STEREOCHEMIE > •Typy vzorců •Následující vzorec v Newmanově projekci přepište • do Fischerovy projekce • •Typy vzorců •Molekulu cyklohexanu překreslete do Newmanovy projekce •(2S)-2-brompropanal •Vytvořte systematický název uvedené sloučeniny • •U následující sloučeniny identifikujte centra chirality a určete na nich absolutní konfiguraci •Správně zakreslená Fischerova projekce > • •Označte centra chirality a určete na nich absolutní konfiguraci •1 •2 •3 •4 •S •1 •2 •3 •4 •S •1 •2 •3 •4 •R • •Najděte v molekule centra chirality a určete na nich absolutní konfiguraci a sloučeninu pojmenujte • •S •S •(2S,3S)-3-brom-2-(N,N-dimethylamino)-2-fenyl-4-oxobutanová kyselina •Molekulu překreslete do Fischerovy projekce a určete absolutní konfiguraci na centrech chirality •R •S •(2S,3R)-fenyl-3-methoxy-3-methyl-5-oxo-2-vinylhexanoát •1 •2 •3 •4 •1 •2 •3 •4 •Označte * centra chirality a určete na nich absolutní konfiguraci • •Na vyznačených centrech chirality určete absolutní konfiguraci •stejné »Geometrické izomery •cis •trans •cis •trans •trans •cis •trans •E- •Z- •Kde je to potřeba, určete, o jaký stereoizomer se jedná (cis - trans, E - Z) •trans •trans (E) •trans (E) •trans (Z) •cis (Z) Klein 5.1 Nakreslete vzorce následujících sloučenin včetně znázornění prostorového uspořádání •(2S,3E)-1-(N-fenylamino)-5,5-diethoxyhex-3-en-2-ol •(5R,3Z)-4-brom-3-cyklopentyl-5-methylhept-3-en-2,6-dion •Najděte rovinu symetrie u následujících sloučenin Klein 5.25 •Která ze sloučenin není meso - sloučeninou •není meso •není meso •Která ze sloučenin nebude opticky aktivní •Opticky aktivní není d •Nakreslete strukturní vzorce uvedených sloučenin »Konstituční izomery • stejné •Určete, zda jsou uvedené sloučeniny konstituční izomery •Nakreslete možné stereoizomery uvedených sloučenin. U každé z nich označte, zda otáčí rovinu polarizovaného světla či nikoli. • •otáčí •neotáčí •diastereomery •enantiomery •otáčí všechny •neotáčí •Určete vzájemný stereochemický vztah mezi sloučeninami a pojmenujte je systematickými názvy •(S)-limonen •(R)-limonen •(S)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyklohexen •Efedrin (A) se používá jako lék, která z uvedených projekcí odpovídá Fischerově projekci látky (A). Vytvořte systematický název efedrinu včetně určení absolutní konfigurace na centrech chirality. • • Vzorce F a G •(1R,2R)-1-fenyl-2-(N-methylamino)propanol •stejné Textové pole: konstituční izomery •konstituční izomery •stejné Textové pole: konstituční izomery •konstituční izomery •stejné •stereoizomery •Určete, jaký je mezi uvedenými sloučeninami vzájemný stereochemický vztah •stereoizomery (cis – trans, diastereomery) •stereoizomery (cis – trans, diastereomery) Textové pole: konstituční izomery •konstituční izomery Textové pole: konformace téže sloučeniny •konformace téže sloučeniny Textové pole: stereoizomery (cis – trans, diastereomery) •stereoizomery (cis – trans, diastereomery) Textové pole: konstituční izomery •konstituční izomery • •Určete, jaký je mezi uvedenými sloučeninami vzájemný stereochemický vztah •1. diastereomery •2. stejné (meso-) •3. konformace téže látky • •4. diastereomery • geometrické izomery »Nejstabilnější konformace > »Nejstabilnější konformace > •Která ze sloučenin se nachází přednostně v židličkové konformaci a která v twist formě? Cis forma by měla jednu skupinu axiální •Uvedenou sloučeninu nakreslete v její nejstabilnější konformaci •S •S •S •S •? » •Určete, který ze dvou možných geometrických izomerů • 1,2-dimethylcyklohexanu je termodynamicky stabilnější? •Může zaujmout konformaci, v níž je •diekvatoriální pozice obou objemných •substituentů • (1R,2R,3S)-3-terc-butyl-2-ethyl-1-methylcyklohexanol •Níže uvedenou sloučeninu nakreslete v její nejstabilnější konformaci •S •R •S 1)Nakreslíme strukturní vzorec sloučeniny 2)Libovolně umístíme substituenty, t-Bu umístíme do ekvatoriální pozice, neboť nejstabilnější konformace preferuje objemný substituent v ekv. pozici 3) Určíme abs. konfiguraci 4) Na uhlíku C1 prohodíme dva substituenty, neboť dle zadání má být abs. konfigurace R a nám vyšla S •Nakreslete nejstabilnější konformaci uvedených sloučenin > Klein 4.33 •trans- dekalin je stabilnější – pouze 2 gauche interakce (cis má 3) •Určete, který ze dvou možných geometrických izomerů dekalinu je termodynamicky stabilnější? •achirální, rovina symetrie •achirální, rovina symetrie •Určete, který z izomerů dimethylcyklohexanu je chirální? 1,4-dimethylcyklohexan •achirální, rovina symetrie •chirální •Určete, který z izomerů dimethylcyklohexanu je chirální? 1,3-dimethylcyklohexan •chirální •Určete, který z izomerů dimethylcyklohexanu je chirální? 1,2-dimethylcyklohexan •chirální ALE POZOR! •Určete, který z izomerů dimethylcyklohexanu je chirální? 1,2-dimethylcyklohexan •za normální teploty je není možné separovat a jedná se o konformace téže látky