Švenda-Paruch Organická Chemie II
3. Aldehydy a ketony
Švenda-Paruch Organická Chemie IIHemiacetaly a acetaly
 maskování (příliš) polárních skupin v léčivech: “prodrugs”
 kompenzace příliš hydrofilních částí molekuly - lepší schopnost projít buněčnou membránou
fluocinolone
fluocinolone acetonide
protizánětlivé účinky – aplikace v dermatologii
Švenda-Paruch Organická Chemie II
1. Průběžný test
[medián = 20 bodů]
Švenda-Paruch Organická Chemie IIHemiacetaly a acetaly
 Anomerní efekt
Konformační analýza substituovaného cyklohexanu nesouhlasí s experimentálním pozorováním
Jiný než pouze sterický efekt ?
4 x ekvatoriální substituent
1 x axiální substituent
5 x ekvatoriální substituent
67% 33%
stabilnější ?
Švenda-Paruch Organická Chemie IIDeaminace v biologických procesech
Pyridoxal-5- fosfát
(‘vitamin B6’)
Švenda-Paruch Organická Chemie IIAminace v biologických procesech
Švenda-Paruch Organická Chemie IILaboratorní syntéza aminokyselin
imin jako elektrofil
(aza analog aldehydu)
http://amit1b.wordpress.com/the-molecules-of-life/about/amino-acids/
Leucin