Švenda-Paruch Organická Chemie IIAntibiotikum vancomycin
Vancomycin (aglycon)
 Vancomycin blokuje přístup enzymu transpeptidázy (syntéza buněčné stěny bakterií)
Adaptace: http://en.wikipedia.org/wiki/Vancomycin
Švenda-Paruch Organická Chemie IIAntibiotikum vancomycin
Vancomycin (aglycon)
 Interakce vancomycin - peptidoglykan
vancomycin v bakteriální membráně
Yim, G. et al. J. Antibiotics 2014, 67, 31.
Švenda-Paruch Organická Chemie IIVancomycin: laboratorní syntéza
Vancomycin (aglycon)
antibiotikum
1. Aromatická nukleofilní substituce
2. Redukce NO2 na NH2
3. Tvorba diazoniové soli
4. Substituce diazoniové skupiny
Švenda-Paruch Organická Chemie IIExistence benzynu
R. Wartmuth Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1347.
D. J. Cram et al. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 8, 1024.
benzyn
cyklobutadien
(4N => anti-aromaticita)
 Studium reaktivních intermediátů
Švenda-Paruch Organická Chemie II
 Krystalová struktura komplexu benzynu
Bennet, M. A. et al. Organometallics, 1985, 4, 1992
Existence benzynu