovou kyselinu
Švenda-Paruch Organická Chemie II
Resistence bakterií vůči běžně používaným antibiotikům (např. beta-laktamáza) inspiruje
přípravu nových strukturních analogů (organická syntéza).
b-Laktamová antibiotika
Inhibice bakteriální transpeptidázy – klíčový enzym pro tvorbu buněčné stěny
Švenda-Paruch Organická Chemie IIb-Laktony v léčivech
Nature Structural & Molecular Biology 14, 704 - 709 (2007)
 klinicky používaný inhibitor lipáz
struktura tuku
Lipázy hydrolyzují esterovou
vazbu v tucích
komplex lipázy a orlistatu
Švenda-Paruch Organická Chemie II
dekarboxylace
Aplikace 1,3-dikarbonylových sloučenin
opravený slide z přednášky
Švenda-Paruch Organická Chemie IISylabus
Švenda-Paruch Organická Chemie IIDeriváty karboxylových kyselin
Švenda-Paruch Organická Chemie IIDeriváty karboxylových kyselin